dihydro-4-hydroxy-5-phenyl-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dihydro-4-hydroxy-5-phenyl-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone；(4R,5S)-4-hydroxy-5-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QGCFDYVSLKBHCO-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-4-hydroxy-5-phenyl-2(3H)-furanone 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到(3R,4R,5S)-4-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cryptophycin-39 Unit A Precursor Synthesis by a Tandem Shi Epoxidation and Lactonization Reaction of trans-Styryl Acetic Acid

  摘要：

  隐花苷的单元 A 是一种具有两个或四个立体中心的δ-羟基酸。隐花苷-39 单元 A 结构单元的首次合成基于反式苯乙烯乙酸的催化不对称施环氧化反应，然后是原位内酯化反应。该反应的研究范围涉及以各种 δ、δ 不饱和羧酸为底物，在 Shi 条件下不对称合成 4-羟基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087541
• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 Oxone 、 氢氧化钾 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到dihydro-4-hydroxy-5-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Cryptophycin-39 Unit A Precursor Synthesis by a Tandem Shi Epoxidation and Lactonization Reaction of trans-Styryl Acetic Acid

  摘要：

  隐花苷的单元 A 是一种具有两个或四个立体中心的δ-羟基酸。隐花苷-39 单元 A 结构单元的首次合成基于反式苯乙烯乙酸的催化不对称施环氧化反应，然后是原位内酯化反应。该反应的研究范围涉及以各种 δ、δ 不饱和羧酸为底物，在 Shi 条件下不对称合成 4-羟基-5-苯基-四氢呋喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087541

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of Lactones by the Oxidation of Alkenoic Acids
  作者：Ierasia Triandafillidi、Marianna Raftopoulou、Anatoli Savvidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cctc.201700837

  日期：2017.11.9

  organocatalytic synthetic procedure for the synthesis of hydroxylactones from alkenoic acids is described. The reaction includes the activation of H2O2 by an organocatalyst (2,2,2‐trifluoromethylacetophenone), the oxidation of an olefinic group to the corresponding epoxide, and intramolecular lactonization to afford a variety of substituted γ‐ or δ‐lactones with multiple substitution patterns in good

  沿着现代可持续氧化的路线，描述了一种绿色和温和的有机催化合成方法，用于从链烯酸合成羟基内酯。反应包括有机催化剂（2,2,2-三氟甲基苯乙酮）活化H 2 O 2，烯基氧化为相应的环氧化物以及分子内酯化以提供各种取代的γ-或δ-内酯多种替代模式，高到高产量。如果转化率是定量的，则在简单萃取后就可以得到高纯度的产物。试图使过程不对称的尝试取得了有限的成功。
• Enantioselective Epoxidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids by a Cooperative Binuclear Titanium Complex
  作者：Takahiro Sawano、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.9b00840

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,γ-unsaturated carboxylic acids with a cooperative binuclear titanium complex has been developed to provide single diastereomer γ-lactones in high yields and enantioselectivities via intramolecular cyclization. For the success of the reaction, the proper distance between the carboxylic acid and alkene is quite important, offering the regioselective epoxidation of unsaturated

  已经开发了具有合作双核钛配合物的β，γ-不饱和羧酸的对映选择性环氧化，可通过分子内环化以高收率和对映选择性提供单一的非对映异构体γ-内酯。为了使反应成功，羧酸和链烯烃之间的适当距离非常重要，它可以使带有两个相似链烯的不饱和羧酸进行区域选择性环氧化。
• Decarboxylation of Paraconic Acids by a Silver(I) Nitrate/Persulfate Combination: An Entry to β-Nitro- and β-Hydroxy γ-Butyrolactones
  作者：Darunee Soorukram、Supasorn Phae-nok、Chutima Kuhakarn、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/a-1792-7169

  日期：2022.9

  Decarboxylative transformations of paraconic acids, a class of γ-butyrolactones containing a carboxylic acid group at the β-position as their characteristic functionality, by using a combination of AgNO3/K2S2O8 were investigated. The dual function of AgNO3 as an initiator of the decarboxylation process and as a source of nitrogen dioxide radicals that react with aliphatic carboxylic substrates is reported

  通过使用AgNO 3 /K 2 S 2 O 8的组合，研究了对康酸（一类在β-位含有羧酸基团作为其特征官能团的γ-丁内酯）的脱羧转化。AgNO 3的双重功能作为脱羧过程的引发剂和作为与脂肪族羧酸底物反应的二氧化氮自由基的来源首次被报道。从仲康酸开始，在一锅操作中以中等的选择性获得了良好的综合收率 (41-85%) 的 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯。在γ-丁内酯核可耐受的温和条件下，反应在可接受的反应时间（两小时）内完成。本研究提供了对 β-硝基和 β-羟基 γ-丁内酯的直接和位点特异性入口，它们是有机转化中的重要前体。
• Asymmetric Oxidative Lactonization of Enynyl Boronates
  作者：Kezhuo Zhang、Chenchen Li、Yining Jia、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202209004

  日期：2022.10.10

  We present herein the first oxidation of enynyl boronates for the synthesis of γ-lactones, including spiro-, and fused-butanolides as well as butenolides that are prevalent in nature products and bioactive molecules. The asymmetric version of this oxidation was also achieved in the presence of chiral ketone and Oxone. This process successively involves the oxidation of C(sp)−B bond, the epoxidation

  我们在此提出了用于合成γ-内酯的烯基硼酸酯的第一次氧化，包括螺环和稠合丁内酯以及在天然产物和生物活性分子中普遍存在的丁烯内酯。这种氧化的不对称形式也在手性酮和 Oxone 的存在下实现。该过程依次涉及 C(sp)-B 键的氧化、C-C 双键的环氧化和内酯化。
• Formation of trans-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone from trans-styrylacetic acid and aqueous KHSO5
  作者：J. David Van Horn、Cynthia J. Burrows

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00167-7

  日期：1999.3