(1S,2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-ol | 178238-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-phenyl-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propan-1-ol
• CAS: 178238-01-2
• 化学式: C₂₈H₂₅NO
• 分子量: 391.513
• InChiKey: CBDWFNAEQONTHK-CCLHPLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）-丙氨酸恶唑烷酮与有机锂试剂的反应对映体合成α-氨基酮和β-氨基醇

  摘要：

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00557-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）-丙氨酸恶唑烷酮与有机锂试剂的反应对映体合成α-氨基酮和β-氨基醇

  摘要：

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00557-6

文献信息

• Enantiospecific synthesis of α-amino ketones and β-amino alcohols from the reaction of N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alanine oxazolidinone with organolithium reagents
  作者：M.Rita Paleo、F.Javier Sardina

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00557-6

  日期：1996.5

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl) α-amino ketones were prepared by reaction of the N-Pf-alanine-derived oxazolidinone with organolithium reagents. α-Amino ketones thus obtained could be stereoselectively reduced to the corresponding syn or anti β-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。
• Enantiospecific Synthesis of <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9707646

  日期：1997.10.1

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.