(R)-5-oxo-3-phenylhexanoic acid | 122020-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-5-oxo-3-phenylhexanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-oxo-3-phenylhexanoic acid
• CAS: 122020-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DUGWBMXFSCILOV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  355.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-oxo-3-phenylhexanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-5-氧代-3-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  较高的催化剂负载量和较长的反应时间对有机催化多组分反应中对映选择性的不利影响

  摘要：

  已经开发了醛，酮和Meldrum酸的对映选择性有机催化多组分反应。基于金鸡纳酮的伯胺（1 mol％）通过形成Knoevenagel产物和手性烯胺来催化多组分反应，从而在串联催化途径中形成对映体纯的δ-酮基Meldrum酸。研究了较高的催化剂负载量和较长的反应时间对对映选择性的不利影响。这种温和的方法可以轻松获得对映纯的羧酸，酯和酰胺，并且该方法的克量是可扩展的。对提出的反应机理进行了DFT计算，与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201800278
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-5-oxo-3-phenylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-取代的β-苯基丙酰基糜蛋白酶。稳定酰基酶中的结构和立体化学特征。

  摘要：

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为

  DOI：

  10.1021/jm00107a041

文献信息

• Resolution and determination of the absolute stereochemistry of .alpha.- and .beta.-aryl-substituted .gamma.-methylenevalerolactones, alternate substrate inhibitors for serine proteases
  作者：Du Jong Baek、Scott B. Daniels、Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00277a040

  日期：1989.8
• Highly Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Malonates toAcyclic α,β-Unsaturated Enones
  作者：Nis Halland、Pompiliu S. Aburel、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200390182

  日期：2003.2.10
• REED, PETER E.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1162-1176
  作者：REED, PETER E.、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——