N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninal | 105519-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninal
• 英文别名: -L-alaninal；N-(9-phenyl-9-fluorenyl)alanal；(9-phenyl-9-fluorenyl)-alanal；(2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propanal
• CAS: 105519-73-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: MOKDXTVVWGZBLV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninal 生成 (2S,3S)-2--3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  LUBELL, WILLIAM D.;RAPOPORT, HENRY, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7447-7455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-9-phenyl-9H-fluorene 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(9-(9-phenylfluorenyl))-L-alaninal
  参考文献：
  名称：

  用于将9-苯基-9-芴基保护基引入胺，酸，醇，磺酰胺，酰胺和硫醇的温和，快速和化学选择性方法。

  摘要：

  9-苯基-9-芴基（PhF）基团已被用作氨基酸及其衍生物的Nα保护基团，这主要是由于其具有防止外消旋作用的能力。但是，使用标准协议安装该组，该协议使用9-溴-9-苯基芴/ K3PO4 / Pb（NO3）2，通常需要几天的时间，并且产量可能会有所不同。在这里，我们证明了使用9-氯-9-苯基芴基（PhFCl ）/ N-甲基吗啉（NMM）/ AgNO3。可以先用N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）然后用PhFCl / NMM / AgNO3处理，由未保护的α-氨基酸快速且经常以接近定量的收率制备Nα-PhF保护的氨基酸。在仲醇存在下，可以用PhF基团保护伯醇，且产率适中。使用PhFCl / AgNO3，可以在伯铵盐或羧酸的存在下以高收率保护伯醇。使用苯芴基醇（PhFOH）/ BF3·OEt2 / K3PO4可以以中等至良好的收率保护伯磺酰胺和酰胺，而使用PhFOH / BF3·OEt2则

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02809

文献信息

• Diastereoselective synthesis of syn-aminoalcohols via contributing CH-π interaction: simple synthesis of (−)-bestatin
  作者：Byong Won Lee、Jin Hwan Lee、Ki Chang Jang、Jae Eun Kang、Jin Hyo Kim、Ki-Min Park、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01394-7

  日期：2003.7

  1H NMR and X-ray crystallography studies revealed that a CH-π and chelation control in aromatic aminoaldehydes (1–6) effects a highly diastereoselective addition to afford optically active syn-aminoalcohols (1a–6a). This methodology was applied to the synthesis of (−)-bestatin.

  1 H NMR和X-射线晶体学研究表明，在芳族氨基醛（一个CH-π和螯合控制1 - 6）作用的高度非对映加成，得到光学活性的顺式氨基醇（1A -图6a）。将该方法应用于（-）-贝斯他汀的合成。
• Synthesis of β-Hydroxy-α,α-difluorosulfonamides from Carbanions of Difluoromethanesulfonamides
  作者：Jacob Soley、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00378

  日期：2021.5.7

  The synthesis of β-hydroxy-α,α-difluorosulfonamides was achieved by reacting difluoromethanesulfonamides with KHMDS in the presence of an aldehyde or ketone. The reaction exhibited a dramatic counterion effect with KHMDS or NaHMDS usually giving excellent yields in minutes, while lithium bases gave little or no product. Excellent yields and high diastereomeric ratios were achieved with Nα-benzyl-Nα-phenylfluorenyl

  β-羟基-α，α-二氟磺酰胺的合成是通过在醛或酮存在下使二氟甲磺酰胺与KHMDS反应来实现的。该反应对KHMDS或NaHMDS表现出显着的抗衡离子作用，通常可在数分钟内获得出色的收率，而锂碱则几乎没有或没有产物。优异的产率和非对映体高比率与实现Ñ α苄基Ñ α -phenylfluorenyl（PHF）保护的手性氨基醛衍生自氨基酸。脱保护后，β-羟基-α，α-磺酰胺在肽偶联和Mitsunobu条件下反应，以极好的总产率提供拟肽。
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl) β-Amino Alcohols
  作者：M. Rita Paleo、Isabel Cabeza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9917083

  日期：2000.4.1

  A set of secondary N-phenylfluorenyl beta-amino alcohols have been prepared and evaluated as catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. The influence of the substituents on the stereogenic centers of the ligand has been studied, and enantioselectivities up to 97% have been obtained. Those ligands with bulky groups in the carbinol stereocenter and small groups alpha

  制备了一组仲N-苯基芴基β-氨基醇，并评估了其为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的催化剂。研究了取代基对配体立体中心的影响，对映选择性高达97％。那些在甲醇立体中心具有大基团且与氮原子成α的小基团的配体表现出最佳的催化活性和对映选择性。发现对映选择性最高的配体（4e）具有将二乙基锌对映选择性加成至多种芳族和脂族醛中的一般适用性。
• Configurational stability of N-protected .alpha.-amino aldehydes
  作者：William D. Lubell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00235a035

  日期：1987.1

  Synthese en 3 etapes de [phenyl-9 fluorenyl-9amino]-2 propanal a partir de l'alanine protegee correspondante. Purete optique de cet aminoaldehyde

  合成这些 en 3 etapes de [phenyl-9 fluorenyl-9amino]-2 propanal a partir de l'alanine protegee通信者。Purete optique de cet 氨基醛
• Application of Baldwin's Rules for the Preparation of Stable, β-Leaving Group-Bearing Organolithium Compounds
  作者：M. Isabel Calaza、M. Rita Paleo、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ja005745j

  日期：2001.3.1