1,2-dideuterioethene | 2813-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dideuterioethene
• 英文别名: (Z)-1,2-Dideuterioethylen
• CAS: 2813-62-9
• 化学式: C₂H₄
• 分子量: 30.0379
• InChiKey: VGGSQFUCUMXWEO-ITQDIREFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  2.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideuterioethene 在 溴化氘 作用下， 生成 溴乙烷-D3
  参考文献：
  名称：

  Bak et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 2021,2022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙炔-1,2-D2 在 盐酸 、 锌铜偶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-dideuterioethene
  参考文献：
  名称：

  cis-3,4,5,6-tetrahydropyridazine-3,4-d2 的合成和热分解。四亚甲基的旋转、裂解和闭合的相对速率

  摘要：

  顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6 )和顺-和反式-环丁烷-1,2-d 2 的立体有择合成已有报道。顺式-3,4,5,6-四氢哒嗪-3,4-d 2 (6)的热分解（气相，439°C得到67.1±0.9%顺式-乙烯-1,2-d2，16.1±0.8% trans-ethylene-1,2-d2,9.4 ± 0.4% cis-cyclobutane-1,2-dz, and 7.4 f 0.4% trans-cyclobutane-1.2-d2. 旋转、裂解和闭合的相对速率 1 ,2-二氮烯生成的四亚甲基-d2 是 k(裂解)/k(闭合) = 2.2 ± 0.2 和 k(旋转)/k(闭合) = 12 ± 3。一个额外的立体特异性裂解成分 (46%) 叠加在 1发现了来自母体四氢哒嗪的 ,4-双自由基途径 (54%)，类似于在 3,4-二甲基-3,4,5,6-四氢哒嗪 ermal 反应中观察到的。最后，母体

  DOI：

  10.1021/ja00531a031

文献信息

• Intermediates for the degenerate and productive metathesis of propene elucidated by the metathesis reaction of (Z)-propene-1-d1
  作者：Katsumi Tanaka、Kenichi Tanaka、Harutoshi Takeo、Chi Matsumura

  DOI：10.1021/ja00242a028

  日期：1987.4

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou disubstitue par un groupe methyl n'a pas de configuration preferentielle pour le monosubstitue et prefere prendre la configuration trans pour le disubstitue

  L'intermediaire de reaction un metallocyclobutane mono ou dissubstitue par un groupemethyl n'a pas de configurationpreferentielle pour le monosubstitue et preferrede prendre la configuration trans pour le dissubstitue
• Mechanistic Studies of Olefin and Alkyne Trimerization with Chromium Catalysts:  Deuterium Labeling and Studies of Regiochemistry Using a Model Chromacyclopentane Complex
  作者：Theodor Agapie、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/ja073493h

  日期：2007.11.1

  mechanism for 1-hexene formation. The ethylene trimerization reaction was further studied by the reaction of trans-, cis-, and gem-ethylene-d2 upon activation of Cr(PNP(O4))(o,o'-biphenyldiyl)Br with NaB[C6H3(CF3)2]4. The trimerization of cis- and trans-ethylene-d2 generates 1-hexene isotopomers having terminal CDH groups, with an isotope effect of 3.1(1) and 4.1(1), respectively. These results are consistent

  已经研究了利用由二膦配体 PNP(O4) = (o-MeO-C6H4)2PN(Me)P(o-MeO-C6H4)2 支持的铬 (III) 前体对乙烯进行催化三聚的系统。使用氘标记和研究与 α-烯烃和内烯烃的反应来检查烯烃三聚反应的机理。本研究中使用的明确定义的铬前体是 Cr(PNP(O4))(o,o'-联苯二基)Br。通过使用 NaB[C6H3(CF3)2]4 进行卤化物提取而获得的阳离子物质是催化转化以从乙烯生成 1-己烯所必需的。引发副产物是乙烯基联苯；即使没有通过卤化物提取激活，也会形成这种情况。2-丁炔的三聚是由相同的阳离子体系完成的，但不是由中性物质完成的。用各种 (PNP(O4))Cr 前体催化三聚，a 1：C2D4 和 C2H4 的 1 混合物得到 1-己烯的同位素体，没有 H/D 加扰（C6D12、C6D8H4、C6D4H8 和 C6H12，比例为 1:3:3:1）。缺乏交叉支持涉及金属环中间体的机制。使用
• Stereochemistry of the Thermal Conversion of 1-Vinyl-2,3-<i>cis</i>-dideuteriocyclobutane to Butadiene and 1,2-Dideuterioethylenes
  作者：David K. Lewis、Avery Hutchinson、Steven J. Lever、Eric L. Spaulding、Samuel J. Bonacorsi、John E. Baldwin

  DOI：10.1002/ijch.199600033

  日期：——

  This study has examined the stereochemistry of the decomposition at 900–1000 K in a single-pulse shock tube of 1-vinyl-2,3-cis-dideuteriocyclobutane to ethylenes and buta-1,3-dienes. The deuterated ethylenes formed during the decomposition, CHDCH2, (E)-CHDCHD, and (Z)-CHDCHD, were quantified via two independent techniques, FTIR and IR absorption spectroscopy using a tunable diode laser spectrometer

  这项研究检查了在单脉冲激波管中1-乙烯基-2,3-顺式-二氘代环丁烷对乙烯和1,3-二烯的分解中的立体化学。分解过程中形成的氘代乙烯CHDCH 2，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD通过使用可调二极管激光光谱仪的FTIR和IR吸收光谱这两种独立技术进行定量。两种分析的结果均表明，（E）-CHDCHD和（Z）-CHDCHD由顺式标记的反应物形成。在较早的冲击管研究中，两个氘标记的环己烯在1000–1200 K时分解为乙烯和1,3-丁二烯，通过乙烯基环丁烷中间体的途径与分解事件有关。该研究中所测量的（E）-CHDCHD与（Z）-CHDCHD的比率与复杂的机理模型一致，在该模型中，环己烯反应物中氘标记的立体化学在通过乙烯基环丁烷形成的乙烯产品中丢失了。目前的结果为该模型提供了额外的支持。
• The steric course of the reaction of ethylene oxide with hydrogen halides in the gas phase
  作者：Giuseppe Bellucci、Giancarlo Berti、Roberto Bianchini、Giovanni Ingrosso、Antonio Moroni

  DOI：10.1039/p29810001336

  日期：——

  The steric course of the gas-phase reaction of trans-[2H2]ethylene oxide with HF, HCl, and HBr was investigated in order to test experimentally a mechanistic proposal based on ab initio calculations involving a concerted syn-opening mechanism. In contrast with this proposal the reactions with HCl and HBr take place entirely with anti-opening of the ring to give erythro-2-chloro- and 2-bromo[1,2-2H2]ethanol

  的气相反应的立体当然反式- [ 2 ħ 2 ]与HF，​​HCl和HBr的氧化乙烯，以便进行了研究，以测试实验基于一种机械提案从头涉及协同计算顺-opening机制。与此相反提案反应与完全的HCl和HBr走位与反环-opening，得到赤-2-氯和2-溴咪唑并[1,2 2 ħ 2 ]乙醇。环氧乙烷与气态HF的反应仅产生5％的2-氟乙醇，37％的二恶烷，低聚物和聚合物为主要产物。一种改进的顺式转化方法描述了-和反-[ 2 H 2 ]亚乙基成相应的环氧化物。
• Catalytic behavior of a polynuclear Mg-Mo complex and nitrogenase active site (FeMoco) isolated from the enzyme in reactions with C2H2, N2, and CO: A comparative study
  作者：N. V. Bardina、T. A. Bazhenova、G. N. Petrova、A. K. Shilova、A. E. Shilov

  DOI：10.1007/s11172-006-0335-7

  日期：2006.5

  In order to identify common and distinctive features in the catalytic behavior of natural and artificial nitrogen-fixation clusters, the kinetics of the catalytic reduction of C2H2 in the presence of Mg-Mo-cluster (1) was investigated and compared with the kinetics of acetylene reduction catalyzed by the cluster FeMoco (2) isolated from the enzyme nitrogenase we studied previously. The reactions were conducted in the presence of Zn/Hg and Eu/Hg as reducing agents and PhSH and C6F5SH as proton donors, i.e., under the same conditions as had been used in the case of 2. Both polynuclear Mg-Mo-complex and the europium amalgam-reduced FeMoco have multiple interdependent binding sites for substrates and/or inhibitors. Carbon monoxide inhibits the acetylene reduction much less efficiently in systems with cluster 1 than in systems with cluster 2, although the type of inhibition is mixed in both systems: CO binds to multiple sites of the cluster and affects both C2H2 complexation to the reduced cluster and decomposition of the catalyst-substrate complex to give the products. Unlike isolated FeMoco, the Mg-Mo-cluster efficiently catalyzes the reduction of molecular nitrogen. The reaction is greatly inhibited by acetylene, while no inhibiting effect of N2 is observed in acetylene reduction, as was found earlier for a system with the natural cluster as the catalyst.

  为了确定天然和人工固氮团簇催化行为的共同和独特特征，我们研究了 Mg-Mo- 团簇（1）存在下催化还原 C2H2 的动力学，并将其与我们以前研究过的从氮酶中分离出来的 FeMoco 团簇（2）催化还原乙炔的动力学进行了比较。反应是在以 Zn/Hg 和 Eu/Hg 为还原剂，以 PhSH 和 C6F5SH 为质子供体的条件下进行的，即与 2 的反应条件相同。在具有簇 1 的系统中，一氧化碳抑制乙炔还原的效率要比具有簇 2 的系统低得多，尽管在这两个系统中抑制的类型是混合的：一氧化碳与簇的多个位点结合，既影响 C2H2 与还原簇的络合，也影响催化剂-底物络合物分解生成产物。与孤立的 FeMoco 不同，Mg-Mo 团簇能有效催化分子氮的还原反应。该反应受到乙炔的极大抑制，而在乙炔还原过程中没有观察到 N2 的抑制作用，这与早先发现的以天然团簇为催化剂的体系相同。