sucrose octakis(trimethylsilyl) ether | 19159-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sucrose octakis(trimethylsilyl) ether
• 英文别名: sucrose octakis(trimethylsilyl)ether；octakis-O-(trimethylsilyl)-sucrose；pertrimethylsilylated sucrose；sucrose TMS；(tetrakis-O-trimethylsilanyl-β-D-fructofuranosyl)-(tetrakis-O-trimethylsilanyl-α-D-glucopyranoside)；(Tetrakis-O-trimethylsilyl-β-D-fructofuranosyl)-(tetrakis-O-trimethylsilyl-α-D-glucopyranosid)；Sucrose, 8TMS；trimethyl-[(2S,3S,4R,5R)-4-trimethylsilyloxy-2,5-bis(trimethylsilyloxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl]oxysilane
• CAS: 19159-25-2
• 化学式: C₃₆H₈₆O₁₁Si₈
• 分子量: 919.756
• InChiKey: JDAONBLATRVCRV-YYEYMFTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  208-210 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.9794 g/cm3
• 保留指数：
  2653

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sucrose octakis(trimethylsilyl) ether 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 sucrose 6’-monophosphate dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 蔗糖 在 吡啶 作用下， 生成 sucrose octakis(trimethylsilyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Notes - Synthesis of a Silicone Derivative of Sucrose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a624

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof
  作者：Mallikharjuna Rao L、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c2ob26324f

  日期：——

  Azidotrimethylsilylation of carbohydrates (monosaccharides and disaccharides) has been achieved in high yields under Mitsunobu conditions. The azidation of carbohydrates is effected at 0 °C essentially only at the primary alcoholic position in mono, di- and triols in protected/unprotected glycosides, whereas the remaining secondary hydroxyl groups got silylated. Surprisingly, no azidation of the secondary hydroxyls was observed in all the carbohydrate substrates. Applications of the methodology for the synthesis of amino sugars, triazoles and azasugars are reported.

  在Mitsunobu条件下，实现了碳水化合物（单糖和双糖）高产率的叠加三甲基硅烷化。碳水化合物的叠加在0 °C下仅在单醇、二醇和三醇的初级醇位点进行，保护/未保护的糖苷中，剩余的二级羟基则被硅烷化。令人惊讶的是，在所有碳水化合物底物中没有观测到二级羟基的叠加反应。该方法的应用已用于氨基糖、三唑和氮糖的合成。
• Organosilylderivate von Dicarbonsäuren, Oxycarbonsäuren und Zuckern
  作者：F. A. Henglein、G. Abelsnes、H. Heneka、Kl. Lienhard、Pr. Nakhre、K. Scheinost

  DOI：10.1002/macp.1957.020240101

  日期：——

  AbstractDurch Reaktionen von Alkyl‐und Arylchlorsilanen mit Terephthalsäure, Fumarsäure, Sebacinsäure, Milchsäure und Weinsäure sowie mit Glucose, Galaktose, Fructose, Saccharose und Dextrin (in Gegenwart von Pyridin) wurden die entsprechenden monomeren und polymeren Silylester bzw. Silyläther dargestellt. Die Eigenschaften der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.
• Highly atom economical uncatalysed and I2-catalysed silylation of phenols, alcohols and carbohydrates, using HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC)
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.040

  日期：2012.5

  An uncatalysed silylation of phenols, regardless on the aggregate state and nature of the substituents with 0.55 equiv of HMDS under solvent-free reaction conditions (SFRC) at room temperature is reported. Sterically hindered phenols, carbohydrates and most of the alcohols additionally required a catalytic amount (up to 2 mol%) of iodine. The reaction protocol is very simple; obtaining a pure product, particularly of uncatalysed reactions, was frequently a completely solvent-free process. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boron Compounds; LV¹. A New<i>O</i>-Silylation Method via Diethylboryl Ethers and Esters
  作者：Kalulu M. Taba、Wilhelm Volker Dahlhoff

  DOI：10.1055/s-1982-29887

  日期：——