2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose | 63535-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
• 英文别名: 2-Acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose；N-[(1S)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 63535-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: LAQHZHLBFIGAEA-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到N-acetyl-D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 sodium sulfate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  手性α-烷氧基醛类通过噻唑加成硝酮的立体选择性氨基同构。在合成N-乙酰基-d-甘露糖胺中的应用

  摘要：

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74694-6

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Amido-<i>N</i>⁵-acetyl-4-deoxyneuraminic Acid and Its Application to the C-4 Modification of Sialic Acids
  作者：Zheng-Xi Gao、Meng Wang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/ol901511x

  日期：2009.8.20

  A straightforward synthesis of 4-amido-N5-acetyl-4-deoxyneuraminic acid, a key precursor to various 4-amidoneuraminic acid analogues, has been achieved using a highly regioselective and diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition of d-mannose-derived nitrone with methyl acrylate. Advantages of this newly developed synthesis include the use of economically available materials and reagents, the ease of

  的4-酰氨基的直接合成Ñ 5 -乙酰基-4- deoxyneuraminic酸，关键前体的各种4- amidoneuraminic酸类似物，已经使用的高度选择性和非对映选择性的[3 + 2] -环实现d -mannose-用丙烯酸甲酯衍生的硝酮。这种新开发的合成方法的优点包括使用经济可用的材料和试剂，操作简便和出色的立体化学控制，以及在唾液酸的C-4修饰中应用的便利性。
• A new synthetic route to 2-amino-2-deoxy-d-mannose derivatives from 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-glucose dibenzyl acetal
  作者：Makoto Kiso、Hideharu Ishida、Akihito Kawaide、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85111-3

  日期：1984.4

  gave a mixture of 3,4:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d -glucose dibenzyl acetal (1) and 2,3:5,6-di- O -isopropylidene- aldehydo - d -glucose dibenzyl acetal in good yield. The conversion of 1 into 2-amino-2-deoxy- d -mannose derivatives was accomplished, stepwise, via the nucleophilic displacement reaction of the trifluoromethanesulfonic ester of 1 with sodium azide.

  摘要在对甲苯磺酸的存在下，在1,4-二恶烷溶液中用2,2-二苄氧基丙烷处理时，d-葡萄糖生成3,4：5,6-di-O-异亚丙基-醛-d-的混合物。葡萄糖二苄基乙缩醛（1）和2,3：5,6-二-O-异亚丙基-醛-d-葡萄糖二苄基乙缩醛收率良好。通过1的三氟甲磺酸酯与叠氮化钠的亲核取代反应，逐步完成1到2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖衍生物的转化。
• CSUK, RENE;HUGENER, MARTIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 609-618
  作者：CSUK, RENE、HUGENER, MARTIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective aminohomologation of chiral α-alkoxy aldehydes via thiazole addition to nitrones. Application to the synthesis of N-acetyl-d-mannosamine
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74694-6

  日期：1992.7

  The addition of 2-lithiothiazole to nitrones derived from d-glyceraldehyde and d-arabinose affords anti-adducts from which α-amino aldehydes are revealed by thiazole-to-formyl deblocking. The methodology provides a new synthesis of N-acetyl d-mannosamine and d-mannosamine hydrochloride.

  在衍生自d-甘油醛和d-阿拉伯糖的硝酮中加入2-硫代噻唑可提供抗加合物，通过噻唑与甲酰基的解封作用可显示出α-氨基醛的抗加合物。该方法提供了N-乙酰基d-甘露糖胺和d-甘露糖胺盐酸盐的新合成方法。
• Dondoni, Alessandro; Franco, Santiago; Junquera, Federico, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 8, p. 505 - 520
  作者：Dondoni, Alessandro、Franco, Santiago、Junquera, Federico、Merchan, Francisco L.、Merino, Pedro、et al.

  DOI：——

  日期：——