(2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane | 243116-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane
• 英文别名: (-)-(2S,3S)-1,4-diazido-2,3-butanediol；(2S,3S)-1,4-diazidobutane-2,3-diol
• CAS: 243116-85-0
• 化学式: C₄H₈N₆O₂
• 分子量: 172.147
• InChiKey: PDHWCVRAWIIKPC-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 threo-L-1,4-diamino-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性2,2'-二氮杂环丙啶的合成比较研究

  摘要：

  研究了从酒石酸酯合成新的对映体 C 2 -对称 Boc 保护的联氮杂环丙烷的两种比较路线。目标化合物的简单性、高对映体纯度和高化学产率表征了所提出的方法。此外，合成并充分表征了未保护的联氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39303
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate] 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(2S,3S)-2,3-dihydroxy-1,4-diazidobutane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new C-2 symmetric bis-aziridine derivative was synthesized starting from L-(+)-tartaric acid. The molecular structure of (+)-(2R, 3R)-N, N'-bis-trityl-2,3-bis-aziridine 4, was determined by H-1, C-13 NMR and elemental analysis and was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Crystal data for 4: C42H36N2, orthorhombic, space group: P2(1)2(1)2(1), a = 12.7633(14), b = 14.5661(6), c = 17.4184(14) Angstrom, and Z = 4.

  DOI：

  10.1023/a:1009518010352

文献信息

• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) DE L'INTERFÉRON
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069270A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, R17, Rx, and Ry are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示的化合物具有以下公式：(I) 其中 q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16、R17、Rx 和 Ry 如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药学上可接受的盐。
• Synthesis and Antitumor Activity of a Series of [2-Substituted-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-Dioxolane]platinum(II) Complexes
  作者：Dae-Kee Kim、Ganghyeok Kim、Jongsik Gam、Yong-Baik Cho、Hun-Taek Kim、Joo-Ho Tai、Key H. Kim、Weon-Seon Hong、Jae-Gahb Park

  DOI：10.1021/jm00036a013

  日期：1994.5

  The synthesis, physical properties, antitumor activity, structure-activity relationships, and nephrotoxicity of a series of [2-substituted-4,5-bis(aminomethyl)-1,3-dioxolane]platinum(II) complexes are described. The 42 platinum(II) complexes having a seven-membered ring structure in this series have been prepared and characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR, FAB-MS, and elemental analysis. All members

  描述了一系列[2-取代-4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环]铂（II）配合物的合成，物理性质，抗肿瘤活性，结构活性关系和肾毒性。已制备了该系列中具有七元环结构的42种铂（II）配合物，并通过1 H NMR，13 C NMR，IR，FAB-MS和元素分析对其进行了表征。该系列的所有成员均设计成在其载体配体中具有1,3-二氧戊环环部分以增加水溶性。铂配合物的溶解度与在4,5-双（氨基甲基）-1,3-二氧戊环载体配体中剩余配体和2-取代基的性质有关。通常，在4，5-双（氨基甲基）-1，3-二氧戊环部分中具有两个不同的R 1和R 2取代基的化合物比具有相同取代基的化合物具有更高的水溶性。该系列的大多数成员对移植到小鼠中的小鼠L1210白血病细胞显示出优异的抗肿瘤活性，并且优于顺铂和卡铂。（4R，5R）-立体异构体1a-h在（1,1-环丁烷二羧基）铂（II）配合物中比相应的（4S，5S）-立体
• Asymmetric synthesis of novel C2-symmetric bimorpholines
  作者：Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Tõnis Pehk、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00188-x

  日期：2002.5

  Novel heterocycles-(2S,2'S)-bimorpholine 1 and (3S,3'S)-bimorpholine 2-were synthesised in >98% e.e. starting from tartaric acid ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.