methyl 3,3a,4,4a-tetrahydro-3-oxo-1H-cyclopropafuran-3a-carboxylate | 13353-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl 3,3a,4,4a-tetrahydro-3-oxo-1H-cyclopropafuran-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-oxa-2-oxobicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxylate；2-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid methyl ester；γ-Lacton-1-hydroxymethyl-2-methoxycarbonyl-cyclopropan-carbonsaeure (2)；Methyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 13353-12-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: GLYZNWSIEZCYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3a,4,4a-tetrahydro-3-oxo-1H-cyclopropafuran-3a-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到3-oxa-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ester
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷（2,3-甲基高丝氨酸内酯），一种构象受限的氨基酸

  摘要：

  描述了N-叔丁氧基羰基-1-氨基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷的快速高产合成；合成依赖于适当丙二酸酯衍生物的分子内类胡萝卜素反应，然后Curtius降解得到未保护的氨基。

  DOI：

  10.1039/c39900001373
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基丙二酸酯 在 potassium acetate 、 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 3,3a,4,4a-tetrahydro-3-oxo-1H-cyclopropafuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的乙酰乙酸和丙二酸的烯丙基酯的自由基内酯化

  摘要：

  Mn（OAc）3将乙酰乙酸烯丙酯和丙二酸烯丙酯氧化为3-氧杂双环（3.1.0）2-己酮衍生物，而在相似的实验条件下，肉桂基和巴豆酸酯会生成单环γ-内酯衍生物和双内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95193-1

文献信息

• Short and Efficient Synthesis of (±)‐A‐Factor
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、K. Shivasankar

  DOI：10.1081/scc-120027278

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient synthesis of (±)‐A‐factor via ring opening of electrophilic cyclopropane 2 with KOAc/AcOH, DMSO, as a key step is described.

  摘要描述了通过亲电环丙烷 2 与 KOAc/AcOH、DMSO 开环有效合成 (±)-A-factor 作为关键步骤。
• Stereoselective intramolecular cyclopropanation through catalytic olefin activation
  作者：Xueliang Huang、Sebastian Klimczyk、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1039/c2sc21914j

  日期：——

  A novel stereoselective and convergent catalytic method for the cyclopropanation of electron-neutral and -rich olefins by sulfonium ylides is reported which unusually proceeds through olefin activation rather than by metal carbene formation.

  本文报道了一种新颖的立体选择性聚合催化方法，用于通过锍酰化物对电子中性烯烃和富电子烯烃进行环丙基化，该方法通过烯烃活化而非金属炔形成进行反应，这是非常规的。
• Method for the production of optically active cyclopropane derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0845454A1

  公开（公告）日：1998-06-03

  A single enantiomer of N-benzyl-α-phenylethylamine is used as a resolving agent for racemic 1-alkoxycarbonyl-2-hydroxymethylcyclopropane-1-carboxylic acid. The latter may be produced by adding an equivalent amount of an alkali to 3-oxa-2-oxobicyclo[3.1.0]cyclopropane-1-carboxylic acid ester in solution. Reaction of the amine and carboxylic acid takes place in a selected solvent, and the resulting diastereomer salt which crystallises but may be filtered off. This may be subsequently decomposed with an alkali, and the resolution agent extracted into an organic solvent and then recovered. Thereafter, the aqueous phase is adjusted to an acid pH, to recover 3-oxa-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ester at a high optical purity, through solvent extraction.

  N-苄基-α-苯乙胺的单一对映体可用作外消旋 1-烷氧羰基-2-羟甲基环丙烷-1-羧酸的溶解剂。后者可通过向溶液中的 3-氧杂-2-氧代双环[3.1.0]环丙烷-1-羧酸酯中加入等量的碱来制得。胺和羧酸在选定的溶剂中发生反应，生成非对映异构盐，这种盐会结晶，但可以过滤掉。随后可以用碱进行分解，并将分解剂萃取到有机溶剂中，然后进行回收。然后，将水相调节至酸性 pH 值，通过溶剂萃取回收高光学纯度的 3-oxa-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid ester。
• Total Synthesis of (RS)- and (R)-3-Alkanoyl-5-hydroxymethyltetronic Acid Homologues, HIV-1 Protease Inhibitory Natural Products
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Hiromichi Murai、Asmita Mittra、Tomomichi Yoshioka、Ikuo Kawasaki、Mariko Gotoh、Tomoko Higashi、Rie Hatsuyama

  DOI：10.3987/com-98-8311

  日期：——
• Lactone synthesis by manganese(III)-mediated oxidative cyclization of allylic .beta.-diesters
  作者：H. Oumar-Mahamat、C. Moustrou、J. M. Surzur、M. P. Bertrand

  DOI：10.1021/jo00285a014

  日期：1989.11