succinyl-CoA | 604-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: succinyl-CoA
• 英文别名: succinyl-coenzyme A；4-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 604-98-8
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 867.615
• InChiKey: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinyl-CoA 在 Acetobacter aceti succinyl-CoA:acetate CoA transferase C-terminal hexahistidine-tagged 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 丙酰辅酶A
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of Acetobacter aceti Succinyl-Coenzyme A (CoA):Acetate CoA-Transferase Reveal Specificity Determinants and Illustrate the Mechanism Used by Class I CoA-Transferases

  摘要：

  Coenzyme A (CoA)-transferases catalyze transthioesterification reactions involving acyl-CoA substrates, using an active-site carboxylate to form covalent acyl anhydride and CoA thioester adducts. Mechanistic studies of class I CoA-transferases suggested that acyl-CoA binding energy is used to accelerate rate-limiting acyl transfers by compressing the substrate thioester tightly against the catalytic glutamate [White, H., and Jencks, W. P. (1976) J. Biol. Chem. 251, 1688-1699]. The class I CoA-transferase succinyl-CoA:acetate CoA-transferase is an acetic acid resistance factor (AarC) with a role in a variant citric acid cycle in Acetobacter aceti. In an effort to identify residues involved in substrate recognition, X-ray crystal structures of a C-terminally His(6)-tagged form (AarCH6) were determined for several wild-type and mutant complexes, including freeze trapped acetylglutamyl anhydride and glutamyl-CoA thioester adducts. The latter shows the acetate product bound to an auxiliary site that is required for efficient carboxylate substrate recognition. A mutant in which the catalytic glutamate was changed to an alanine crystallized in a closed complex containing dethiaacetyl-CoA, which adopts an unusual curled conformation. A model of the acetyl-CoA Michaelis complex demonstrates the compression anticipated four decades ago by Jencks and reveals that the nucleophilic glutamate is held at a near-ideal angle for attack as the thioester oxygen is forced into an oxyanion hole composed of Gly388 NH and CoA N2 ''. CoA is nearly immobile along its entire length during all stages of the enzyme reaction. Spatial and sequence conservation of key residues indicates that this mechanism is general among class I CoA-transferases.

  DOI：

  10.1021/bi300957f
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酰-辅酶A 在 methylmalonyl coenzyme A mutase 作用下， 生成 succinyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  异戊酰-CoA 和新戊酰-CoA 的新型辅酶 B12 依赖性相互转化。

  摘要：

  5'-脱氧腺苷钴胺素 (AdoCbl) 依赖性异构酶使用自由基化学催化碳骨架重排。我们最近表征了一种融合蛋白，该蛋白包含 AdoCbl 依赖性异丁酰-CoA 变位酶的两个亚基，侧翼有一个 G 蛋白伴侣，并将其命名为异丁酰-CoA 变位酶融合 (IcmF)。IcmF 催化异丁酰辅酶 A 和正丁酰辅酶 A 的相互转化，而 GTP 酶活性与其 G 蛋白结构域相关。在这项研究中，我们报告了一种与 IcmF 相关的新活性，即异戊酰辅酶 A 和新戊酰辅酶 A 的相互转化。IcmF 的动力学表征产生以下值：异戊酰辅酶 A 的 K(m) 为 62 +/- 8 muM 和 V(max) 为 0.021 +/- 0.004 mumol min(-1) mg(-1) 在 37 度C。生化实验表明，其中碱基特异性环基序 NKXD 被修饰为 NKXE 的 IcmF 催化 GTP 和 ATP 的水解。IcmF 在转换过程中很容易快速失活，而

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.320051
• 作为试剂：
  描述：

  succinyl-CoA 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 氯化钠 、 乙二胺四乙酸 在 氨苄西林 、 脱水差向四环素 、 succinyl-CoA 、 5-氨基乙酰丙酸 、 ice 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-氨基乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  CONTINUOUS PRODUCTION METHOD FOR 5-AMINOLEVULINIC ACID BY USING PHOTOSYNTHETIC MEMBRANE VESICLE

  摘要：

  一种连续生产5-氨基戊酸的方法，采用光合细菌衍生的光合膜泡、琥珀酰辅酶A合成酶和5-氨基戊酸合成酶。直接从琥珀酸和甘氨酸酶催化合成5-氨基戊酸可能很简单，但由于ATP和CoA的供应相对昂贵，合成并不便宜。光合膜泡与琥珀酰辅酶A合成酶和5-氨基戊酸合成酶一起使用，从而使反应中的腺苷酸二磷酸或CoA得以重复使用。因此，可以从琥珀酸和甘氨酸高效地生产相对昂贵的5-氨基戊酸，且生产成本低。

  公开号：

  US20160122788A1

文献信息

• Characterization of Arylalkylamine <i>N</i>-Acyltransferase from <i>Tribolium castaneum</i>: An Investigation into a Potential Next-Generation Insecticide Target
  作者：Brian G. O’Flynn、Eric M. Lewandowski、Karin Claire Prins、Gabriela Suarez、Angelica N. McCaskey、Nasha M. Rios-Guzman、Ryan L. Anderson、Britney A. Shepherd、Ioannis Gelis、James W. Leahy、Yu Chen、David J. Merkler

  DOI：10.1021/acschembio.9b00973

  日期：2020.2.21

  short-chain acyl-CoAs (C2-C10), benzoyl-CoA, and succinyl-CoA functioning in the role of acyl donor. Recombinant TcAANAT0 was expressed and purified from E. coli and was used to investigate the kinetic and chemical mechanism of catalysis. The kinetic mechanism is an ordered sequential mechanism with the acyl-CoA binding first. pH-rate profiles and site-directed mutagenesis studies identified amino acids critical

  杀虫剂抗性问题日益严重，这意味着确定新的杀虫剂目标变得前所未有的重要。芳烷基胺 N-酰基转移酶 (AANATs) 已被建议作为潜在的新目标。这些混杂的酶参与生物胺的 N-酰化以形成 N-酰胺。在昆虫中，这个过程是黑色素、角质层硬化、生物胺去除和脂肪酸酰胺生物合成的关键步骤。表征的每个 AANAT 同种型的独特性质表明每个生物体都容纳了该生物体相对专有的离散 AANAT 组装。这意味着在杀虫剂设计中具有很高的选择性，同时也保持了多药性。此处介绍了对 AANAT 的全面动力学和结构分析，该分析在世界上所有植物商品中最常见的次生害虫之一 Tribolium castaneum 中发现。这种名为 TcAANAT0 的酶催化短链 N-酰基芳基烷基胺的形成，其中短链酰基辅酶 A (C2-C10)、苯甲酰辅酶 A 和琥珀酰辅酶 A 在酰基供体的作用下起作用。从大肠杆菌中表达和纯化重组 TcAANAT0，
• [EN] METHODS FOR PRODUCING 3-HYDROXY-3-METHYLBUTYRIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 3-HYDROXY-3-MÉTHYLBUTYRIQUE
  申请人：GLOBAL BIOENERGIES

  公开号：WO2016042012A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Described is a method for the conversion of 3-methylcrotonyl-CoA into 3-hydroxy-3- methylbutyric acid comprising the steps of: (a) enzymatically converting 3-methylcrotonyl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA; and (b) further enzymatically converting the thus produced 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid wherein the enzymatic conversion of 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid according to step (b) is achieved by first converting 3-hydroxy-3-methylbutyryl-CoA into 3-hydroxy-3-methylbutyryl phosphate and then subsequently converting the thus produced 3-hydroxy-3-methylbutyryl phosphate into 3-hydroxy-3-methylbutyric acid.

  描述了一种将3-甲基丙酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法，包括以下步骤：(a)将3-甲基丙酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A；(b)进一步将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸，其中根据步骤(b)将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A酶促转化为3-羟基-3-甲基丁酸的方法是首先将3-羟基-3-甲基丁酰辅酶A转化为3-羟基-3-甲基丁酰磷酸，然后随后将所产生的3-羟基-3-甲基丁酰磷酸转化为3-羟基-3-甲基丁酸。
• [EN] PANTETHENOYLCYSTEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PANTÉTHÉNOYLCYSTÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198573A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) or (II): (Formulae (I), (II)), and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物：(式(I)，(II))，以及其药用可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。
• [EN] TUNABLE ENDOGENOUS PROTEIN DEGRADATION WITH HETEROBIFUNCTIONAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉGRADATION MODULABLE DE PROTÉINE ENDOGÈNE AVEC DES COMPOSÉS HÉTÉROBIFONCTIONNELS
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2018148443A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention provides a means to modulate gene expression in vivo in a manner that avoids problems associated with CRISPR endogenous protein knock-out or knock-in strategies and strategies that provide for correction, or alteration, of single nucleotides. The invention includes inserting into the genome a nucleotide encoding a heterobifunctional compound targeting protein (dTAG) in-frame with the nucleotide sequence of a gene encoding an endogenously expressed protein of interest which, upon expression, produces an endogenous protein-dTAG hybrid protein. This allows for targeted protein degradation of the dTAG and the fused endogenous protein using a heterobifunctional compound.

  本发明提供了一种在体内调节基因表达的方法，避免了与CRISPR内源蛋白敲除或敲入策略以及提供单个核苷酸修正或改变的策略相关的问题。该发明包括将编码靶向蛋白（dTAG）的异双功能化合物的核苷酸插入基因组中，与编码感兴趣的内源表达蛋白的基因的核苷酸序列同框，表达后产生内源蛋白-dTAG杂交蛋白。这允许使用异双功能化合物对dTAG和融合的内源蛋白进行靶向蛋白降解。
• [EN] MACROCYCLIC PANTETHEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES DE LA PANTÉTHÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：COMET THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021108579A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure relates to compounds of Formulae (I) or (II): and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds and therapeutic and diagnostic uses of the compounds and pharmaceutical compositions.

  本公开涉及式(I)或(II)的化合物，以及其药学上可接受的盐或溶剂化合物。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物的治疗和诊断用途。