farnesylfarnesylacetone | 32304-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: farnesylfarnesylacetone
• 英文别名: (all-E)-6,10,14,18,22,26-hexamethyl-heptacosa-5,9,13,17,21,25-hexaen-2-one；6,10,14,18,22,26-hexamethyl-heptacosa-5t,9t,13t,17t21t,25-hexaen-2-one；6,10,14,18,22,26-Hexamethyl-heptacosa-5t,9t,13t,17t21t,25-hexaen-2-on；2,6,10,14,18,22-Hexamethyl-26-oxo-heptacosahexaen-(2.6.10.14.18.22)；all-trans-Farnesylfarnesylaceton；(5E,9E,13E,17E,21E)-6,10,14,18,22,26-hexamethylheptacosa-5,9,13,17,21,25-hexaen-2-one
• CAS: 32304-17-9
• 化学式: C₃₃H₅₄O
• 分子量: 466.791
• InChiKey: UDPMUSSDZDMXAT-HGJBZHBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  farnesylfarnesylacetone 生成 (2E,6E,10E,14E,18E,22E)-2,6,10,14,18,22-hexamethyl-26-oxoheptacosa-2,6,10,14,18,22-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  SATO, AKIO;NAKAJIMA, KENJI;TAKAHARA, YOSHIMASA;KIJIMA, SHIZUMASA;YAMATSU,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  维生素 K2(35) 在 potassium superoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 farnesylfarnesylacetone
  参考文献：
  名称：

  细胞内萜类化合物合成中超氧化物的非酶途径。

  摘要：

  在自然界中，具有丙酮基的非C 5单元萜类化合物（去甲肾上腺素类化合物）广泛分布。但是，关于去甲肾上腺类固醇的生物合成的研究很少。现在，C 33从芽孢杆菌属（Bacillus spp）中鉴定出了类降肾上腺素（（all-E）-法呢基法呢基丙酮）。并首次阐明了在皂化处理中超氧化物介导了甲萘醌（维生素K）的裂解形成去甲肾上腺素。通过使用破坏基因的枯草芽孢杆菌菌株进行体内实验，该菌株针对负责甲萘醌生物合成和超氧化物歧化酶的酶，表明甲萘醌与超氧化物的非酶促裂解（自动氧化）可导致芽孢杆菌细胞中类异戊二烯合成。此外，通过这种新颖的合成系统，在芽孢杆菌细胞中产生了生物活性的类肾上腺素，法呢基丙酮和植酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201805383

文献信息

• A Strategy for Position-Selective Epoxidation of Polyprenols
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja801899v

  日期：2008.6.1

  developed for the efficient site-selective epoxidation of poylolefinic isoprenoid alcohols, based on the use of an internal control element for intramolecular reaction. The approach is illustrated by application to a series of polyisoprenoid alcohols (polyprenols) at substrate concentration of 0.5 mM. With polyprenol substrates having the hydroxyl function at one terminus, the internal epoxidation can be directed

  基于使用内部控制元件进行分子内反应，已开发出一种有效的策略，用于聚烯烃类异戊二烯醇的有效位点选择性环氧化。该方法通过应用于一系列底物浓度为 0.5 mM 的聚异戊二烯醇（聚异戊二烯醇）来说明。对于在一个末端具有羟基官能团的聚异戊二烯醇底物，内部环氧化作用可针对聚异戊二烯醇的双键，该双键距末端羟基异戊二烯亚单元四或五处。
• Isler et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 786,802
  作者：Isler et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chlorobiumquinone
  作者：Henry Rapoport、Clinton D. Snyder、William E. Bondinell

  DOI：10.1021/jo00824a023

  日期：1971.12
• YAMAMOTO, MASAKADZU;ARAKI, SEHJITI;YAMAMOTO, XIROSI;YAMADZU, ISAO;SUDZUKI+
  作者：YAMAMOTO, MASAKADZU、ARAKI, SEHJITI、YAMAMOTO, XIROSI、YAMADZU, ISAO、SUDZUKI+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：YAMAMOTO MASAICHI、 ARAKI SEIICHI、 YAMAMOTO HIROSHI、 YAMATSU ISAO、 SUZUKI +

  DOI：——

  日期：——