1-{2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furyl}-1-ethanone | 945214-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furyl}-1-ethanone
• 英文别名: 1-(2-methyl-5-((1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)furan-3-yl)-ethan-1-one；1-[2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]furan-3-yl]ethanone
• CAS: 945214-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: LURMLIFYNCGMGY-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furyl}-1-ethanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到3-acetyl-2-methyl-5-(α,β-D-threofuranosyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furanosyl α-C-glycosides derived from 4-chloro-4-deoxy-α-d-galactose and their cytotoxic activities

  摘要：

  Condensation of a new unnatural sugar 1 with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous zinc chloride gave the polyhydroxyalkyl-furans in excellent yields. Further modification afforded the corresponding furanosyl alpha-C-glycoside derivatives. The absolute configuration of 3-acetyl- 2-methyl-5-(2'-chloro-D-galacto-tetritol-1-yl)-furan was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The in vitro cytotoxic activities of these furanosyl C-glycosides were also investigated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.079
• 作为产物：
  描述：

  talopyranose 、 乙酰丙酮 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到1-{2-methyl-5-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furyl}-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  的SiO 2 -支持加入CeCl 3 ·7H 2 O型碘化钠路易斯酸助：调查无溶剂条件下的加西亚·冈萨雷斯反应⊥

  摘要：

  醛糖与β-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应生成具有多羟基烷基化烷基侧链的呋喃衍生物；该反应称为加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。尽管这些聚羟基烷基呋喃是合成化学家在合成多种生物学上有用的分子时使用的有趣支架，但报道的方法仍处于苛刻条件下。开发通用且更有效的方案非常重要，在本手稿中，我们希望探讨NaI在增强CeCl 3 ·7H 2 O的活性方面的作用，该活性是该酶的有用的耐水Lewis酸促进剂。加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。使用我们在SiO上支持的系统，该过程在50°C时仍能以良好的产率进行2在无溶剂条件下代表了一种简单且方便的方法，用于制备高密度官能化的分子。此外，对碘化物在我们异质反应中的作用进行机理研究的第一个定性结果可能对优化现有的有机转化和开发新的有机转化有价值。

  DOI：

  10.1021/jo070384c

文献信息

• Conversion of Unprotected Aldose Sugars to Polyhydroxyalkyl and <i>C</i>-Glycosyl Furans via Zirconium Catalysis
  作者：Nima Ronaghi、David M. Fialho、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02176

  日期：2020.12.4

  An efficient, zirconium-catalyzed conversion of unprotected aldose sugars with acetylacetone to polyhydroxyalkyl furans or C-glycosylfurans is reported. The furan products are formed in up to 93% yield using 5–10 mol % ZrCl4. Pentoses are readily converted at room temperature, while hexoses and their oligosaccharides require mild heating (i.e., 50 °C). Efficient conversions of glycolaldehyde, glyceraldehyde

  据报道，未保护的醛糖与乙酰丙酮的有效锆催化转化为聚羟烷基呋喃或C-糖基呋喃。使用5–10 mol％ZrCl 4可以高达93％的产率形成呋喃产物。戊糖在室温下易于转化，而己糖及其寡糖则需要适度加热（即50°C）。还证明了乙醇醛，甘油醛，赤藓糖，庚糖和葡萄糖胺的有效转化。该方法至少在以下方面之一超越了先前的路易斯酸催化方法中的每一种：（i）较低的催化剂负载量；（ii）降低反应温度；（iii）缩短反应时间；（iv）等摩尔底物化学计量；（v）扩大食糖范围；（vi）更高的选择性；（vii）使用富含地球的Zr催化剂。
• ROBLES, DIAZ R.;GARCIA, CALVO-FLORES F.;ALVAREZ, GUARDIA L.;LOPEZ, APARIC+, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 209-221
  作者：ROBLES, DIAZ R.、GARCIA, CALVO-FLORES F.、ALVAREZ, GUARDIA L.、LOPEZ, APARIC+

  DOI：——

  日期：——
• SiO₂-Supported CeCl₃·7H₂O−NaI Lewis Acid Promoter:  Investigation into the Garcia Gonzalez Reaction in Solvent-Free Conditions^⊥
  作者：Giuseppe Bartoli、José G. Fernández-Bolaños、Giustino Di Antonio、Gioia Foglia、Sandra Giuli、Roberto Gunnella、Michele Mancinelli、Enrico Marcantoni、Melissa Paoletti

  DOI：10.1021/jo070384c

  日期：2007.8.1

  condensation of aldose sugars with β-dicarbonyl compounds produces furan derivatives having polyhydroxyalkylated alkyl side chains; this reaction is known as the Garcia Gonzalez reaction. Despite the fact that these polyhydroxyalkyl furans are interesting scaffolds for synthetic chemists to utilize in the synthesis of a variety of biologically interesting molecules, the reported approach suffers from harsh

  醛糖与β-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应生成具有多羟基烷基化烷基侧链的呋喃衍生物；该反应称为加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。尽管这些聚羟基烷基呋喃是合成化学家在合成多种生物学上有用的分子时使用的有趣支架，但报道的方法仍处于苛刻条件下。开发通用且更有效的方案非常重要，在本手稿中，我们希望探讨NaI在增强CeCl 3 ·7H 2 O的活性方面的作用，该活性是该酶的有用的耐水Lewis酸促进剂。加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。使用我们在SiO上支持的系统，该过程在50°C时仍能以良好的产率进行2在无溶剂条件下代表了一种简单且方便的方法，用于制备高密度官能化的分子。此外，对碘化物在我们异质反应中的作用进行机理研究的第一个定性结果可能对优化现有的有机转化和开发新的有机转化有价值。
• Synthesis of furanosyl α-C-glycosides derived from 4-chloro-4-deoxy-α-d-galactose and their cytotoxic activities
  作者：Lin Yan、Gui-Fu Dai、Jian-Li Yang、Feng-Wu Liu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.079

  日期：2007.6

  Condensation of a new unnatural sugar 1 with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous zinc chloride gave the polyhydroxyalkyl-furans in excellent yields. Further modification afforded the corresponding furanosyl alpha-C-glycoside derivatives. The absolute configuration of 3-acetyl- 2-methyl-5-(2'-chloro-D-galacto-tetritol-1-yl)-furan was confirmed by single-crystal X-ray analysis. The in vitro cytotoxic activities of these furanosyl C-glycosides were also investigated. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.