1,3-diisopropylimidazolium bromide | 429641-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropylimidazolium bromide
• 英文别名: 1H-Imidazolium, 1,3-bis(1-methylethyl)-, bromide (1:1)；1,3-di(propan-2-yl)imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 429641-40-7
• 化学式: Br*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 233.151
• InChiKey: MLHLULZHWYTZDP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  132.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylimidazolium bromide 在 selenium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到1,3-diisopropylimidazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  从 77Se 核磁共振参数确定 N-杂环卡宾的配体性质

  摘要：

  已经测量了一系列 NHC-硒加合物的 1JCSe 耦合常数，并用于建立与相应卡宾的 σ-供体强度的相关性。对于酰胺卡宾的子类，1JCSe 值显示出高供体容量，这与 DFT 计算的 HOMO 能量所暗示的非常相反。唑鎓型 NHC 前体中 C-2 原子的 1JCH 耦合常数更容易获得，并显示出与 1JCSe 耦合常数相同的趋势。此外，使用 77Se 化学位移来确定 π-酸度已扩展到更广泛的衍生物，即 1·Se–22·Se。与从红外光谱得出的托尔曼电子参数相比，δ(77Se) 方法具有更高的分辨率，这证明了咖啡因衍生的双卡宾 19。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500174
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基咪唑 、 2-溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-diisopropylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的酮与伯醇的α-烷基化

  摘要：

  合成了几种N杂环卡宾前体，并将其用于酮与伯醇的α烷基化反应中。在碱的帮助下，这些N-杂环卡宾可以平稳地催化反应，从而以优异的产率提供二烷基化的酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400076
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 环己胺 在 [RuH2(PPh3)4] 、 sodium hydride 、 乙腈 、 1,3-diisopropylimidazolium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N-(环庚基)丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  由简单的二元醇合成环状酰亚胺

  摘要：

  有一个如此强大的酰亚胺：环酰亚胺是使用原位生成的钌催化系统，由简单的二醇与伯胺一步合成而成的。还展示了琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺和戊二酰亚胺的原子经济实用的合成方法，它们是天然产物和药物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201002136

文献信息

• [EN] PROCESS OF FORMING A CYCLIC IMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN IMIDE CYCLIQUE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012002913A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  A process is provided for the synthesis of a cyclic imide. A primary amine and a diol compound are contacted in the presence of a Ruthenium (II) complex. The Ruthenium (II) catalyst includes at least one of an alicyclic ligand, an aromatic ligand, an arylalicyclic ligand, an arylaliphatic ligand and a phosphine ligand.

  提供一种合成环戊二酰亚胺的过程。在钌（II）配合物存在的情况下，将一种初级胺和一种二醇化合物接触。钌（II）催化剂包括至少一种脂环配体、芳香配体、芳基脂环配体、芳基脂肪配体和膦配体。
• Mechanochemical synthesis of platinum(IV) complexes with N-heterocyclic carbenes
  作者：I. E. Chikunov、G. S. Ranny、A. V. Astakhov、V. A. Tafeenko、V. M. Chernyshev

  DOI：10.1007/s11172-018-2321-2

  日期：2018.11

  method for the synthesis of complexes PtIV(NHC)X4L (NHC is N-heterocyclic carbene of imidazole or benzimidazole series; X = Cl, Br; L is N-coordinated pyridine or NHC) based on mechanochemical oxidation of complexes PtII(NHC)X2L with dichloroiodobenzene (PhICl2) or pyridinium hydrobromide perbromide (PyHBr3) was proposed. Mechanochemical activation led to reduction in the synthesis time and increase

  一种基于配合物PtII(NHC)机械化学氧化合成配合物PtIV(NHC)X4L(NHC是咪唑或苯并咪唑系列的N-杂环卡宾；X=Cl、Br；L是N-配位吡啶或NHC)的新方法)X2L 与二氯碘苯 (PhICl2) 或过溴化氢溴化吡啶鎓 (PyHBr3) 被提出。与溶液中的反应相比，机械化学活化导致合成时间缩短，卤化选择性和目标 PtIV 复合物的产率增加（74-98%）。
• [EN] PROCESS OF FORMING AN AMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN AMIDE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2011034506A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A process is provided for the synthesis of an amide. A primary or secondary amine and a primary alcohol, with the amine and the alcohol being either moieties of different reactants or moieties of the same molecule, are contacted in the presence of a Ruthenium (II) catalyst. The Ruthenium (II) catalyst is free of a phosphine ligand. The process is also carried out in the absence of a phosphine. Providing the Ruthenium (II) catalyst includes providing an N-heterocyclic carbene.

  提供了一种合成酰胺的过程。在铑(II)催化剂的存在下，将一种初级或次级胺和一种初级醇接触，其中胺和醇可以是不同反应物的基团，也可以是同一分子的基团。铑(II)催化剂不含膦配体。该过程还在缺乏膦的情况下进行。提供铑(II)催化剂包括提供N-杂环卡宾。
• Well-Defined N-Heterocyclic Carbene Based Ruthenium Catalysts for Direct Amide Synthesis from Alcohols and Amines
  作者：Yao Zhang、Cheng Chen、Subhash Chandra Ghosh、Yongxin Li、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/om901020h

  日期：2010.3.22

  Well-defined N-heterocyclic carbene based ruthenium complexes were developed as highly active catalysts for direct amide synthesis from alcohols and amines. A catalytic amount of a base such as KOtBu was essential to initiate the catalytic cycle. Activity of the Ru complexes was comparable with the reported in situ Ru catalysts. These catalysts provided mechanistic insight suggesting a Ru hydride species

  明确定义的基于N-杂环卡宾的钌络合物被开发为高活性催化剂，可直接由醇和胺合成酰胺。催化量的碱（例如KO t Bu）对于启动催化循环至关重要。Ru配合物的活性与报道的原位Ru催化剂相当。这些催化剂提供了机理上的见解，表明氢化钌作为一种活性催化中间体。氢化钌的生成对于游离醛的酰胺化至关重要。
• Controlled synthesis of nickel(ii) dihalides bearing two different or identical N-heterocyclic carbene ligands and the influence of carbene ligands on their structures and catalysis
  作者：Zhi-hong Liu、Yan-Chao Xu、Ling-Zhi Xie、Hong-Mei Sun、Qi Shen、Yong Zhang

  DOI：10.1039/c1dt10077g

  日期：——

  ol-2-ylidene), X = Cl, 1; X = Br, 2] and Ni(iPr)(IMes)Br2 [IMes = 1,3-bis(mesityl)imidazol-2-ylidene, 3]. Alternatively, complexes 1–3 can be synthesized using a bis-indenyl Ni(II) complex (1-H-Ind)2Ni as starting materials via a step-by-step indene elimination at different reaction temperatures. The direct reaction of (1-R-Ind)2Ni (R = H or Me) with two equiv. of imidazolium salts at 100 °C afforded

  已经通过受控的茚消除合成法制备了带有两个不同或相同的NHC配体的Ni（II）二卤化物，并且前一种产品为双卡宾Ni（II）基催化剂的设计提供了一条新途径。这茚一当量的茚合镍（II）配合物（1-H-Ind）Ni（NHC）X（Ind =茚基）的消除反应。在100°C下制备独特的咪唑鎓盐，得到了带有两个不同NHC配体的Ni（II）二卤化物的第一个例子，即Ni（iPr）（IPr）X 2 [iPr = 1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基，IPr ＝ 1，3-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基），X ＝ Cl，1；X ＝ Br，2 ]和Ni（iPr）（IMes）Br 2 [IMes ＝ 1，3-双（间苯二甲酰亚胺）咪唑-2-亚 基，3 ]。或者，可以使用双茚基镍（II）配合物（1-H-Ind）2 Ni作为起始原料合成配合物1-3通过在不同的反应温度下逐步消除茚。（1-R-Ind）2 Ni（R = H或Me）与两个当量的直接反应