D-galactose (E)-2-nitrokenylhydrazonoe | 239083-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-galactose (E)-2-nitrokenylhydrazonoe
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6E)-6-[(2-nitrophenyl)hydrazinylidene]hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 239083-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: GLPHEKYGUPCENM-VSJWKZOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactose (E)-2-nitrokenylhydrazonoe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1,2,4-benzotirazine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物2-硝基苯基hydr的还原环化为手性官能化的1,2,4-苯并三嗪和苯并咪唑

  摘要：

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360302
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 2-硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到D-galactose (E)-2-nitrokenylhydrazonoe
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物2-硝基苯基hydr的还原环化为手性官能化的1,2,4-苯并三嗪和苯并咪唑

  摘要：

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360302

文献信息

• Reductive cyclization of carbohydrate 2-nitrophenylhydrazones to chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles
  作者：Jens Andersch、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570360302

  日期：1999.5

  The 2-nitrophenylhydrazones 2 of D-arabino-2-hexulopyranosonic acid, D-arabinose, D-galactose and D-galacturonic acid are used as precursors to form chiral functionalized 1,2,4-benzotriazines and benzimidazoles by reductive cyclization methods. Catalytic hydrogenation provided the amine derivatives which are cyclized and air oxidized in alkaline solution to yield the novel 1,2,4-benzotriazines 3 as

  2- nitrophenylhydrazones 2 D-的阿拉伯-2- hexulopyranosonic酸，d阿拉伯糖，d半乳糖和d半乳糖醛酸被用作前体以形成通过还原环化方法手性官能1,2,4-苯并三嗪类和苯并咪唑类。催化氢化提供了胺衍生物，其在碱性溶液中被环化并被空气氧化，以产生新的1,2,4-苯并三嗪3作为主要产物，而在酸催化下形成了苯并咪唑4。