4,5,6,7-tetrahydro-1-vinylindole-2-carbaldehyde | 896712-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-1-vinylindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbaldehyde；1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbaldehyde；1-ethenyl-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carbaldehyde
• CAS: 896712-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HJKJAIHKDQNBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-1-vinylindole-2-carbaldehyde 、 乙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 7.0~10.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-(1-vinyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(1-Hydroxypropyn-2-yl)-1-vinylpyrroles: the first successful Favorsky ethynylation of pyrrolecarbaldehydes

  摘要：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛在NaOH/EtOH/DMSO体系下，在7-10°C的大气压下与乙炔反应，可得到2-(1-羟基丙炔基)-1-乙烯基吡咯，收率为53-94%。因此，利用Favorsky反应的改进条件，实现了第一种基础介导的直接乙炔化吡咯甲醛的方法，为含有吡咯环的重要生物分子的高效合成提供了便捷的途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.25
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基-4,5,6,7-四氢吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-1-vinylindole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛的有效途径

  摘要：

  通过N，N-二甲基甲酰胺/草酰氯试剂系统（CH 2 Cl 2，室温，40分钟）使1-乙烯基吡咯甲酰基化，以产生高达97％的产率的相应的1-乙烯基吡咯-2-甲醛。 醛-吡咯-甲酰化-草酰氯-Vilsmeier-Haack反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083312

文献信息

• Synthesis of 1-Vinylpyrrole-imidazole Alkaloids
  作者：Boris Trofimov、Kseniya Belyaeva、Ludmila Andriyankova、Lina Nikitina、Andrei Ivanov、Andrei Afonin、Igor’ Ushakov、Anastasiya Mal’kina、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0030-1260134

  日期：2011.9

  The reaction between 1-methylimidazole, cyano(phen­yl)acetylene, and 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes (MeCN, 20-25 ˚C) stereoselectively gives 1-vinylpyrrole-imidazole ensembles with a (Z,Z)-bis(2-cyano-1-phenylvinyl)oxy function in up to 45% yield. Unlike recently reported three-component reaction between imidazoles, electron-deficient acetylenes, and aldehydes affording 1:1:1 adducts, in this case

  之间的反应 的1-甲基咪唑，氰基（苯基）乙炔，1-乙烯基吡咯-2- carbaldehydes（MeCN中，20-25℃）立体选择性地得到1乙烯基吡咯咪唑合奏与（ž，ž）-双（2-氰基-1-苯基乙烯基）氧基的产率高达45％。与最近报道的咪唑，缺电子的乙炔和提供1：1：1加合物的醛之间的三组分反应不同，在这种情况下，涉及两个乙炔分子以提供1：2：1加合物，因此代表了吡咯的新型官能化-咪唑生物碱支架。由咪唑和氰基（苯基）乙炔生成的初始两性离子被认为可转化为卡宾，与吡咯-2-甲醛反应。1：1：1：1加合物的两个后续重排提供了中间体吡咯-咪唑整体，该中间体以其烯醇形式添加到氰基（苯基）乙炔的第二个分子中，生成最终产物，即功能化的吡咯-咪唑生物碱。 1-甲基咪唑-氰基（苯基）乙炔-1-乙烯基吡咯-2-甲醛-三组分反应-吡咯-咪唑生物碱
• Selective Thiylation of 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes: Synthesis of the Novel Pyrrole Synthons 2-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-1-vinylpyrroles and 1-(2-Ethylthioethyl)pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Boris Trofimov、Alexander Vasil’tsov、Andrey Ivanov、Igor’ Ushakov、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-2006-958975

  日期：2007.2

  at the N-vinyl group (free-radical initiation) to afford 1 -vinylpyr-role-2-carbaldehyde thioacetals (88-99% yield) or 1-(2-ethylthio-ethyl)pyrrole-2-carbaldehydes (68-89% yield), respectively. Both derivatives constitute important new families of pyrrole building blocks. Exhaustive thiylation at both the aldehyde and vinyl functionalities was achieved by acid-catalyzed reaction of the ethylthioethyl

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes 在醛（酸催化）或 N-乙烯基（自由基引发）处被乙硫醇选择性硫醇化，得到 1-vinylpyr-role-2-carbaldehyde thioacetals (88-99 % 产率）或 1-（2-乙硫基-乙基）吡咯-2-甲醛（产率 68-89%）。这两种衍生物构成了重要的新型吡咯结构单元家族。通过吡咯-2-甲醛的乙基硫乙基衍生物与乙硫醇的酸催化反应，实现了醛和乙烯基官能团的完全硫醇化。还观察到并讨论了乙硫醇意外还原乙硫缩醛基团以在自由基引发下得到乙硫基甲基基团。
• A Straightforward Synthesis of 2-(1-Vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles from 1-Vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes and o-Phenylenediamine
  作者：Boris Trofimov、Andrei Ivanov、Elena Skital’tseva、Alexander Vasil’tsov、Igor Ushakov、Konstantin Petrushenko、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0029-1216996

  日期：2009.11

  Hitherto inaccessible 1-vinylpyrrole-benzimidazole ensembles have been synthesized by the condensation of 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes with o-phenylenediamine either directly or via the intermediate Schiff bases of the 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes (1% TFA, DMSO, air atmosphere, 60-70 ˚C, 1 h) in yields up to 89%, the intermediate Schiff bases of exclusively E configuration being isolated in 91-98% yield (1% TFA, DMSO, r.t., 30 min). The synthesized 2-(1-vinyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-benzimidazoles are intensely fluorescent, covering the practically important blue region (λmax 343-417 nm, Stokes shift 31-91 nm).

  1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 与邻苯二胺直接或通过 1-vinyl-1H-pyrrole-2-carbaldehydes 的中间希夫碱（1% TFA、DMSO, air atmosphere, 60-70 ËC, 1 h），收率高达 89%，分离出的专属于 E 构型的中间席夫碱收率为 91-98% （1% TFA, DMSO, r.t.,30 分钟）。合成的 2-(1-乙烯基-1H-吡咯-2-基)-1H-苯并咪唑具有强烈的荧光，覆盖了实际上重要的蓝色区域（δ "max 343-417 nm，Stokes shift 31-91 nm）。
• Expedient synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Al’bina I. Mikhaleva、Alexey B. Zaitsev、Andrey V. Ivanov、Elena Yu. Schmidt、Alexander M. Vasil’tsov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.126

  日期：2006.5

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes and 1-vinyl-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2-carbaldehyde were synthesized in 56-91% yields from their 1-vinyl derivatives by a modified Vilsmeier-Haack reaction. A low temperature (-78 degrees C) is required to avoid removal of the N-vinyl group, whereas at elevated temperattire (reflux in 1,2-dichloroethane) the latter process leads to direct conversion of 1-vinylpyrroles to pyrrole-2-carbaldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-(1-Hydroxypropyn-2-yl)-1-vinylpyrroles: the first successful Favorsky ethynylation of pyrrolecarbaldehydes
  作者：A V Ivanov、V S Shcherbakova、I A Ushakov、L N Sobenina、O V Petrova、A I Mikhaleva、B A Trofimov

  DOI：10.3762/bjoc.11.25

  日期：——

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes react with acetylene at atmospheric pressure in a NaOH/EtOH/DMSO system at 7–10 °C to afford 2-(1-hydroxypropyn-2-yl)-1-vinylpyrroles in 53–94% yield. Thus, the first base-mediated direct ethynylation of pyrrolecarbaldehydes with free acetylene under modified conditions of the Favorsky reaction has been implemented to pave an expedient route to important biomolecules containing a pyrrole ring.

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛在NaOH/EtOH/DMSO体系下，在7-10°C的大气压下与乙炔反应，可得到2-(1-羟基丙炔基)-1-乙烯基吡咯，收率为53-94%。因此，利用Favorsky反应的改进条件，实现了第一种基础介导的直接乙炔化吡咯甲醛的方法，为含有吡咯环的重要生物分子的高效合成提供了便捷的途径。