甲基丙二酰-辅酶A | 1264-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基丙二酰-辅酶A
• 英文名称: (2RS)-methylmalonyl-CoA
• 英文别名: methylmalonyl-CoA；methylmalonyl coenzyme A；(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8,20-trimethyl-3,5,10,14,19-pentaoxo-2,4,6-trioxa-18-thia-11,15-diaza-3λ5,5λ5-diphosphahenicosan-21-oic acid；3-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethylsulfanyl]-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1264-45-5
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 867.615
• InChiKey: MZFOKIKEPGUZEN-FBMOWMAESA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙二酰-辅酶A 在 methylmalonyl coenzyme A mutase 作用下， 生成 succinyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  异戊酰-CoA 和新戊酰-CoA 的新型辅酶 B12 依赖性相互转化。

  摘要：

  5'-脱氧腺苷钴胺素 (AdoCbl) 依赖性异构酶使用自由基化学催化碳骨架重排。我们最近表征了一种融合蛋白，该蛋白包含 AdoCbl 依赖性异丁酰-CoA 变位酶的两个亚基，侧翼有一个 G 蛋白伴侣，并将其命名为异丁酰-CoA 变位酶融合 (IcmF)。IcmF 催化异丁酰辅酶 A 和正丁酰辅酶 A 的相互转化，而 GTP 酶活性与其 G 蛋白结构域相关。在这项研究中，我们报告了一种与 IcmF 相关的新活性，即异戊酰辅酶 A 和新戊酰辅酶 A 的相互转化。IcmF 的动力学表征产生以下值：异戊酰辅酶 A 的 K(m) 为 62 +/- 8 muM 和 V(max) 为 0.021 +/- 0.004 mumol min(-1) mg(-1) 在 37 度C。生化实验表明，其中碱基特异性环基序 NKXD 被修饰为 NKXE 的 IcmF 催化 GTP 和 ATP 的水解。IcmF 在转换过程中很容易快速失活，而

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.320051
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 甲基丙二酰-辅酶A
  参考文献：
  名称：

  Beck et al., Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 229, p. 997,1008

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酰辅酶A-钠盐 、 辅酶 A S-辛酸酯 在 recombinant Rhodospirillum polyketide synthase 、 甲基丙二酰-辅酶A 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-庚基-4-羟基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  百年红螺螺旋菌的III型聚酮化合物合酶合成4-羟基-3-甲基-6-（1-甲基-2-氧代烷基）吡喃-2-酮

  摘要：

  脂质聚酮化合物：我们研究了RpsA催化的体外反应，RpsA是百日红螺菌的细菌III型聚酮化合物合酶（PKS）。RpsA是第一种III型PKS，被证明能够有效地接受两个分子的甲基丙二酰辅酶A增量剂，并通过次甲基质子提取引起的醛醇缩合反应合成四酮化合物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300066

文献信息

• Exploring the Substrate Promiscuity of Drug-Modifying Enzymes for the Chemoenzymatic Generation of N-Acylated Aminoglycosides
  作者：Keith D. Green、Wenjing Chen、Jacob L. Houghton、Micha Fridman、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1002/cbic.200900584

  日期：——

  Creating a synthesis tool: We have developed a chemoenzymatic method for the production of N‐acylated aminoglycosides using aminoglycoside acetyltransferases and acyl coenzymes A. The methodology enables rapid production followed by antimicrobial testing of synthetically challenging aminoglycosides.

  创建合成工具：我们开发了一种化学酶法，使用氨基糖苷乙酰转移酶和酰基辅酶 A 生产 N-酰化氨基糖苷。该方法能够快速生产，然后对合成上具有挑战性的氨基糖苷进行抗菌测试。
• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• [EN] BCAT MODULATION<br/>[FR] MODULATION DE BCAT
  申请人：ICAGEN LLC

  公开号：WO2021007350A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  This disclosure relates to, in part, the treatment of an organic acidemia in a subject in need thereof via administration of a therapeutically effective amount of compounds that inhibit BCAT2. The disclosure also relates to, in part, methods for identifying a candidate compound for treatment of organic acidemias.

  这份披露涉及部分通过给予抑制BCAT2的化合物的治疗有效量来治疗需要的受试者的有机酸血症。该披露还涉及部分用于识别治疗有机酸血症的候选化合物的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR IDENTIFYING PROSTATE CANCER OR A HUMORAL IMMUNE RESPONSE AGAINST PROSTATE CANCER
  申请人：Jooss Karin

  公开号：US20080279831A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to prostate cancer markers, compositions comprising such markers, immunoglobulins specific for such markers, and methods of using such markers and/or immunoglobulins to assess an immune response against prostate cancer. An immune response against the markers correlates with an immune response, in particular a humoral immune response, against prostate cancer cells which immune response is preferably associated with prophylaxis of prostate cancer, treatment of prostate cancer, and/or amelioration of at least one symptom associated with prostate cancer.

  本发明涉及前列腺癌标志物、包含此类标志物的组合物、针对此类标志物的特异性免疫球蛋白，以及使用此类标志物和/或免疫球蛋白评估针对前列腺癌的免疫反应的方法。针对这些标志物的免疫反应与针对前列腺癌细胞的免疫反应（特别是体液免疫反应）相关联，该免疫反应最好与前列腺癌的预防、治疗和/或至少一种与前列腺癌相关的症状的缓解相关联。
• Expanding the chemical space of polyketides through structure-guided mutagenesis of Vitis vinifera stilbene synthase
  作者：Namita Bhan、Brady F. Cress、Robert J. Linhardt、Mattheos Koffas

  DOI：10.1016/j.biochi.2015.05.019

  日期：2015.8

  pharmaceutical properties. Type III polyketide synthases (PKS) that generate aromatic PK polyketides have been studied extensively for their substrate promiscuity and product diversity. Stilbene synthase-like (STS) enzymes are unique in the type III PKS class as they possess a hydrogen bonding network, furnishing them with thioesterase-like properties, resulting in aldol condensation of the polyketide intermediates

  几种天然聚酮化合物（PKs）与重要的药物特性有关。生成芳香族PK聚酮化合物的III型聚酮化合物合酶（PKS）已针对其底物混杂和产物多样性进行了广泛研究。STilbene合成酶样（STS）酶在III型PKS类中是独特的，因为它们具有氢键网络，使其具有硫酯酶样的特性，导致形成的聚酮化合物中间体发生醛醇缩合。相反，查耳酮合酶（CHS）缺乏这种氢键网络，主要导致形成的聚酮化合物中间体发生克莱森缩合。我们已经尝试通过创建结构引导的葡萄（Vitis vinifera）STS突变体来扩展此类有趣的化合物类别的化学空间。进一步，我们利用先前建立的工作流程，快速将野生型反应产物与突变体产生的产物进行比较，并通过使用LC-MS和LC-MS / MS数据的XCMS分析来鉴定新的PK。基于这种方法，我们能够通过探索野生型酶的底物滥交以及使用非天然底物的所有突变体来生成15个以前未报告的PK分子。这些结构是STS特