ethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate | 50468-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-2-aziridinecarboxylate；ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 50468-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: UNORJTNECKALMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to .beta.-Amino Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a005
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 四氧化锇 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(O) promoted transformation of N-tosyl-2-(1,3-butadienyl)-aziridine into N-tosyl-2-vinyl-3-pyrroline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61948-2

文献信息

• Enantioselective Aziridination Using Copper Complexes of Biaryl Schiff Bases
  作者：Kevin M. Gillespie、Christopher J. Sanders、Paul O'Shaughnessy、Ian Westmoreland、Christopher P. Thickitt、Peter Scott

  DOI：10.1021/jo025515i

  日期：2002.5.1

  Racemic 2,2'-diamino-6,6'-dimethylbiphenyl is resolved using simulated moving bed chromatography, and the absolute configuration of the enantiomers is confirmed via the X-ray crystal structure of a derivative. The diamine is condensed with a range of aldehydes to give bidentate aldimine proligands L. Molecular structures of the complexes formed between L and Cu(I) fall into two classes; bimetallic

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。
• Copper(ii) complexes incorporating poly/perfluorinated alkoxyaluminate-type weakly coordinating anions: Syntheses, characterization and catalytic application in stereoselective olefin aziridination
  作者：Yang Li、Jiayue He、Vineeta Khankhoje、Eberhardt Herdtweck、Klaus Köhler、Oksana Storcheva、Mirza Cokoja、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c1dt10280j

  日期：——

  coordinating anions (WCAs) is presented. Aziridination of various olefins, such as the unreactive olefinse.g.ethylhex-2-enoate and 1-decene, with N-tosyliminophenyliodinane catalyzed by [Cu(NCR)6][Al(OC(CF3)2R′)4]2 affords very good yields (up to 96%) and high TOFs (up to 5000 h−1) under mild conditions. Using disubstituted olefins as substrates, high stereoselectivities are obtained at room temperature

  一系列阳离子铜（的的合成和表征II类型）的配合物[铜（NCR）6 ] [铝（OC（CF 3）2 R'）4 ] 2（R = CH 3中，Ph; R'=提出了CF 3，Ph，PhCH 3），其中引入了聚/全氟烷氧基铝酸盐作为弱配位阴离子（WCA）。各种烯烃，例如未反应的烯烃，例如丙烯酰胺的氮杂环化。乙基己-2-烯酸酯和1-癸烯， 和 N-甲苯磺酰基苯基碘丁烷在温和条件下，[Cu（NCR）6 ] [Al（OC（CF 3）2 R'）4 ] 2催化可提供非常好的收率（最高96％）和高TOF（最高5000 h -1）。使用二取代的烯烃作为底物，在室温下可获得高的立体选择性。迄今为止，所获得的氮丙啶的最高顺式 ： 反式比例（98：2）实现了顺二苯乙烯收率（85％）良好，TOF前景看好（> 2000 h -1）。对溶剂对产率和选择性的影响的研究表明，对于某些亲油底物（1-癸烯），极性较小的溶剂，例如 二氯甲烷
• TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles: Synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines
  作者：Qinglu Zuo、Zhichao Shi、Feng Zhan、Zhe Wang、Jin-Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151576

  日期：2020.3

  We developed an efficient method for synthesis of tetrafunctionalized 2-imidazolines using TfOH-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridine dicarboxylates and nitriles. This is the first report of C-N bond cleavage of N-tosylaziridine dicarboxylates catalyzed by Brønsted acid and the reaction worked well over wide scope of substrates in good to excellent yields under mild conditions. The

  我们开发了一种有效的方法，用于合成四官能化的2-咪唑啉，该方法使用TfOH催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯和腈的正式[3 + 2]环加成反应。这是关于由布朗斯台德酸催化的N-甲苯磺酰氮丙啶二羧酸酯的CN键裂解的首次报道，该反应在较宽的底物范围内均能在温和的条件下以良好或优异的收率很好地进行。该方法有可能应用于药物设计和四官能化的2-咪唑啉的合成。
• Efficient Ring Opening Reactions of<i>N</i>-Tosyl Aziridines with Amines and Water in Presence of Catalytic Amount of Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh、T. Venugopal Raju

  DOI：10.1246/cl.2003.82

  日期：2003.1

  complete regio- and stereoselectivity to give the corresponding diamines 2 and 3, respectively, in excellent yields, similar openings with water could only be achieved in the presence of a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate under very mild conditions furnishing the amino alcohols 4.

  虽然甲基胺和苄胺在乙腈中非常有效地打开 N-甲苯磺酰基氮丙啶 1 并具有完全的区域和立体选择性，分别以极好的收率得到相应的二胺 2 和 3，但只有在催化作用下才能实现与水类似的打开4. 在非常温和的条件下加入硝酸铈 (IV) 铵的量，以提供氨基醇 4.
• Aziridination of Olefins
  申请人：Karbal Pratibha Uttam

  公开号：US20120215011A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A process for aziridination of olefins using NaIO4/alkali metal bromide/H + /Chloramine-T combination in presence of dipolar aprotic solvent under ambient conditions to obtain aziridines is disclosed.

  公开了一种在二极无极溶剂存在下，在常温条件下使用NaIO4/碱金属溴化物/H+/氯胺-T组合对烯烃进行环氮化反应，以获得环氮化物的方法。