6-(Chloromethyl)hept-6-en-3-yn-2-ol | 913977-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(Chloromethyl)hept-6-en-3-yn-2-ol
• CAS: 913977-02-3
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• mdl: MFCD19236303
• 分子量: 158.628
• InChiKey: XPNMUBGLKZFSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Chloromethyl)hept-6-en-3-yn-2-ol 在 biphenylphosphine based Au(I) complex 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 acetic acid 5-acetoxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) Catalyzed Isomerization of 5-en-2-yn-1-yl Acetates:  An Efficient Access to Acetoxy Bicyclo[3.1.0]hexenes and 2-Cycloalken-1-ones

  摘要：

  The gold(I) catalyzed rearrangement of 5-en-2-yn-1-yl acetates into functionalized acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such bicyclic compounds via a sequence of two gold(I)-catalyzed isomerization steps. Acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes products can be further transformed to 2-cycloalkenones by simple methanolysis.

  DOI：

  10.1021/ja064223m
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 3-丁炔-2-醇 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-(Chloromethyl)hept-6-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold(I) Catalyzed Isomerization of 5-en-2-yn-1-yl Acetates:  An Efficient Access to Acetoxy Bicyclo[3.1.0]hexenes and 2-Cycloalken-1-ones

  摘要：

  The gold(I) catalyzed rearrangement of 5-en-2-yn-1-yl acetates into functionalized acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such bicyclic compounds via a sequence of two gold(I)-catalyzed isomerization steps. Acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes products can be further transformed to 2-cycloalkenones by simple methanolysis.

  DOI：

  10.1021/ja064223m

文献信息

• Gold(I) Catalyzed Isomerization of 5-en-2-yn-1-yl Acetates:  An Efficient Access to Acetoxy Bicyclo[3.1.0]hexenes and 2-Cycloalken-1-ones
  作者：Andrea Buzas、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja064223m

  日期：2006.10.1

  The gold(I) catalyzed rearrangement of 5-en-2-yn-1-yl acetates into functionalized acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid synthesis of a variety of such bicyclic compounds via a sequence of two gold(I)-catalyzed isomerization steps. Acetoxy bicyclo[3.1.0]hexenes products can be further transformed to 2-cycloalkenones by simple methanolysis.