methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-mannopyranoside | 10353-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-3,4,6-O-triacetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside；N,O-tetraacetyl-α-D-mannosamine；Methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosid；[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 10353-12-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₉
• 分子量: 361.349
• InChiKey: BKJUFVXNIJMMKO-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-anhydro-2-deoxy-5-O-isovaleryl-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Furanodictine A和B：细胞粘液霉菌盘基网柄菌产生的氨基糖类似物，显示神经元分化活性。

  摘要：

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。

  DOI：

  10.1021/jo015657x
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-2-dimethylphosphoramido-α-D-mannopyranoside 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 一水合肼 作用下， 反应 28.0h， 生成 methyl-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式-2-脱氧二氧基-2-碘杂多核糖体中间体的1,2-反式-2-氨基-2-二氧嘧啶糖吡喃糖新品

  摘要：

  摘要1,2-反式-2-脱氧-2-脱氧-2-碘基吡喃糖基氨基磷酸酯（由相应的糖类通过加入碘叠氮化物，然后与亚磷酸酯进行斯托丁格反应制得），通过在碱存在下用醇处理至相应的1在C-1和C-2处的构型反转后，， 2-反式-2-脱氧-2-磷酰胺基多聚核糖苷。反应通过氮丙啶中间体进行，该中间体被存在于介质中的醇打开。使用简单的醇可分别从α-d-甘露聚糖，α-d-lyxo，β-d-葡萄糖，β-d-木糖醇，α-d-甘露糖和α-d-lyxo构成烷基糖苷。 β-d-葡萄糖和β-d-木糖基氨基甲酸酯，具有优异的收率。与衍生自吡喃半乳糖的醇的相同反应导致低产率的预期二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80154-x

文献信息

• Regio- and stereo-selective transformation of glycosides to amino-glycosides. Practical synthesis of amino-sugars, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, 2-amino-2-deoxy-D-mannose, and 5-amino-5-deoxy-D-glucose (nojirimycin).
  作者：Yoshisuke TSUDA、Yukihiro OKUNO、Minoru IWAKI、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.37.2673

  日期：——

  One of the hydroxyl groups in glycosides was regio- and stereo-selectively converted to an amino group as follows. A glycoside was regioselectively converted to an oxo-glycoside by bis-tributyltin oxide-bromine oxidation. Oximation of this and reduction of the resulting oxime in a stereoselective manner gave an amino-glycoside in a satisfactory yield.By application of this method, 4-amino-4-deoxy-D-galactose, 4-amino-4-deoxy-L-arabinose, 3-amino-3-deoxy-D-allose, 3-amino-3-deoxy-D-glucose, 3-amino-3-deoxy-D-ribose, 3-amino-3-deoxy-D-xylose, and 2-amino-2-deoxy-D-mannose were synthesized in satisfactory yields from D-xylose or D-glucose as their α- or β-methyl glycosides. The method also provided a practical synthetic route to nojirimycin (5-amino-5-deoxy-D-glucose), a glucosidase-inhibitory antibiotic, from D-glucose.

  苷中的一个羟基可通过以下方法进行区域和立体选择性地转化为氨基。通过双三丁基氧化锡-溴氧化作用，苷可以选择性地转化为氧化苷。以立体选择性的方式将其氧化并还原生成的肟，即可得到产率令人满意的氨基糖苷。应用这种方法，以 D-木糖或 D-葡萄糖为α-或β-甲基糖苷，合成了 4-氨基-4-脱氧-D-半乳糖、4-氨基-4-脱氧-L-阿拉伯糖、3-氨基-3-脱氧-D-阿洛糖、3-氨基-3-脱氧-D-葡萄糖、3-氨基-3-脱氧-D-核糖、3-氨基-3-脱氧-D-木糖和 2-氨基-2-脱氧-D-甘露糖，产率令人满意。该方法还提供了一条从 D-葡萄糖中合成诺吉霉素（5-氨基-5-脱氧-D-葡萄糖）的实用途径，诺吉霉素是一种葡萄糖苷酶抑制抗生素。
• TSUDA, YOSHISUKE;OKUNO, YUKIHIRO;IWAKI, MINORU;KANEMITSU, KIMIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N0, C. 2673-2678
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OKUNO, YUKIHIRO、IWAKI, MINORU、KANEMITSU, KIMIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Furanodictine A and B:  Amino Sugar Analogues Produced by Cellular Slime Mold <i>Dictyostelium </i><i>d</i><i>iscoideum</i> Showing Neuronal Differentiation Activity
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yoshinori Saito、Jun Komiya、Yoshiaki Takaya、Shigeyoshi Honma、Norimichi Nakahata、Akira Ito、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo015657x

  日期：2001.10.1

  We investigated the constituents of Dictyostelium discoideum to clarify the diversity of secondary metabolites of Dictyostelium cellular slime molds and to explore biologically active substances that could be useful in the development of novel drugs. From a methanol extract of the multicellular fruit body of D. discoideum, we isolated two novel amino sugar analogues, furanodictine A (1) and B (2).

  我们调查了盘基网柄菌的成分，以阐明盘基网柄细胞粘液霉菌的次生代谢产物的多样性，并探索可用于开发新药的生物活性物质。从D. discoideum的多细胞子实体的甲醇提取物中，我们分离了两个新的氨基糖类似物，呋喃果苦碱A（1）和B（2）。它们是最早从天然来源中分离出来的3,6-脱水糖。通过光谱方法阐明了它们的相对结构，并通过1和2的不对称合成证实了其绝对构型。这些呋喃西汀可有效诱导大鼠嗜铬细胞瘤（PC-12）细胞的神经元分化。
• Nouvelle voie d'accès aux 1,2-trans-2-amino-2-désoxyglycopyranosides par l'intermédiaire des phosphoramidates de 1,2-trans-2-désoxy-2-iodoglycopyranosyles
  作者：Dominique Lafont、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80154-x

  日期：1988.4

  present in the medium. Use of simple alcohols yielded alkyl glycosides having β- d - gluco , β- d - xylo , α- d - manno , and α- d - lyxo configurations, respectively, starting from α- d - manno , α- d - lyxo , β- d - gluco , and β- d - xylo phosphoramidates, with excellent yields. The same reaction with an alcohol derived from galactopyranose led to the expected disaccharide with a low yield.

  摘要1,2-反式-2-脱氧-2-脱氧-2-碘基吡喃糖基氨基磷酸酯（由相应的糖类通过加入碘叠氮化物，然后与亚磷酸酯进行斯托丁格反应制得），通过在碱存在下用醇处理至相应的1在C-1和C-2处的构型反转后，， 2-反式-2-脱氧-2-磷酰胺基多聚核糖苷。反应通过氮丙啶中间体进行，该中间体被存在于介质中的醇打开。使用简单的醇可分别从α-d-甘露聚糖，α-d-lyxo，β-d-葡萄糖，β-d-木糖醇，α-d-甘露糖和α-d-lyxo构成烷基糖苷。 β-d-葡萄糖和β-d-木糖基氨基甲酸酯，具有优异的收率。与衍生自吡喃半乳糖的醇的相同反应导致低产率的预期二糖。