O-<4,6-Didesoxy-4-<(1S)-1,2,4/3,5)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl>amino-α-D-glycopyranosyl>-(1->4)-O-α-D-glycopyranosyl-(1->4)-α-D-glycopyranose | 85382-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<4,6-Didesoxy-4-<(1S)-1,2,4/3,5)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl>amino-α-D-glycopyranosyl>-(1->4)-O-α-D-glycopyranosyl-(1->4)-α-D-glycopyranose
• 英文别名: O-<4,6-dideoxy-4-<1D-(1,2,4/3,5)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino-α-D-glucopyranosyl>-(1->4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranose；O-[4,6-Didesoxy-4-[(1S)-1,2,4/3,5)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl]amino-α-D-glycopyranosyl]-(1->4)-O-α-D-glycopyranosyl-(1->4)-α-D-glycopyranose；Dihydro-acarbose；(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[[(1S,2S,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl]amino]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
• CAS: 85382-75-8；85440-60-4；92621-52-8；92621-65-3
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₁₈
• 分子量: 647.628
• InChiKey: CUAQESWNTOXZJZ-RTNAABQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  951.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acarbose 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1L-(1,2,4/3)-1-Methyl-2,3,4-cyclohexantriol 、 5a-carba-1,5-anhydro-L-iditol 、 O-<4,6-Didesoxy-4-<(1S)-1,2,4/3,5)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl>amino-α-D-glycopyranosyl>-(1->4)-O-α-D-glycopyranosyl-(1->4)-β-D-glycopyranose 、 O-<4,6-Didesoxy-4-<(1S)-1,2,4/3,5)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-1-cyclohexyl>amino-α-D-glycopyranosyl>-(1->4)-O-α-D-glycopyranosyl-(1->4)-α-D-glycopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗结构性α-d-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖

  摘要：

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85333-1

文献信息

• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine