2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline | 67913-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• 英文别名: 5,6-dihydro-2,4-diphenylnaphtho<1,2-b>pyridine
• CAS: 67913-78-4
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: KUUGMPRCLPUABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0-124.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl sulfide; compound with platinum (II)-chloride 、 2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Pt(II)(5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzo{h}quinoline)2
  参考文献：
  名称：

  与钳子的复合体。2,6-二苯基吡啶在C，C-反式中为双重去质子化（CCN∧C）齿状配体，在铂（C，C-顺式）手性络合物中为单去质子化（C∧N ）螯合配体II）和钯（II）。初步沟通

  摘要：

  2,6-二苯基吡啶是具有两个相邻的五元金属环的Pt（II）和Pd（II）的复合物，是双重去质子化的，齿状的配体。作为单去质子的二齿配体，它形成具有手性轴的顺式-双配合物。Pt（II）配合物经历热和光化学氧化加成反应，生成稳定的Pt（IV）化合物。在光化学反应中，Pd（II）配合物可取代2,6-二苯基吡啶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710116
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-diphenyl-3-oxopropylidene)-1-tetralone 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 260.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2,4-diphenyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Thind, Sukhpal S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 865 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 10. Reactions of s-alkyl primary amines with pyryliums
  作者：Alan R. Katritzky、Jorge Marquet、Jeremy M. Lloyd、James G. Keay

  DOI：10.1039/p29830001435

  日期：——

  α-phenylbenzylamine forms the corresponding carbonium ions which may be trapped by nucleophiles. Isolated 1-cycloalkylbenzoquinoliniums (2) solvolyse but the SN1 mechanism (for five-, six-, and seven-membered rings): for the cyclobutyl case an SN2 reaction is also found.

  2,4,6-三苯基吡啶与仲烷基胺可制得可分离的吡啶鎓（吡啶鎓被亲核试剂取代为S N 2并消除为烯烃）。与1-苯基乙胺和α-苯基苄基胺形成的2,4,6-三苯基吡啶鎓形成相应的碳离子，这些碳离子可能被亲核试剂捕获。分离的1-环烷基苯并喹啉鎓盐（2）溶剂分解但具有S N 1机理（对于五元，六元和七元环）：对于环丁基，还会发现S N 2反应。
• Synthesis of Unsymmetrical Polysubstituted Pyridines from β-Sulfonylvinylamines via 1-Aza-Allyl Anion Intermediates
  作者：Mark Lautens、Chan Lau、Gavin Tsui

  DOI：10.1055/s-0031-1289578

  日期：2011.12

  A modular synthesis of highly functionalized unsymmetrical pyridines has been developed from reacting β-sulfonylvinylamines with α,β-unsaturated systems in the presence of base via the formation of 1-aza-allyl anion intermediates. β-sulfonylvinylamines - 2,4,6-triarylpyridines - 1-aza-allyl anions - α,β-unsaturated ketones - cascade reactions

  通过在碱的存在下通过形成1-氮杂-烯丙基阴离子中间体，使β-磺酰基乙烯基胺与α，β-不饱和体系反应，已经开发了高度官能化的不对称吡啶的模块合成。 β-磺酰基乙烯基胺-2,4,6-三芳基吡啶-1-氮杂烯丙基阴离子-α，β-不饱和酮-级联反应