1-bromo-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene | 86319-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-bromo-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 5-Bromo-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 86319-74-6
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: FULGEKDLJQAXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene 在 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 O⁷-demethyl glaziovianin A
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its O⁷-Propargyl Analogue

  摘要：

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130342
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1-bromo-2,5-dimethoxy-3,4-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Slamet; Wege, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 18 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Glaziovianin A: A Potent Antitumor Isoflavone
  作者：Ichiro Hayakawa、Akiyuki Ikedo、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/cl.2007.1382

  日期：2007.11.5

  Glaziovianin A (1) is a novel isoflavone derivative isolated from the leaves of the Brazilian tree Astelia glazioviana. Glaziovianin A (1) showed cytotoxic activity and was suggested to be an inhibitor of tubulin polymerization. We achieved the total synthesis of glaziovianin A (1) by using the Suzuki–Miyaura coupling as a key step.

  Glaziovianin A (1) 是一种从巴西树 Astelia glazioviana 的叶子中分离出来的新型异黄酮衍生物。 Glaziovianin A (1) 显示出细胞毒活性，被认为是微管蛋白聚合的抑制剂。我们以 Suzuki-Miyaura 偶联为关键步骤，实现了 Glaziovianin A (1) 的全合成。
• Practical Synthesis of Glaziovianin A, a Cytotoxic Isoflavone, and Its <i>O</i>⁷-Propargyl Analogue
  作者：Ichiro Hayakawa、Shuya Shioda、Akiyuki Ikedo、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20130342

  日期：2014.4.15

  Glaziovianin A and its O7-propargyl analogue are potent cytotoxic isoflavones. We found that the O7-propargyl analogue completely arrested cell-cycle progression. We have achieved the large-scale synthesis of glaziovianin A and its O7-propargyl analogue for further in vivo experimentation.

  Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物是强效的细胞毒性异黄酮。我们发现O7-炔丙基类似物能完全阻止细胞周期的进展。我们已经实现了Glaziovianin A及其O7-炔丙基类似物的大规模合成，以供进一步的体内实验研究。
• Slamet; Wege, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 18 - 19
  作者：Slamet、Wege

  DOI：——

  日期：——