3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 75849-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；3-(3-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on
• CAS: 75849-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: GCSCDVSACXBHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-tert-Butyl-4-hydroxymethyl-5-methyl-phenylsulfanyl)-4-hydroxy-6-[2-(3-hydroxy-phenyl)-ethyl]-6-phenyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢-4-羟基-2-吡喃酮类作为HIV-1蛋白酶抑制剂的合成：极性对抗病毒活性的深远影响。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970522y
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-chalkon 在 钯 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 barium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound, m.p. 81-83° C.的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrones with improved antiviral activity

  摘要：

  本发明涉及通过在3和/或6位置巧妙放置某些极性取代基而改善6,6-二取代-5,6-二氢吡喃-2-酮的抗病毒活性。增强细胞活性的相同取代基还进一步减少细胞毒性，从而增强这些药物作为抗病毒药物的理想特性。

  公开号：

  US05834506A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-Hydroxy-chalkon 在 钯 3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 barium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound, m.p. 81-83° C.的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrones with improved antiviral activity

  摘要：

  本发明涉及通过在3和/或6位恰当地放置某些极性取代基，改善6,6-二取代-5,6-二氢吡喃-2-酮的抗病毒活性。这些增强细胞活性的相同取代基还降低了细胞毒性，进一步增强了这些化合物作为抗病毒药物的理想性能。

  公开号：

  US06046355A1

文献信息

• Regioselective Enzymatic Carboxylation of Bioactive (Poly)phenols
  作者：Katharina Plasch、Verena Resch、Julien Hitce、Jarosław Popłoński、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1002/adsc.201601046

  日期：2017.3.20

  In order to extend the applicability of the regioselective enzymatic carboxylation of phenols, the substrate scope of o-benzoic acid (de)carboxylases has been investigated towards complex molecules with an emphasis on flavouring agents and polyphenols possessing antioxidant properties. o-Hydroxycarboxylic acid products were obtained with perfect regioselectivity, in moderate to excellent yields. The

  为了扩展酚的区域选择性酶促羧化的适用性，已研究了邻苯甲酸（脱）羧酶的底物范围对复杂分子的研究，重点是具有抗氧化剂特性的调味剂和多酚。以中等至优异的产率获得了具有完美区域选择性的邻羟基羧酸产物。该方法的适用性已通过制备规模的白藜芦醇的区域选择性生物羧化得到证明，产率为95％。
• Process for the preparation of arylalkylamines and substituted arylalkylamines
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0481705A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  Arylalkylamines (as a sulfate salt) e.g. tyramine sulfate, are prepared by reacting substituted or unsubstituted arylalkylketones with a lower alkylnitrite in the presence of hydrogen chloride in a dipolar aprotic solvent, then combining the reaction mixture with water and extracting it with a lower alkyl ester or alcohol to recover an aryl-α-oximinoalkylketone extract. The extract, combined with a supported hydrogenation catalyst (e.g. palladium on carbon) in a nonaqueous reaction medium of a major proportion of a mildly protic carboxylic acid (e.g. acetic acid) and a minor proportion of a srong inorganic acid (e.g. sulfuric acid), which is effective in the presence of the catalyst for secondary alcohol dehydration and active as an absorbant for water produced in the dehydration reaction, is hydrogenated to produce the arylalkylamine sulfate sale.

  芳烷基胺（作为硫酸盐），例如硫酸酪胺，是通过在氯化氢存在下，在二极性非 普罗溶剂中，使取代或未取代的芳烷基酮与低级亚硝酸烷基酯反应，然后将反应混 合物与水混合，并用低级烷基酯或醇萃取，以回收芳基-α-氧亚氨基烷基酮萃取物。该萃取物与支撑氢化催化剂（如碳上钯）在非水反应介质中结合，该反应介质主要成分为轻度质子羧酸（如乙酸），次要成分为强无机酸（如硫酸），在催化剂存在下，强无机酸对二次醇脱水有效，对脱水反应中产生的水有吸附作用，氢化反应生成出售的芳基烷基胺硫酸盐。
• Syntheses and in Vitro Antiplasmodial Activity of Aminoalkylated Chalcones and Analogues
  作者：Anke Wilhelm、Pravin Kendrekar、Anwar E. M. Noreljaleel、Efrem T. Abay、Susan L. Bonnet、Lubbe Wiesner、Carmen de Kock、Kenneth J. Swart、Jan Hendrik van der Westhuizen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00114

  日期：2015.8.28

  A series of readily synthesized and inexpensive aminoalkylated chalcones and diarylpropane analogues (1-55) were synthesized and tested against chloroquinone-sensitive (D10 and NF54) and -resistant (Dd2 and K1) strains of Plasmodium falciparum. Hydrogenation of the enone to a diarylpropane moiety increased antiplasmodial bioactivity significantly. The influence of the structure of the amine moiety, A-ring substituents, propyl vs ethyl linker, and chloride salt formation on further enhancing antiplasmodial activity was investigated. Several compounds have IC50 values similar to or better than chloroquine (CQ). The most active compound (26) had an IC50 value of 0.01 mu M. No signs of resistance were detected, as can be expected from compounds with structures unrelated to CQ and other currently used antimalarial drugs. Toxicity tests (in vitro CHO cell assay) gave high SI indices.
• Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1567 - 1577
  作者：Murphy, William S.、Wattanasin, Sompong

  DOI：——

  日期：——
• Tasaki, Acta Phytochimica, 1927, vol. 3, p. 275
  作者：Tasaki

  DOI：——

  日期：——