7-Desoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol | 14199-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Desoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol
• 英文别名: 7-Deoxy-7-nitro-D-glycero-D-galactoheptitol；7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol；1-deoxy-1-nitro-D-glycero-L-manno-heptitol；1-Desoxy-1-nitro-D-glycero-L-mannoheptit；7-nitro-L-glycero-L-galacto-7-deoxy-heptitol；1-nitro-D-glycero-L-manno-1-deoxy-heptitol；(2R,3S,4R,5S,6S)-7-nitroheptane-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 14199-90-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₈
• 分子量: 241.198
• InChiKey: PCNAHKWQSJSICA-MLKOFDEISA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  667.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Desoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-amino-1-deoxy-D-glycero-L-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-1-脱氧庚糖醇的制备及反应

  摘要：

  摘要1-氨基-1-脱氧-D-甘油-D-古洛糖醇（1），1-氨基-1-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-庚糖醇（2）和1-氨基的盐酸盐已经以结晶形式获得了-1-脱氧-D-甘油-L-甘露糖庚糖醇（3）以及游离的氨基庚糖醇2。用亚硝酸对2进行脱氨基反应可得到三种产物：紫苏糖醇（4）和两种似乎是脱水庚糖醇的化合物。脱氨基3得到相似的结果。与公认的规则一致，化合物1和2被醋氧化醋杆菌氧化，而化合物3未被氧化。由2个大概为7-氨基-7-脱氧-L-半乳糖-庚糖（5）的氧化产物已获得结晶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81142-8
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 口服葡萄糖 在 alkali 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到7-Desoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol
  参考文献：
  名称：

  The core oligosaccharide component from Mannheimia (Pasteurella) haemolytica serotype Al lipopolysaccharide contains L-glycero-D-manno- and D-glycero-D-manno-heptoses: Analysis of the structure and conformation by high-resolution NMR spectroscopy

  摘要：

  我们实验室以前的研究表明，Mannheimia haemolytica A1型的脂多糖（LPS）含有L-glycero-D-manno-heptose和D-glycero-D-manno-heptose残基。利用1D ¹H选择性激发和2D (¹H, ¹³C)和(¹H, ³¹P)杂核实验的NMR方法，对经过无水肼和aq KOH顺序处理后获得的去酰化低分子量LPS的主要核心寡糖组分进行了结构鉴定。发现核心寡糖区由一个分支的八糖和一个3-去氧-4-磷酸-D-manno-oct-2-ulosonate残基连接到去酰化脂质A部分，其结构为[Formula：见文]。在几个连接处存在多样性。NMR方法被设计用于区分庚糖残基的对映异构体形式。合成的L-D-和D-D-heptose单糖被用作模型化合物，以分析¹H和¹³C NMR化学位移和质子偶合常数。使用蒙特卡罗方法进行糖的构象分析的分子建模，用于确定寡糖内部核心的构象，并建立庚糖之间的立体化学关系。 关键词：LPS，NMR，构象，寡糖，庚糖。

  DOI：

  10.1139/v02-114

文献信息

• Reactions of hydroxylated sodium nitronates with acetic anhydride/pyridine
  作者：M.V Berrocal、M.V Gil、E Román、J.A Serrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00487-8

  日期：2002.6

  Reactions with Ac2O/Py of sodium nitronate salts derived from primary or secondary nitroalkanes bearing hydroxyl groups at γ or more remote positions have been studied. In all cases, the results could be explained through an acetic nitronic anhydride intermediate, whose evolution depends on conformational factors, and also on the type of the hydroxyl group.

  已经研究了由γ或更远的位置带有羟基的伯或仲硝基烷烃衍生的亚硝酸钠盐与Ac 2 O / Py的反应。在所有情况下，结果都可以通过乙酸乙酸酐中间体来解释，该中间体的演变取决于构象因素，还取决于羟基的类型。
• Preparation of d-galactofuranosyl nitromethanes: a revision and a new approach
  作者：Michal Vojtech、Mária Petrušová、Ivan Valent、Božena Pribulová、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2011.02.007

  日期：2011.5

  treatment then provides 76% of D-galactofuranosyl nitromethanes and finally results in the equilibrium of 77% of beta-D-galactopyranosyl nitromethane and 7-9% of three other tautomeric D-galactosyl nitromethanes. Thermal treatment of 7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galacto-heptitol in boiling water peaks at a 58% content of D-galactofuranosyl nitromethanes and ends in a similar equilibrium mixture of four

  由甲醇钠促进的7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇过乙酸的甲醇分解反应迅速且几乎定量地积累了7-脱氧-6-O-甲基-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚醇。延长的处理然后提供76％的D-半呋喃糖基硝基甲烷，并最终导致77％的β-D-半吡喃糖基硝基甲烷和7-9％的其他三种互变异构体D-半乳糖基硝基甲烷达到平衡。在沸水中对7-脱氧-7-硝基-L-甘油-L-半乳糖-庚糖醇进行热处理时，D-半乳糖呋喃糖基硝基甲烷的含量为58％时达到峰值，并以四个D-半乳糖基互变异构体的相似平衡混合物终止。后一种转换的相关动力学参数是通过使用非线性最小二乘Marquardt-Levenberg算法的曲线拟合确定的。
• Conserved Inner Core Lipopolysaccharide Epitopes as Multi-Species Vaccine Candidates
  申请人：Cox D. Andrew

  公开号：US20080008723A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A conserved inner-core oligosaccharide epitope expressed on the lipopolysaccharide (LPS) of a range of disease causing pathogenic bacterial isolates, including Actinobacillus pleuropneumoniae (Ap), Mannheimia haemolytica (Mh) and Pasteurella multocida (Pm), is disclosed. Construction of a mutant bacterial strain exclusively expressing the conserved inner core OS epitope as a terminally exposed structure has allowed the identification, production and isolation of an inner core LPS which is common to all three organisms. Further provided are associated vaccines, antibodies raised against the conserved LPS inner core and glycoconjugates comprising the LPS inner core linked to an immunogenic carrier.

  本文披露了一种保守的内核寡糖表位，该表位表达在一系列致病细菌分离物的脂多糖（LPS）上，包括副猪咳嗽杆菌（Ap）、血色素单胞菌（Mh）和多杀性巴氏杆菌（Pm）。构建一种突变的细菌菌株，该菌株仅表达保守的内核OS表位作为末端暴露结构，使得可以鉴定、生产和分离所有三种生物体共有的内核LPS。此外，还提供了相关的疫苗、针对保守的LPS内核产生的抗体以及将LPS内核与免疫原载体连接的糖偶联物。
• Conserved inner core lipopolysaccharide epitopes as multi-species vaccine candidates
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：US07759070B2

  公开（公告）日：2010-07-20

  A conserved inner-core oligosaccharide epitope expressed on the lipopolysaccharide (LPS) of a range of disease causing pathogenic bacterial isolates, including Actinobacillus pleuropneumoniae (Ap), Mannheimia haemolytica (Mh) and Pasteurella multocida (Pm), is disclosed. Construction of a mutant bacterial strain exclusively expressing the conserved inner core OS epitope as a terminally exposed structure has allowed the identification, production and isolation of an inner core LPS which is common to all three organisms. Further provided are associated vaccines, antibodies raised against the conserved LPS inner core and glycoconjugates comprising the LPS inner core linked to an immunogenic carrier.

  本发明揭示了一种在多种致病细菌分离物的脂多糖（LPS）上表达的保守内核寡糖表位，包括肺胶原质芽胞杆菌（Ap）、血友病分枝杆菌（Mh）和多杀性巴氏杆菌（Pm）。构建了一种突变细菌菌株，专门表达保守的内核OS表位作为末端暴露结构，从而允许鉴定、生产和分离所有三种生物体共同的内核LPS。此外，还提供了相关的疫苗、抗体和糖偶联物，其中包括与免疫原载体连接的LPS内核。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——