lysergamine | 5878-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: lysergamine
• 英文别名: C-(6-methyl-9,10-didehydro-ergolin-8-yl)-methylamine；[(6aR,9S)-7-methyl-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanamine
• CAS: 5878-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: UKLKDVYAKGTNIJ-ZUZCIYMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lysergamine 在 氨 、 potassium carbonate 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 罗麦角林
  参考文献：
  名称：

  D1 Agonist and/or D2 antagonist dopamine receptor properties of a series of ergoline derivatives: a structure–activity study

  摘要：

  A series of (3,5-dioxopiperazin-1-yl)ergoline derivatives has been synthesised and evaluated in vitro and in vivo for their dopaminergic D-1 and D-2 components. The structural contributions to the pharmacological profile of the ergoline skeleton, its substituents on positions 1, 2, 6, 9, and the 3,5-dioxopiperazin-1-yl portion of the molecule were examined. Structure-activity relationships within this series suggested that substitution on the ergoline skeleton in position 1 or 2 and on the 3,5-dioxopiperazin-4-nitrogen generated compounds with a spectrum of dopamine agonistic/antagonistic activity sensitive to both the nature and position of substituents. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80045-2
• 作为产物：
  描述：

  8-azidomethyl-6-methyl-9,10-didehydro-ergoline 在 sodium hydroxide 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 lysergamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶丁-1-基麦角灵衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00023-8

文献信息

• Ergoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0126968A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  R1=H, CH3 R2=H, halogen, CH3, CN, lower alkylthio, phenylthio R7 and R8=H; R3=H, OCH3 R7=H, R3 and Rs= bond R7 and R8=bond, R3=H, OCH3 R4=C1-C4 hydrocarbon Rs=H, C1-C4 hydrocarbon, phenyl A=CHR6, CH2CHR6, CH=CR6 R6=H, lower alkyl n=O, 1, 2 X=O,S,NH B=CN, COOalK. CONH2 R9=H or B and R9=-C=W W=O,NH and their pharmaceutically acceptable salts are antiprolacti- nic and antihypertensive agents. Their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  R1=H, CH3 R2=H、卤素、CH3、CN、低级烷硫基、苯硫基 R7 和 R8=H; R3=H, OCH3 R7=H，R3 和 Rs=键 R7 和 R8= 键，R3=H，OCH3 R4=C1-C4 碳氢化合物 Rs=H、C1-C4 碳氢化合物、苯基 A=CHR6，CH2CHR6，CHR6 R6=H、低级烷基 n=O、1、2 X=O,S,NH B=CN, COOalK.CONH2 R9=H 或 B 和 R9=-C=W W=O,NH 及其药学上可接受的盐类是抗催乳和抗高血压药物。此外，还介绍了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Fehr; Stuetz; Stadler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 6, p. 597 - 601
  作者：Fehr、Stuetz、Stadler、et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4176182A
  申请人：——

  公开号：US4176182A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4690929A
  申请人：——

  公开号：US4690929A

  公开（公告）日：1987-09-01
• Synthesis and antihypertensive activity of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Laura Chiodini、Daniela Ruggieri、Ernesto Lamberti、Enrico Di Salle、Patricia Salvati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00023-8

  日期：1998.4

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives are reported. The oral antihypertensive activity was studied in spontaneously hypertensive rats (SHRs) by measuring systolic blood pressure by an indirect tail-cuff method at different times after treatment. The prolactin lowering activity (indirectly measured

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。