6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbaldehyde | 903876-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 903876-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YGVMEHHQPUCXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-5-ethyl-7-methoxymethoxy-6-(2-methoxyvinyl)-4-methyl-3-H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃在霉酚酸类似物制备中同时保护醛和酚基的用途

  摘要：

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。

  DOI：

  10.1021/jo0605389
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 6-ethyl-4-hydroxy-7-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃在霉酚酸类似物制备中同时保护醛和酚基的用途

  摘要：

  探索了在合成麦考酚酸（MPA）类似物中使用苯并呋喃同时掩蔽苯酚和芳基乙醛部分的方法。苯并呋喃4提供了稳定且易于处理的中间体，用于制备MPA C-6位置的非天然衍生物。通过醛2c，通过具有高产率的步骤和结晶中间体的该容易路线，完成了高效6-乙基MPA类似物2的制备。

  DOI：

  10.1021/jo0605389