4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol | 61317-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-pentyn-3-ol
• CAS: 61317-72-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: ILPLTEOGHOQFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 丙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 dimethyl (3Z,4E)-3-(1-acetoxyethylidene)-4-(2,2-dimethylpropylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-bisalkylidenecyclopentanes from 1,6-allenynes via stereoselective addition of nucleophiles to ruthenacyclopentenes

  摘要：

  钌催化的1,6-炔炔烃环化反应通过杂原子核苷体对钌环戊烯的加成发生，以高度的区域选择性和立体选择性提供功能化的1,2-双烷基化环戊烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc30640a
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(trimethylsilyl)pent-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4,4-dimethylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化芳烃乙炔化

  摘要：

  已经开发出一种新的金催化的芳香环乙炔化，通过金催化 C(sp)-H 和 C(sp(2))-H 键的 CH 活化。这种转变提供了难以通过其他方法制备的芳香丙炔酸酯，突出了金化学的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja909726h

文献信息

• Substrate Activity Screening:  A Fragment-Based Method for the Rapid Identification of Nonpeptidic Protease Inhibitors
  作者：Warren J. L. Wood、Andrew W. Patterson、Hiroyuki Tsuruoka、Rishi K. Jain、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0547230

  日期：2005.11.1

  A new fragment-based method for the rapid development of novel and distinct classes of nonpeptidic protease inhibitors, Substrate Activity Screening (SAS), is described. This method consists of three steps: (1) a library of N-acyl aminocoumarins with diverse, low molecular weight N-acyl groups is screened to identify protease substrates using a simple fluorescence-based assay, (2) the identified N-acyl

  描述了一种新的基于片段的方法，用于快速开发新型和不同类别的非肽蛋白酶抑制剂，即底物活性筛选 (SAS)。该方法由三个步骤组成：(1) 筛选具有多种低分子量 N-酰基的 N-酰基氨基香豆素库，以使用简单的基于荧光的测定来鉴定蛋白酶底物，(2) 已鉴定的 N-酰基氨基香豆素底物通过快速类似物合成和评估进行优化，并且 (3) 优化的底物通过用已知机制的药效团直接替换氨基香豆素而转化为抑制剂。SAS 方法已成功应用于与自身免疫性疾病有关的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶 S。在筛选 N-酰基氨基香豆素文库时鉴定出多种不同类别的非肽底物。两种非肽底物类别针对底物进行了优化，每个类别的切割效率提高了 8000 倍以上。然后将选择的非肽底物直接转化为对组织蛋白酶 S 具有纳摩尔亲和力的低分子量新型醛抑制剂。本研究证明了这种基于底物的快速鉴定和优化弱片段方法的独特特征和优点，并提供了框架用于开发针对许多不同蛋白酶的完全非肽抑制剂。
• VITAMIN D-LIKE COMPOUND
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1894911A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the like. The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the pharmaceutical composition containing such a compound, or the like is useful as a medicine or the like for therapy of benign prostatic hyperplasia, cancer, osteoporosis, psoriasis, secondary hyperparathyroidism, chronic glomerulonephritis, lupus nephritis and/or diabetic nephropathy and the like.

  本发明提供了一种由下列通式（I）表示的化合物： 或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等。该化合物或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等，用作治疗良性前列腺增生、癌症、骨质疏松症、银屑病、继发性甲状旁腺功能亢进、慢性肾小球肾炎、狼疮性肾炎和/或糖尿病性肾病等的药物等。
• A Convergent, Stereoselective Route to Trisubstituted Alkenyl Boronates
  作者：Jean Michalland、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03022

  日期：2021.10.15

  A modular, stereoselective route to trisubstituted (Z)-alkenyl (MIDA)boronates is described, consisting of the radical addition–fragmentation of dithiocarbonates to 2-(MIDA)boronyl-3-(2′-fluoro-pyridyl-6′-oxy)-alkenes. The bulky (MIDA)boronate ensures a highly stereoselective fragmentation that is enhanced by the poor stabilization of the radical adjacent to the tetravalent boron atom. The vinyl boronate

  描述了一种生成三取代 ( Z )-烯基 (MIDA) 硼酸酯的模块化立体选择性路线，包括二硫代碳酸酯的自由基加成 - 断裂成 2-(MIDA)boronyl-3-(2'-fluoro-pyridyl-6'-oxy) )-烯烃。庞大的 (MIDA) 硼酸盐确保高度立体选择性碎裂，其通过与四价硼原子相邻的自由基的稳定性差而增强。乙烯基硼酸酯前体是由炔丙醇通过铜催化的氟吡啶氧基衍生物的区域选择性原硼化反应制备的，氟吡啶作为内部导向基团。
• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Reactivity Pattern of Bis(propargyloxy) Disulfides: Tandem Rearrangements and Cyclizations
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick-Azizi、Hugo Gottlieb、Milon Sprecher

  DOI：10.1055/s-0030-1260024

  日期：2011.6

  pattern of the reactant. Inter alia they undergo surprising tandem sigmatropic rearrangements and cycloadditions. Three heretofore unknown product types were isolated and fully characterized: 6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptan-2-one 6-oxide derivatives, two isomeric 1,2-dithiete 1,1-dioxides (α,β-unsaturated four-membered cyclic thiosulfonates) from bis(propargyloxy) disulfides with α- or γ-alkyl-substituted

  成功制备了35个取代的双（炔丙基氧基）二硫化物，收率好至极好，发现它们的反应性强烈依赖于反应物的取代方式。它们尤其经历令人惊讶的串联σ重排和环加成。分离出三种迄今未知的产物类型，并对其进行了全面表征：6,7-二硫代双环[3.1.1]庚烷-2-一6-氧化物衍生物，两种同分异构的1,2-二硫代1,1-二氧化物（α，β-不饱和四双（炔丙基氧基）二硫化物带有α-或γ-烷基取代的炔丙基的二元环硫代磺酸盐，和双（炔丙基氧基）二硫化物的两个异构体2-氧杂5,7-二硫杂双环[2.2.1]庚烷5-氧化物具有α-叔丁基-或α，α-二烷基取代的炔丙基。 σ重排-环加成-取代基的效果-双（炔丙氧基）二硫化物- dithiabicyclic结构-有机硫化学-硫代磺酸酯- VIC -disulfoxides