(2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-one | 178237-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-one
• 英文别名: (2S)-1-phenyl-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propan-1-one
• CAS: 178237-98-4
• 化学式: C₂₈H₂₃NO
• 分子量: 389.497
• InChiKey: KFYYQGFQKHGCEA-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(1R,2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of N-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones

  摘要：

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.

  DOI：

  10.1021/jo9707646
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）-丙氨酸恶唑烷酮与有机锂试剂的反应对映体合成α-氨基酮和β-氨基醇

  摘要：

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00557-6