2,3-dihydroxy-1,4-dimethoxybenzene | 109765-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-1,2-benzenediol；3,6-dimethoxybenzene-1,2-diol；3,6-dimethoxycatechol；3,6-dimethoxy-pyrocatechol；3,6-Dimethoxy-brenzcatechin；Petersilien-Dimethylapionol
• CAS: 109765-60-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: VGULQRVGQOWFOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-1,4-dimethoxybenzene 在 硝酸 、 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  万替隆 A 的合成

  摘要：

  2-氨基-3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸(12)由1,4-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(8)经靛红(11)制备。由 (12) 生成的苯炔被 3-乙酰基-2-乙氧基-4-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]呋喃 (4) 拦截，得到萘酚 (27)，用硝酸铈铵处理后得到万替隆 A 的二甲醚 ( 29)。用三溴化硼去甲基化然后得到ventilone A (1)。

  DOI：

  10.1071/ch00057
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲氧基苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2,3-dihydroxy-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  串联脱甲基和甲氧基苯甲酰基苯并呋喃的开环/环化反应合成异黄酮。

  摘要：

  描述了通过涉及脱保护和开环/环化的分子内级联意外地将苯甲酰基苯并呋喃转化为异黄酮。这是在对苯甲酰基苯并呋喃可能转化为香豆色酮的研究中发现的。这条路线从苯乙酮和苯醌分两个主要步骤提供了异黄酮。该转化通过合成不同取代的异黄酮衍生物得到了验证，并进一步应用于潜在的抗癌先导化合物glaziovianin A（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00681

文献信息

• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Elucidating the Role of the Boronic Esters in the Suzuki–Miyaura Reaction: Structural, Kinetic, and Computational Investigations
  作者：Andy A. Thomas、Andrew F. Zahrt、Connor P. Delaney、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b00400

  日期：2018.3.28

  The Suzuki-Miyaura reaction is the most practiced palladium-catalyzed, cross-coupling reaction because of its broad applicability, low toxicity of the metal (B), and the wide variety of commercially available boron substrates. A wide variety of boronic acids and esters, each with different properties, have been developed for this process. Despite the popularity of the Suzuki-Miyaura reaction, the precise

  Suzuki-Miyaura 反应是最常用的钯催化的交叉偶联反应，因为它具有广泛的适用性、金属 (B) 的低毒性以及种类繁多的市售硼底物。已经为此过程开发了多种硼酸和酯，每种都具有不同的特性。尽管 Suzuki-Miyaura 反应很受欢迎，但有机片段从硼转移到钯的精确方式对于这些试剂仍然难以捉摸。在此，我们报告了由各种常用硼酸酯生成的预金属化中间体的观察和表征。确认金属转移前中间体的能力为阐明在关键的金属转移步骤中有机部分从硼转移到钯的机制方面提供了机会。一系列结构、动力学和计算研究表明，硼酸酯可以直接进行金属转移而无需预先水解。此外，根据所使用的硼酸酯，观察到 B-芳基转移的显着速率增强。总的来说，确定了两个关键特征，使有机碎片从硼转移到钯：（1）在钯原子上产生空配位的能力和（2）与硼结合的 ipso 碳的亲核特性。
• Synthesis of Glaziovianin A: A Potent Antitumor Isoflavone
  作者：Ichiro Hayakawa、Akiyuki Ikedo、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2007.1382

  日期：2007.11.5

  Glaziovianin A (1) is a novel isoflavone derivative isolated from the leaves of the Brazilian tree Astelia glazioviana. Glaziovianin A (1) showed cytotoxic activity and was suggested to be an inhibitor of tubulin polymerization. We achieved the total synthesis of glaziovianin A (1) by using the Suzuki–Miyaura coupling as a key step.

  Glaziovianin A (1) 是一种从巴西树 Astelia glazioviana 的叶子中分离出来的新型异黄酮衍生物。 Glaziovianin A (1) 显示出细胞毒活性，被认为是微管蛋白聚合的抑制剂。我们以 Suzuki-Miyaura 偶联为关键步骤，实现了 Glaziovianin A (1) 的全合成。
• Linkage and Stereochemistry Characters of Phenolic Antioxidant Product Formation
  作者：Xican Li、Xiaojian Ouyang、Ban Chen、Shuqin Liu、Jingyuan Zeng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06563

  日期：——

  antioxidant product is formed via linear linkage or furanocyclic linkage. The linear linkage is fulfilled via a radical coupling and controlled by the O–O linkage exclusion, meta-linkage exclusion, and catechol-activated principles. However, when an exocyclic π-bond conjugates with the phenolic core and is affixed at the −OH para-position, the furanocyclic linkage may occur via a subsequent intramolecular

  本研究开发了一种巧妙而新颖的策略来阐明酚类抗氧化剂产品形成过程中的连接和立体化学特征。一系列酚类异构体或类似物用 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 自由基处理，在水溶液中产生 16 个抗氧化剂二聚反应。通过超高效液相色谱结合电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法快速鉴定产物。通过对这些反应进行系统的功能-结构关系分析和理论计算，得出结论，酚类抗氧化剂产物通过线性键或呋喃环键形成。线性连接通过自由基耦合实现，并由 O-O 连接排斥控制，元连锁排除和儿茶酚激活原理。然而，当环外 π 键与酚核共轭并固定在 -OH 对位时，呋喃环连接可能通过随后的分子内迈克尔加成发生。分子内加成总是缺乏 Re-attack 以显示“α,β 非对映选择性”。α,β 非对映选择性是酚类抗氧化产物形成过程中呋喃环键的立体化学特征。所有这些新发现不仅
• Phytophenol Dimerization Reaction: From Basic Rules to Diastereoselectivity and Beyond
  作者：Shuqin Liu、Xican Li、Ban Chen、Xiaojian Ouyang、Yulu Xie、Dongfeng Chen

  DOI：10.3390/molecules27154842

  日期：——

  meta-excluded, C–C bonding domination, ortho-diOH co-activation, and exocyclic C=C involvement. The exocyclic C=C involvement, however, required conjugation with the phenolic core and the para-site of the -OH group, to yield a furan-fused dimer with two chiral centers. Computational chemistry indicated that the entire process was completed via a radical coupling reaction and an intramolecular conjugate addition

  植物酚二聚化是一种自由基介导的偶联反应，在包括木质素生物合成在内的许多领域发挥着关键作用。为了了解该反应，使用 2,2-二苯基-1-苦基肼自由基在甲醇中引发一系列植物酚二聚反应。使用超高效液相色谱结合电喷雾四极杆飞行时间串联质谱 (UHPLC-ESI-Q-TOF-MS/MS) 原位分析对产物进行鉴定。鉴定出的产品主要有联苯酚、厚朴酚、和厚朴酚、姜酚6,6'-二聚体、3,6-二甲氧基儿茶酚β,β'二聚体、大戟红素、双丁香酚、脱氢二异丁香酚、反式-ε-葡萄素、(+)松脂醇、 (-) 松脂醇。结构-功能关系分析允许定义四个基本规则：间位排除、C-C 键合优势、邻-diOH 共激活和环外 C=C 参与。然而，环外 C=C 的参与需要与酚核心和对位共轭。-OH 基团的 - 位点，产生具有两个手性中心的呋喃稠合二聚体。计算化学表明，整个过程是通过自由基偶联反应和分子内共轭加成反应完成的。对于辣根过氧化物酶