4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione | 728000-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
• 英文别名: 4-phenyl-4,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(3H)-dione；4-phenyl-4,6-dihydro-3H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 728000-99-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: BCUPTBUNMQJOQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-喹啉二醇 、 苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化的三组分级联反应用于简便合成 3,4-dihydro-2 H - pyrano[3,2 - c ]quinolin-2,5(6 H )-dione 衍生物

  摘要：

  通过芳醛、quinoline-2、2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮的三组分反应合成了一系列4-芳基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮衍生物。 4-二醇和由 l-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。该方案具有操作简单、反应条件温和、收率高的优点。

  DOI：

  10.3184/174751912x13569668034930

文献信息

• <scp>l</scp>-Proline-catalysed three-component Cascade Reaction for the Facile Synthesis of 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolin-2,5(6<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Bai-Xiang Du、Yu-Ling Li、Wei Lin、Ming-Hua Hu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.3184/174751912x13569668034930

  日期：2013.2

  A series of 4-aryl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinolin-2,5(6H)-dione derivatives was synthesised by the three-component reaction of aromatic aldehyde, quinoline-2,4-diol and Meldrum's acid catalysed by l-proline. This protocol has the advantages of easy work-up, mild reaction conditions and high yields.

  通过芳醛、quinoline-2、2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮的三组分反应合成了一系列4-芳基-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-2,5(6H)-二酮衍生物。 4-二醇和由 l-脯氨酸催化的 Meldrum 酸。该方案具有操作简单、反应条件温和、收率高的优点。
• Synthesis of novel pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones using an acidic ionic liquid catalyst
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Seyyedeh Cobra Azimi、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.050

  日期：2013.8

  The synthesis of novel 4-substituted-3,4-dihydro-6H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones was accomplished efficiently via a three-component reaction between 4-hydroxyquinoline-2-one, Meldrum's acid, and an alkyl or arylaldehyde under catalysis by [Bmim]HSO4. The ionic liquid catalyst offers the advantage of realizing the synthesis of the title products at ambient temperature and widens the scope of the reactants to include aliphatic aldehydes with respect to the catalysts already applied for similar syntheses. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione derivatives by Fe3O4@SiO2-SO3H as an efficient and reusable solid acid catalyst
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Parivash Jahanshahi、Mir Saleh Hoseininezhad-Namin

  DOI：10.1007/s00706-016-1788-5

  日期：2017.4

  an efficient and reusable solid acid catalyst and its catalytic activity was considered in the synthesis of pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione derivatives by the three-component reaction of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, Meldrum’s acid and arylaldehydes under thermal solvent-free conditions at 70 °C. This catalytic system can be reused minimally for five times without any noticeable loss of activity. In

  摘要在这项研究中，Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H被制备为一种有效且可重复使用的固体酸催化剂，并在合成吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2,5-二酮中考虑了其催化活性。在70℃无溶剂的条件下，通过4-羟基喹啉-2（1 H）-one，Meldrum酸和芳醛的三组分反应生成衍生物。该催化系统可以最少重复使用五次，而不会造成任何明显的活性损失。另外，Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3的特性分析进行热重分析，傅立叶变换红外光谱，振动样品磁力计，扫描电子显微镜，X射线衍射等H。 图形概要