benzyl hexyl ether | 61103-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl hexyl ether
• 英文别名: ((hexyloxy)methyl)benzene；hexoxymethylbenzene
• CAS: 61103-84-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CBXXPNJELNWJCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hexyl ether 在 四氯化硅 、 NbCl₃(N,N′-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-2,3-dimethyl-1,3-butadiene) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到氯化苄
  参考文献：
  名称：

  α-二胺-铌络合物催化的四氯化硅对苄基醚的脱氧氯化反应

  摘要：

  α-二胺铌配合物用作四氯化硅（SiCl 4）对苄基醚进行脱氧反应的催化剂，可干净地得到两当量的相应苄基氯，其中SiCl 4具有除氧剂和氯化物源的双重功能，并形成甲硅烷基醚或二氧化硅是唯一的副产物。该反应机理具有由铌催化剂介导的两个连续的反醚化步骤，第一步骤是形成一当量的苄基氯与相应的甲硅烷基醚中间体，该中间体经历相同的反应路径，从而得到第二当量的苄基氯和甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01784
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以88%的产率得到benzyl hexyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用可见光光氧化还原催化间歇流脱氧。

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Garegg-Samuelsson反应，可见光-光氧化还原催化和流化法相结合开发的伯醇和仲醇的一锅脱氧方案。该方法的特点是反应条件温和，反应物和试剂易于处理，对官能团的耐受性强，产率高。

  DOI：

  10.1039/c2cc37206a

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• Oxidation of Benzylic Alcohols and Ethers to Carbonyl Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Antonio Runcio

  DOI：10.1002/ejoc.200390090

  日期：2003.2

  Nitric acid in dichloromethane may be successfully employed for the oxidation of benzylic alcohols and ethers to the corresponding carbonyl compounds. The proposed method proved to be of general applicability, affording very good yields of aldehydes and ketones and showing interesting chemoselectivity in many instances, allowing competitive aromatic nitration to be avoided, as well as − in the case

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Boryl Radicals: A New Class of Boron-Centered Radical
  作者：Shau-Hua Ueng、Andrey Solovyev、Xinting Yuan、Steven J. Geib、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Martin Newcomb、John C. Walton、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja904103x

  日期：2009.8.12

  Reduction of xanthates by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) has been suggested to occur by a radical chain mechanism involving heretofore unknown NHC-boryl radicals. In support of this suggestion, both the expected borane dithiocarbonate product and an unexpected borane xanthate product have now been isolated. These are the first NHC-boranes with boron-sulfur bonds, and their structures

  N-杂环卡宾硼烷 (NHC-硼烷) 对黄原酸酯的还原被认为是通过涉及迄今为止未知的 NHC-硼基自由基的自由基链机制发生的。为支持这一建议，预期的硼烷二硫代碳酸酯产品和意外的硼烷黄原酸盐产品现已分离出来。这些是第一个具有硼硫键的 NHC-硼烷，它们的结构已通过光谱和晶体学手段得到保证。通过使用取代的环丁基羰基自由基的开环作为时钟反应来确定从 NHC 硼烷络合物转移 H 原子的第一速率常数。NHC-硼烷与仲烷基在环境温度下反应的速率常数为 4 x 10(4) M(-1) s(-1)，并且 Arrhenius 函数显示了双分子反应的典型熵项（log A 项）。NHC-硼烷复合物的 BH 键解离能估计为 88 kcal/mol。EPR 光谱已检测到这些转化中假定的 NHC-硼基自由基。光谱分析表明它是一种π自由基，类似于苄基。
• Boryltrihydroborate: Synthesis, Structure, and Reactivity as a Reductant in Ionic, Organometallic, and Radical Reactions
  作者：Kyoko Nozaki、Yoshitaka Aramaki、Makoto Yamashita、Shau-Hua Ueng、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja105277u

  日期：2010.8.25

  dimer lacks the bridging B-H bonds seen in neutral boranes and is instead held together by ionic Li---HB interactions. A preliminary scan of reactions with several iodides shows that the compound participates in an ionic reduction (with a primary-alkyl iodide), an organometallic reduction (Pd-catalyzed with an aryl iodide), and a radical reduction (AIBN-initiated with a sugar-derived iodide). Accordingly

  锂 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼醇-2-ide 与硼烷反应。THF 提供了第一个硼基取代的硼氢化物：锂 [1 ,3-双(2,6-二异丙基苯基)-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼醇-2-基]三氢硼酸盐。该化合物通过 (11)B、(1)H 和 (7)Li NMR 光谱和其他方法进行了充分表征，并将这些数据与中性和阴离子基准化合物进行了比较。该化合物结晶为与四个 THF 分子复合的二聚体。二聚体缺乏在中性硼烷中看到的桥接 BH 键，而是通过离子 Li---HB 相互作用结合在一起。对几种碘化物反应的初步扫描表明，该化合物参与了离子还原（用伯烷基碘）、有机金属还原（用芳基碘催化的钯）、和自由基还原（AIBN 由糖衍生的碘化物引发）。因此，新的硼基硼氢化物类可能具有传统硼氢化物和等电子 N-杂环卡宾硼烷的特性。