1-(tert-butoxy)-3-nitrobenzene | 128924-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxy)-3-nitrobenzene
• 英文别名: 3-Nitrophenyl-t-butyl-aether；1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-3-nitrobenzene
• CAS: 128924-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KOXSHQXZIWLUON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxy)-3-nitrobenzene 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 艾维替尼
  参考文献：
  名称：

  一种艾维替尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种艾维替尼的制备方法，包括以下步骤：A、将2,4‑二氯吡咯并嘧啶与XPhos、Pd2(dba)3和3‑氟‑4‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基)苯胺溶解于丙醇溶剂中，反应得到中间体I；B、将tBu保护的3‑硝基苯酚溶解于乙醇溶剂中，加入铁粉和氯化铵，得到tBu保护的3‑胺基苯酚；C、将tBu保护的3‑胺基苯酚和二异丙基乙胺溶解于二氯甲烷中，滴加异戊烯酰氯，反应得到中间体Ⅱ；D、中间体Ⅱ在三氟乙酸溶剂中回流，脱tBu保护，得到中间体Ⅲ；E、将中间体I、中间体Ⅲ和二甲基甲酰胺混合反应，得到终产物。该方法操作简单，产率高。

  公开号：

  CN110407840A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 22.0h， 以0.2%的产率得到1-(tert-butoxy)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Koch, Markus; Streicher, Willi, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 1, p. 163 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PHENAZINES AS INHIBITORS OF DISCOIDIN DOMAIN RECEPTORS 2 (DDR2)<br/>[FR] PHÉNAZINES SERVANT D'INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS 2 À DOMAINE DISCOÏDINE (DDR2)
  申请人：ROTTAPHARM BIOTECH SRL

  公开号：WO2020207611A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The invention concerns a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof, wherein R1 and R2 are independently H or a group -O(CHR5)nR6, where n is an integer value from 1 to 3, R5 is independently H or CH3 for each integer value of n, R6 is H, an optionally substituted saturated heterocyclic ring or NR7R8, where R7 and R8 are independently H or (C1-C3)alkyl, R4 is H or CH3, R3 is a group selected from the group consisting of an optionally substituted aryl, (C3-C6)alkyl, benzyl, an optionally substituted saturated (C3-C6)cycloalkyl and an optionally substituted unsaturated heterocyclic ring for use as a medicament. The compounds as medicament are used in the treatment (DDR2)-mediated diseases and disorders such as a cancer, acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, atherosclerosis, various fibrotic disorders, fibrosis or kidney injury.

  该发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或衍生物，其中R1和R2独立地为H或基团-O(CHR5)nR6，其中n是从1到3的整数值，R5对于每个整数值n独立地为H或CH3，R6为H，一个可选择地取代的饱和杂环环或NR7R8，其中R7和R8独立地为H或(C1-C3)烷基，R4为H或 ，R3为从可选择地取代的芳基，(C3-C6)烷基，苄基，一个可选择地取代的饱和(C3-C6)环烷基和一个可选择地取代的不饱和杂环环的基团中选择的用作药物。这些化合物作为药物用于治疗(DDR2)-介导的疾病和紊乱，如癌症，急性和慢性疼痛，骨关节炎，炎症相关疾病如关节炎，类风湿性关节炎，动脉粥样硬化，各种纤维化疾病，纤维化或肾损伤。
• The origin of primary steric effects in aromatic substitution: reactions by alkoxides or amines as nucleophiles
  作者：Francesco Pietra、Dario Vitali、Francesco Del Cima、Glauco Cardinali

  DOI：10.1039/j29700001659

  日期：——

  with the above halogenonitrobenzenes in dimethyl sulphoxide and in some aprotic dipolar solvents or with 1-chloro-2- or 1-chloro-4-nitrobenzene in t-butyl alcohol and for the piperidinodecyclohexyloxylation of 2- or 4-nitrophenyl cyclohexyl ether in neat piperidine. The ortho:para ratio is ca. unity for reactions with piperidine and greater than unity for reactions with t-butoxide. 2,4-Dinitrophenyl phenyl

  叔丁醇中叔丁醇钾或苄基三甲基铵与1-氟-2-或1-氟-4-硝基苯在叔丁醇中的反应动力学以及哌啶与2-或4-硝基苯基苯醚和2,4的反应动力学据报道，在二甲基亚砜中存在-二硝基苯基苯基或2，4-二硝基苯基环己基醚。对于叔丁醇钾与上述卤代硝基苯在二甲亚砜中和在一些非质子偶极溶剂中或与1-氯-2-或1-氯-4-硝基苯在叔丁基中的反应，也报道了较少类似范围的定量数据。醇和纯哌啶中2-或4-硝基苯基环己基醚的哌啶子基环己基氧基化反应。的邻位：对位比为约与哌啶的反应的单位为一体，与叔丁醇的反应的单位为一体。2，4-二硝基苯基苯醚比其环己基类似物具有更高的反应活性，但明显低于以前在苯中进行的反应中发现的活性。结果表明，在这些反应的过渡态下，邻硝基的共振均无抑制作用，进入和离去基团之间的排斥均不会出现任何明显的程度，而邻-硝基在起始底物（氯化合物或醚）和产物中都明显地从苯环的平面上旋转出来。这些结果证实并扩
• ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US20110281862A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。
• SMALL MOLECULES THAT COVALENTLY MODIFY TRANSTHYRETIN
  申请人：Kelly Jeffery W.

  公开号：US20120270938A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  A family of covalent kinetic stabilizer compounds that selectively and covalently react with the prominent plasma protein transthyretin in preference to more than 4000 other human plasma proteins is disclosed. A contemplated compound corresponds in structure to Formula I, below, where the various substituents are defined within, and reacts chemoselectively with one or two of four Lys-15 ε-amino groups within the transthyretin tetramer. The crystal structure confirms the binding orientation of the compound substructure and the conjugating amide bond. A covalent transthyretin kinetic stabilizer exhibits superior amyloid inhibition potency, compared to a non-covalent counterpart, and inhibits cytotoxicity associated with amyloidogenesis.

  本文介绍了一类共价动力稳定剂化合物家族，它们选择性地、共价地与突出的血浆蛋白转甲状腺素结合，而不是其他4000多种人类血浆蛋白。一种可考虑的化合物对应于以下的结构式I，其中各取代基在内部定义，并与转甲状腺素四聚体中的一个或两个Lys-15 ε-氨基基团发生化学选择性反应。晶体结构证实了化合物亚结构和结合酰胺键的结合方向。与非共价对应物相比，共价转甲状腺素动力稳定剂表现出优越的淀粉样抑制效能，并抑制与淀粉样生成相关的细胞毒性。
• Small Molecules That Covalently Modify Transthyretin
  申请人：Kelly Jeffery W.

  公开号：US20140336254A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A family of covalent kinetic stabilizer compounds that selectively and covalently react with the prominent plasma protein transthyretin in preference to more than 4000 other human plasma proteins is disclosed. A contemplated compound corresponds in structure to Formula I, below, where the various substituents are defined within, and reacts chemoselectively with one or two of four Lys-15 ε-amino groups within the transthyretin tetramer. The crystal structure confirms the binding orientation of the compound substructure and the conjugating amide bond. A covalent transthyretin kinetic stabilizer exhibits superior amyloid inhibition potency, compared to a non-covalent counterpart, and inhibits cytotoxicity associated with amyloidogenesis.

  本发明揭示了一种共价动力稳定剂化合物家族，它们选择性地和共价地与显著的血浆蛋白转甲状腺素反应，而不是其他4000多种人类血浆蛋白。考虑到的化合物对应于以下公式I的结构，其中各种取代基在内部定义，并与转甲状腺素四聚体内的四个Lys-15 ε-氨基基团之一或两个发生化学选择性反应。晶体结构证实了化合物亚结构和结合酰胺键的结合方向。与非共价对应物相比，共价转甲状腺素动力稳定剂表现出优越的淀粉样抑制效力，并抑制与淀粉样生成相关的细胞毒性。