7-hydroxy-6-[(E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl]-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one | 31327-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-hydroxy-6-[(E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl]-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• 英文别名: mycophenolic alcohol
• CAS: 31327-49-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: UVPJMDATXMSXJO-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-[(E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl]-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的全合成

  摘要：

  这些合成 a partir de t-丁基二甲基甲硅烷氧基-8 (=R-8) 甲氧基-1 甲基-5 辛烯-4yne-1 和去甲氧基甲氧基甲基-3 (=R'-3) 甲基-2 环丁烯-2one-1 通过环化 de l' 酸 R-3 R'-6 羟基-2 甲氧基-4 甲基-5 苯甲酸

  DOI：

  10.1021/ja00264a038
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 TEA 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-hydroxy-6-[(E)-6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl]-5-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸的含膦酸类似物作为IMPDH的抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列含有酚膦酸的膦酸类似物的设计，合成和IMPDH抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.097

文献信息

• Tetraphosphonate bicyclic trisanhydrides
  申请人：Pharmasset, Ltd.

  公开号：EP1469003A3

  公开（公告）日：2004-11-24

  Synthetic processes for novel bicyclic tris(anhydride)s useful as intermediates in the synthesis of biologically active compounds, and the compounds which may be synthesized from such intermediates.

  用于合成具有生物活性化合物中间体的新型双环三酐的合成过程，以及可以从这些中间体合成的化合物。
• Reagents and methods for mycophenolic acid immunoassay
  申请人：Bodepudi B. Vani

  公开号：US20060035297A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention teaches derivatives of mycophenolic alcohol and methods of preparing immunogens and other conjugates useful in immunoassays for quantitatively measuring concentrations of mycophenolic acid (MPA) and/or active metabolites of MPA in patient specimens. Antibodies produced from the disclosed immunogens capable of binding to MPA with cross-reactivity of no more than 5% with inactive metabolites and commonly co-prescribed drugs. Further, immunoassays for measuring the concentration of MPA using such antibodies are taught.

  该发明教导了霉酚醇的衍生物以及制备免疫原和其他共轭物的方法，这些方法在免疫测定中有用，用于定量测量患者标本中的霉酚酸（MPA）和/或MPA的活性代谢物的浓度。从所披露的免疫原产生的抗体能够与MPA结合，并且与非活性代谢物和常用联合处方药物的交叉反应不超过5％。此外，还教导了使用这种抗体进行测量MPA浓度的免疫测定。
• Synthesis of a Methylenebis(phosphonate) Analogue of Mycophenolic Adenine Dinucleotide:  A Glucuronidation-Resistant MAD Analogue of NAD
  作者：Krystyna Lesiak、Kyoichi A. Watanabe、Alokes Majumdar、James Powell、Michael Seidman、Kristen Vanderveen、Barry M. Goldstein、Krzysztof W. Pankiewicz

  DOI：10.1021/jm970705k

  日期：1998.2.1

  Mycophenolic alcohol (MPAlc), obtained by reduction of the carboxylic group of mycophenolic acid (MPA), was coupled with 2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-methylenebis(phosphonate) (4) in the presence of diisopropylcarbodiimide (DIC) to give P1-(2',3'-O-isopropylideneadenosin-5'-yl)-P2-(mycophenolic alcohol-6'-yl)methylenebis(phosphonate) (8) in 32% yield. Deisopropy-lidenation of 8 with CF3COOH/H2O

  在二异丙基碳二亚胺（DIC）存在下，通过还原麦考酚酸（MPA）的羧基获得的麦考酚醇（MPAlc）与2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷5'-亚甲基双（膦酸酯）（4）偶联得到P1-（2′，3′-O-异亚丙基腺苷-5′-基）-P2-（麦酚醇-6′-基）亚甲基双（膦酸酯）（8），产率为32％。用CF 3 COOH / H 2 O对8进行异异丙基化，得到麦考酚腺嘌呤二核苷酸（MAD）的亚甲基双（膦酸酯）类似物3。发现化合物3β-亚甲基-MAD是II型肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的有效抑制剂（Ki = 0.3 microM）以及K562细胞的生长抑制剂（IC50 = 1.5 microM）。与MPA和麦考酚醇相比，
• [EN] MYCOPHENOLIC ACID DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE L'ACIDE MYCOPHÉNOLIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2013029479A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  本发明公开了一种如下通式V所示的霉酚酸类衍生物及其药学上可接受的盐，其中，L1为-O-R2、-QCOOR2或-QCONR2R3，Q为C1~C10。亚烷基或C1~C6亚烯基；L2为-O-R1或者-O-·M+。本发明还提供了一种包含所述霉酚酸类衍生物及其药学上可接受的盐和可药用辅料的药物组合物；所述霉酚酸类衍生物及其药学上可接受的盐的制备方法；以及所述霉酚酸类衍生物及其药学上可接受的盐作为免疫抑制剂的药物的应用。
• 4-Methyl- and 7-methylphthalan-1-one derivatives of mycophenolic acid
  作者：N.J. McCorkindale、R.L. Baxter、W.B. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97969-4

  日期：1981.1