7-O-Acetylmycophenolic acid | 31377-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-O-Acetylmycophenolic acid
• 英文别名: (E)-6-(4-acetoxy-6-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzo-furan-5-yl)-4-methylhex-4-enoic acid；Acetylmycophenolsaeure；7-O-Ac MPA；6-(4-acetoxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-phthalan-5-yl)-4-methyl-hex-4-enoic acid；6-(4-Acetoxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-phthalan-5-yl)-4-methyl-hex-4-ensaeure；6-(4-Acetoxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoic acid；(E)-6-(4-acetyloxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 31377-08-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: TUJRTZFYNVKYNJ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-Acetylmycophenolic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 以93%的产率得到(E)-6-(1,3-dihydro-4-acetoxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl)-4-methyl-4-hexenohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acid Derivatives of Mycophenolic Acid Inhibit Histone Deacetylase at the Cellular Level

  摘要：

  麦克芬酸（MPA，1）是一种IMP脱氢酶（IMPDH）抑制剂和潜在的PPARγ激动剂，作为一种有效的免疫抑制剂用于临床移植，并且最近已在晚期多发性骨髓瘤患者中进入临床试验。另一方面，亚丁酸（SAHA）是一种非特异性组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，已被批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤。MPA似乎具有一个帽结构、一个链接器和一个弱金属结合位点，作为HDAC的潜在抑制剂。因此，设计并合成了具有有效金属结合位点的麦克芬酸氢氧酸衍生物：麦克芬酸氢氧酸（MPHA，2）、7-O-乙酰麦克芬酸（7-O-Ac MPHA，3）和7-O-月桂酰麦克芬酸氢氧酸（7-O-L MPHA，4）。所有这些化合物均抑制组蛋白去乙酰化酶，其IC50值分别为1、0.9和0.5μM，细胞增殖抑制浓度为2、1.5和1μM。

  DOI：

  10.1271/bbb.80303
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 7-O-Acetylmycophenolic acid
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物芥子酸和霉酚酸的酰胺衍生物的晶体结构及杀菌活性研究

  摘要：

  基于天然产物的结构优化是发现新型绿色农药的重要有效途径。在此，设计了以芥子酸和霉酚酸为基础的两大系列酰胺衍生物，结合具有杀菌作用的天然产物胡椒胺，将羧酸制备成酰氯，然后分别与相应的芳香胺反应合成。所得结构依次通过1 H NMR、13  C NMR 和 HRMS表征。分子I-4和II-5的晶体结构进行结构验证分析。体外抑制活性表明，大多数的目标产物的表现出杀真菌活性等同于或甚至好于对氟吡菌酰胺轮纹轮纹病菌。体内杀真菌活性表明，化合物I-5和II-4中显示几乎相同的预防性活性多菌灵和氟吡菌酰胺，在200  μ克毫升-1。透射电镜观察表明，靶分子对梨形孢霉的杀菌活性可能是由于对细胞结构中线粒体的影响。这些结果将为开发新型绿色杀菌剂提供有价值的理论指导。

  DOI：

  10.1155/2021/1036199

文献信息

• Synthesis and biological activity of amide derivatives derived from natural product Waltherione F
  作者：Hongbin Fang、Zhanfang Chen、Xuewen Hua、Wenrui Liu、Chenmeng Xue、Yi Liu、Xiaohe Zhu、Man Yuan、Shuang Cheng、Bingxiang Wang、Jing Ru、Dzmitry Bazhanau、Yanhong Cui

  DOI：10.1007/s00044-022-02852-8

  日期：2022.3

  development of pesticides. In this project, the target compounds containing 4-quinolone and piperazine substructures based on waltherione F were synthesized through the combination of the fungicidal amide lead compound X-I-4 discovered in our previous work and various of fungicidal piperazine derivatives. Screening of their biological activities suggested that products I-3, I-5, II-3, II-7, II-10, II-11

  基于天然产物的结构优化已成为开发新型杀菌剂的有效途径，对践行新发展理念、推动农药绿色发展具有重要指导意义。本项目将我们前期工作中发现的杀菌酰胺类先导化合物X - I - 4与多种杀菌哌嗪衍生物结合，合成了基于沃尔瑟酮F的含有4-喹诺酮和哌嗪亚结构的目标化合物。对其生物活性的筛选表明产物I - 3 , I - 5 , II - 3 ,II - 7、II - 10、II - 11和II - 13对立枯丝核菌的抑制率高于其他受试化合物。体外细胞细胞毒性试验表明，化合物II - 6和II - 11对 HepG2 的细胞毒性比其他测试化合物高。荧光特性研究表明，化合物I - 6的甲醇溶液的绝对荧光QY值高于I-。2 , I - 3 , I - 7和I - 8 , 由 TD-DFT 进一步阐明。
• Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jacob A. Kautzky、Tao Wang、Ryan W. Evans、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.8b02650

  日期：2018.5.30

  conversion of carboxylic acids to trifluoromethyl groups via the combination of photoredox and copper catalysis. This transformation tolerates a wide range of functionality including heterocycles, olefins, alcohols, and strained ring systems. To demonstrate the broad potential of this new methodology for late-stage functionalization, we successfully converted a diverse array of carboxylic acid-bearing

  在此，我们公开了一种通过光氧化还原和铜催化的组合将羧酸转化为三氟甲基的有效方法。这种转变可以容忍广泛的官能团，包括杂环、烯烃、醇和应变环系统。为了证明这种新方法在后期功能化方面的广泛潜力，我们成功地将各种含羧酸的天然产物和药物转化为相应的三氟甲基类似物。
• [EN] IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOUNDS AND THERAPEUTICS<br/>[FR] COMPOSÉS IMMUNODÉPRESSEURS ET AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2015013422A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Here provided are new immunosuppressive compounds and novel therapeutics for improving tissue transplantation.

  这里提供了新的免疫抑制化合物和改善组织移植的新型治疗方法。
• Synthesis and biological activity of waltherione F‐derived diamide derivatives containing <scp>4‐quinolone</scp> group
  作者：Zhanfang Chen、Xuewen Hua、Xiaohe Zhu、Hongbin Fang、Wenrui Liu、Yang Liu、Man Yuan、Junkang Sui、Lingxiao Zhang、Jing Ru、Guiqing Wang、Yanhong Cui

  DOI：10.1002/jhet.4556

  日期：2023.1

  structures of the fungicidal lead compounds h-I-9, X-I-3, and X-II-5 found in our previous project, waltherione F-derived diamide compounds were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The biological assays suggested that the target compounds exhibited weak to good fungicidal activity against the tested pathogens, while most of the target compounds displayed high cellular cytotoxicity

  新型杀菌剂的开发和作用靶点的发现是解决耐药性问题的有效途径，天然产物的结构优化已成为发现先导化合物的有效途径。在这项工作中，结合我们之前项目中发现的杀真菌先导化合物 hI-9、XI-3 和 X-II-5 的结构，合成了 waltherione F 衍生的二酰胺化合物，并通过1 H NMR、13表征C NMR 和 HRMS。生物测定表明目标化合物对测试的病原体表现出弱到良好的杀真菌活性，而大多数目标化合物对 Hela 细胞表现出高细胞毒性。偶然发现的荧光特性研究表明，化合物I-1在 350 nm 处表现出最强的荧光强度，显着高于I-3在 225 nm 处的荧光强度，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步阐明。总体而言，上述结果将为活性靶分子的设计和荧光探针的开发提供理论指导。
• Decarboxylative Radical Sulfilimination via Photoredox, Copper, and Brønsted Base Catalysis
  作者：Mingjun Zhang、Lixia Liu、Yuhao Tan、Yue Jing、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/anie.202318344

  日期：2024.2.5

  We report the protocol for decarboxylative radical sulfilimination reactions between sulfenamides and N-hydroxyphthalimide esters of primary, secondary, and tertiary alkyl carboxylic acids, which were achieved via a combination of photoredox, copper, and Brønsted base catalysis. The mild, operationally simple reaction has good functional group compatibility. Our findings provide a Brønsted base activation

  我们报告了次磺酰胺与伯、仲和叔烷基羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧自由基硫胺化反应的方案，该反应是通过光氧化还原、铜和布朗斯台德碱催化的组合来实现的。反应温和、操作简单、官能团相容性好。我们的研究结果为金属光氧化还原催化提供了布朗斯台德碱激活策略。