2-Acetoxycyclododecanone | 26307-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetoxycyclododecanone
• 英文别名: (2-Oxocyclododecyl) acetate
• CAS: 26307-31-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: NNIWFQDGZUCXBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  343.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxycyclododecanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 十二烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Guseva, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.2, p. 115 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsiloxycyclododec-1-ene 在 碘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Acetoxycyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a023

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Novel Solution- and Solid-Phase Chemistry of α-Sulfonated Ketones Applicable to Combinatorial Chemistry
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1021/ja002768p

  日期：2000.10.1

  identified the R-sulfonated ketone1 as a rather unexplored chemical entity with considerable potential in organic synthesis. Particularly enticing was the prospect of loading an organic substrate onto a solid support through a leaving group linker. 2 By tapping into the rich chemistry of the relatedR-halo ketones 3 and by developing chemistry exclusive toR-sulfonated ketones, 4 we envisaged a unique strategy

  在我们继续寻找用于级联和组合合成的使能技术的过程中，我们将 R-磺化酮 1 确定为一种相当未开发的化学实体，在有机合成中具有相当大的潜力。特别诱人的是通过离去基团将有机底物加载到固体支持物上的前景。2 通过利用相关的 R-卤代酮 3 的丰富化学，并通过开发专用于 R-磺化酮的化学 4，我们设想了一种独特的策略，其中可以在裂解步骤中引入新的多样性的本质（I f II，图 1 ）。最重要的是从现成的材料中开发出一种新的、有效的合成这些系统的方法。
• Verwendung von Cyclododecen-2-on als Riechstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0115582A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Gegenstand der Erfindung sind die Verwendung von Cyclododecen-2-on (I) als Riechstoff sowie zwei neue Verfahren zur Herstellung von I. Nach dem ersten Verfahren wird Cyclododecen-2-ol einer katalytischen Dehydrierung an Kupferchromit unterzogen. Nach dem zweiten Verfahren wird das aus dem entsprechenden Bromderivat zugängliche 2-Acetoxycyclododecanon bei einer Temperatur von 400 bis 600°C pyrolysiert.

  本发明涉及环十二烯-2-酮（I）作为香料的用途，以及制备 I 的两种新工艺。 在第一种工艺中，环十二烯-2-醇在铜铬铁矿上进行催化脱氢。 在第二种工艺中，从相应的溴衍生物中得到的 2-乙酰氧基环十二酮在 400 至 600°C 的温度下进行热解。
• Electrooxidative cleavage of carbon-carbon linkages. 1. Preparation of acyclic oxoalkanoates from 2-hydroxy- and 2-acetoxy-1-cycloalkanones and cycloalkanone enol acetates
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi

  DOI：10.1021/jo00340a009

  日期：1982.1
• TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU;OI, RYU, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 1, 47-52
  作者：TORII, SIGERU、INOKUCHI, TSUTOMU、OI, RYU

  DOI：——

  日期：——