1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene | 23731-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole；4,7-dimethoxy-benzo[1,3]dioxole；4,7-Dimethoxy-benzo[1,3]dioxol；1,3-Benzodioxole, 4,7-dimethoxy-
• CAS: 23731-75-1
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00599961
• 分子量: 182.176
• InChiKey: HTXMJCHSFOPGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene 在 硝酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxydibenzo[b,f ][1,4]dioxocin-6,11-dione 在 caesium carbonate 、 二溴甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过奎尼萨林二甲醚的双拜尔-维利格反应获得1,2,3,4-四氧合苯甲酸酯：在樟脑牛樟芝生物活性天然产物的合成中的应用

  摘要：

  提出了对蒽醌的Baeyer-Villiger反应的首次系统研究。奎尼沙林二甲醚的双拜尔-维利格反应是可行的，直接提供了二苯并[ b，f ] [1,4]-二恶英-6,11-二酮环系，否则很难制备。该方法可以快速获得1,2,3,4-四加氧苯，并已被用于天然存在的苯并二恶唑及其联苯二聚体的全合成，这两种方法均具有显着的生物学活性。有趣的是，发现轴向手性联苯是构型稳定的，但是拆分的对映异构体在αD-线处没有光学活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02861

文献信息

• Rhodium- and Iridium-CatalyzedAllylation of Electron-Rich Arenes with Allyl Tosylate
  作者：Naofumi Tsukada、Yasushige Yagura、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1055/s-2003-40859

  日期：——

  The allylation of electron-rich arenes with allyl tosylate proceeded at 0 °C in the presence of [Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6. Various oxygenated arenes were allylated with high para-selectivity in almost all cases. Especially in the reaction of anisoles, the tendency was remarkable.

  富电子芳烃与烯丙基对甲苯磺酸酯在[Rh(nbd)(CH3CN)2]PF6的存在下，于0°C进行烯丙基化反应。在几乎所有情况下，各种含氧化合物芳烃都能高选择性地发生对位烯丙基化。特别是在茴香醚的反应中，这一趋势表现得尤为显著。
• Synthesis of Isoflavones by Tandem Demethylation and Ring-Opening/Cyclization of Methoxybenzoylbenzofurans
  作者：Phaladi Kunyane、Molahlehi S. Sonopo、Mamoalosi A. Selepe

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00681

  日期：2019.11.22

  The unexpected conversion of benzoylbenzofurans into isoflavones through an intramolecular cascade that involves deprotection and ring-opening/cyclization is described. This was discovered in an investigation of the possible transformation of benzoylbenzofurans into coumaronochromones. This route affords isoflavones in two major steps from acetophenones and benzoquinones. The transformation was validated

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。
• Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A
  作者：Jarrod H. Buttery、Dieter Wege

  DOI：10.1071/c97209

  日期：——

  Adducts derived from the aryne 3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene (19) with furan and 2-methoxyfuran have been converted into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,2-naphthoquinone (22) and 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone (24) respectively. The trapping of (19) with 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38) yielded an unstable adduct (37), which on acid-catalysed ring opening and subsequent oxidation was transformed into 5,8-dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione (36), a compound possessing the ring system of the naturally occurring quinone ventilone A.

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。
• Synthesis of Glaziovianin A: A Potent Antitumor Isoflavone
  作者：Ichiro Hayakawa、Akiyuki Ikedo、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2007.1382

  日期：2007.11.5

  Glaziovianin A (1) is a novel isoflavone derivative isolated from the leaves of the Brazilian tree Astelia glazioviana. Glaziovianin A (1) showed cytotoxic activity and was suggested to be an inhibitor of tubulin polymerization. We achieved the total synthesis of glaziovianin A (1) by using the Suzuki–Miyaura coupling as a key step.

  Glaziovianin A (1) 是一种从巴西树 Astelia glazioviana 的叶子中分离出来的新型异黄酮衍生物。 Glaziovianin A (1) 显示出细胞毒活性，被认为是微管蛋白聚合的抑制剂。我们以 Suzuki-Miyaura 偶联为关键步骤，实现了 Glaziovianin A (1) 的全合成。
• 303. Derivatives of 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydroxybenzene. Part V. The synthesis of parsley apiole and derivatives
  作者：Wilson Baker、R. I. Savage

  DOI：10.1039/jr9380001602

  日期：——