(4S)-4-methyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one | 178237-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-4-methyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4S)-4-methyl-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 178237-95-1
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: SJPVMKTXEALWNY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）-丙氨酸恶唑烷酮与有机锂试剂的反应对映体合成α-氨基酮和β-氨基醇

  摘要：

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00557-6
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(4S)-4-methyl-3-N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）-丙氨酸恶唑烷酮与有机锂试剂的反应对映体合成α-氨基酮和β-氨基醇

  摘要：

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00557-6

文献信息

• Synthesis of a [2]benzazepine analogue of clavizepine
  作者：Alberto Garcı́a、Sonia Paz、Domingo Domı́nguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02100-6

  日期：2001.1

  The synthesis of N-tosylbenzopyran[2]benzazepinone 2 using a simple protocol for assembly of an azepine ring on the xanthene skeleton is described. Formation of the CC bond between C9 of the xanthen-9-ol 7 and the β-C of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal leads to 10, which upon treatment with formaldehyde undergoes ring closure.

  描述了使用简单的方案在assembly吨骨架上组装氮杂环庚烷环合成N-甲苯磺酰基苯并吡喃[2]苯并ze庚酮2的方法。黄原9-9-ol 7的C9与N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的β-C之间的CC键形成10，在用甲醛处理后会发生闭环。
• Stanna-Brook Rearrangement of Carboxylic Acid Derivatives. Synthetic Utility and Mechanistic Studies
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、Paula Graña、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol049826m

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The reaction of R(3)SnLi with carboxylic acid derivatives proceeds through a novel, very fast stanna-Brook rearrangement that generates alpha-alkoxyorganolithium compounds as intermediates. The outcome of these reactions depends on the nature of the carboxyl derivatives. Reaction of R(3)SnLi with ester derivatives gives rise to coupled products through a novel C-C bond formation

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。
• Enantiospecific Synthesis of <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9707646

  日期：1997.10.1

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.
• Enantiospecific synthesis of α-amino ketones and β-amino alcohols from the reaction of N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alanine oxazolidinone with organolithium reagents
  作者：M.Rita Paleo、F.Javier Sardina

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00557-6

  日期：1996.5

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl) α-amino ketones were prepared by reaction of the N-Pf-alanine-derived oxazolidinone with organolithium reagents. α-Amino ketones thus obtained could be stereoselectively reduced to the corresponding syn or anti β-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。