4-methyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione | 384332-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 4-methyl-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 384332-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UXVWBPUNDZEIOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 150.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3,5-dihydroxy-2-methyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 丁酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以55%的产率得到4-methyl-5-phenyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯催化体系间苯二酚衍生物的脱氢形成

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统将取代的1,3-环己二酮转化为间苯二酚的烷基醚。在这些反应中，乙烯充当氢受体。使用该方案作为关键步骤，可实现白藜芦醇的有效合成。另外，通过向反应介质中加入K 2 CO 3来直接形成取代的间苯二酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03037

文献信息

• A phase-switch purification approach for the expedient removal of tagged reagents and scavengers following their application in organic synthesis
  作者：Jason Siu、Ian R. Baxendale、Russell A. Lewthwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b503778f

  日期：——

  In this paper we wish to report on a variety of expedient chemical transformations and purifications achieved via a generic ‘catch and release’ methodology, based on a synthetically inert bipyridyl chelating tag that can be selectively captured with a resin-bound copper(II) species. Utilising this approach we are able to derive many of the same benefits associated with both solid phase synthesis and supported reagent methods.

  本文旨在报道通过一种基于合成不活跃的双吡啶螯合标签的通用“捕获与释放”方法，实现的一系列便捷的化学转化和纯化。该方法可以选择性地利用树脂结合的铜(II)物种来捕获双吡啶螯合标签。采用这种方法，我们能够获得与固相合成和支持试剂法相关的许多相同益处。
• COMPOUND USED AS AUTOPHAGY REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20200190066A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  It is related to compounds used as autophagy modulators and a method for preparing and using the same, specifically providing a compound of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is a type of autophagy modulators, particularly mammalian ATG8 homologues modulators.

  该内容涉及作为自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供了一类具有通用公式(I)的化合物，或其药用可接受盐，这是一种自噬调节剂，特别是哺乳动物ATG8同源物调节剂。
• Metal free direct C(sp²)–H arylaminations using nitrosoarenes to 2-hydroxy-di(het)aryl amines as multifunctional Aβ-aggregation modulators
  作者：Subhra Kanti Roy、Anuj Tiwari、Mohammed Saleem、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c8cc08470j

  日期：——

  A direct C(sp²)–H arylamination of 2-hydroxyarenes using nitrosoarenes was achieved under metal free conditions without the aid of additional reagents/steps for N–O bond cleavage.

  使用亚硝基芳烃，在无金属催化剂和额外试剂/步骤的情况下，实现了对2-羟基芳烃的直接C(sp²)–H芳基化反应，无需进行N–O键裂解。
• Compound used as autophagy regulator, and preparation method therefor and uses thereof
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US11319303B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  It is related to compounds used as autophagy modulators and a method for preparing and using the same, specifically providing a compound of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is a type of autophagy modulators, particularly mammalian ATG8 homologues modulators.

  本发明涉及用作自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供一种通式（I）化合物或其药学上可接受的盐，该化合物是一种自噬调节剂，尤其是哺乳动物ATG8同源物调节剂。
• Revisiting [3 + 3] Route to 1,3-Cyclohexanedione Frameworks:  Hidden Aspect of Thermodynamically Controlled Enolates
  作者：Teruhiko Ishikawa、Ryuichiro Kadoya、Masaki Arai、Haruka Takahashi、Yumi Kaisi、Tomohiro Mizuta、Kazusa Yoshikai、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo010325d

  日期：2001.11.1

  We have revisited the traditional consecutive Michael-Claisen [3 + 3] process (MC-[3 + 3]) promising the synthesis of a cyclohexane-1,3-dione derivatives from nonactivated simple ketones and enoates and evaluated its potential in modern organic synthesis. Twenty to thirty examples were demonstrated to be effective. The reactions exhibited remarkable regioselectivity with the Michael addition proceeding through nucleophilic attack by the more hindered site of the ketones without exception. The subsequent Claisen condensation resulted in the formation of carbon-carbon bonds between less hindered site of the ketones and acyl carbon of the enoates. The MC-[3 + 3] process described is useful for the synthesis of Taxol A-ring synthons in multigram quantities and for the synthesis of other six-membered carbocyclic compounds. A number of control experiments have been conducted to provide strong support for the mechanism of this MC-[3 + 3].