(5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 381716-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl (5-N-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-(2->3)-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 381716-71-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₃S
• 分子量: 577.607
• InChiKey: PRAVLIQKNHMUBV-QGPRZRHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-methylphenyl [methyl (5-N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-4,6-di-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酶促合成的唾液糖苷结构单元化学制备唾液酸化的Lewis x

  摘要：

  唾液酸路易斯×四糖与丙胺糖苷配基的组装是通过化学选择性糖基化作用，由化学合成的唾液二糖获得的对甲苯基硫糖基供体进行的。结合唾液酸结构单元的高效酶促合成和各种化学糖基化的优势，这种化学酶促方法可用于获得复杂的唾液酸苷及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.06.020
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 DL-dithiothreitol 、 magnesium chloride sodium hydroxide 、 HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosyl)onate-(2→3)-p-toluyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• A Divergent Method to Prepare 5-Amino-, 5-<i>N</i>-Acetamido-, and 5-<i>N</i>-Glycolylsialosides
  作者：Thomas J. Boltje、Torben Heise、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300664

  日期：2013.8

  (non-human), or amine (cancer associated) functionality. Access to homogeneous sialosides with distinct substitution patterns is essential to determine structure–activity relationships. Herein, we report a divergent chemical approach to enable the synthesis of a library of specifically substituted sialosides by using a single sialic acid building block.

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。