2-bromo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 6935-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: α-bromochalcone；2-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；2-Brom-1,3-diphenyl-propenon；Bromobenzylideneaceto phenone
• CAS: 6935-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: KRLKFHWRCHJJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 17, p. 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-bromo-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜在羰基化合物的α-质子磁共振中引起的溶剂转移

  摘要：

  已经确定了四氯化碳和二甲基亚砜中许多羰基化合物的α和β质子共振的化学位移。溶剂变化对α-质子共振的影响的大小似乎直接随其不稳定性而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80082-2

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Highly Diastereo‐ and Enantioselective Cyclization–[4+3] Annulation Cascades between 2‐(1‐Alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and Anthranils
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202001854

  日期：2020.6.22

  This work reports gold‐catalyzed [4+3]‐annulations of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with anthranils to yield epoxybenzoazepine products with excellent exo ‐diastereoselectivity (dr>25:1). The utility of this new gold catalysis is manifested by applicable substrates over a broad scope. More importantly, the enantioselective versions of these [4+3]‐cycloadditions have been developed satisfactorily with

  这项工作报告了2-（1-炔基）-2-烯丙基-1-酮与蒽的金催化[4 + 3]环化反应，可制得具有优异的外-非对映选择性（dr> 25：1）的环氧苯并ze庚因产品。这种新的金催化的实用性在广泛的范围内通过适用的底物得以证明。更重要的是，这些[4 + 3]-环加成物的对映体选择性是在环境温度（DCM，0°C）下用手性金催化剂令人满意地开发出来的。该ee值级别范围从88.0-99.9％。通过DFT计算，我们推测出逐步进行的路径，以合理化优选的外立体选择。
• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。
• Multichannel Reaction of α-Bromo­enones with 1,2-Diamines: Synthesis of 1,4-Diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes by Reaction with<i>N</i>-Unsubstituted 1,2-Diamines
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Alexander Yu. Rulev、Evgeniy V. Kondrashov、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Vyacheslav A. Chertkov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201501584

  日期：2016.3

  The reaction of 2-bromoenones with N-unsubstituted 1,2-diamines was studied. An easy access to 1,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-enes was developed. The multistep mechanism of the reaction is discussed. Final conclusions on the influence of the structure of the starting 2-bromoenones and 1,2-diamines on the direction of the reaction are established.

  研究了 2-溴烯酮与 N-未取代的 1,2-二胺的反应。开发了一种容易获得 1,4-二氮杂双环 [4.1.0] 庚-4-烯的方法。讨论了反应的多步机制。确定了起始 2-溴烯酮和 1,2-二胺的结构对反应方向的影响的最终结论。
• Novel Lanthanide Amides Incorporating Neutral Pyrrole Ligand in a Constrained Geometry Architecture: Synthesis, Characterization, Reaction, and Catalytic Activity
  作者：Fenhua Wang、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Hui Miao、Xiaoxia Gu、Yun Wei、Qingbing Yuan

  DOI：10.1021/om400409x

  日期：2013.7.22

  The first series of lanthanide amido complexes incorporating a neutral pyrrole ligand in a constrained geometry architecture were synthesized, and their bonding, reactions, and catalytic activities were studied. Treatment of [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 with 1 equiv of (N-C6H5NHCH2CH2)(2,5-Me2C4H2N) (1) afforded the first example of bisamido lanthanide complexes having the neutral pyrrole η5-bonded

  合成了在受限几何结构中结合中性吡咯配体的第一系列镧系酰胺配合物，并研究了它们的键合，反应和催化活性。的治疗[（ME 3 Si）的2 N] 3 LN（μ-Cl）的锂（THF）3与1的（当量Ñ -C 6 ħ 5 NHCH 2 CH 2）（2,5-ME 2 c ^ 4 ħ 2 N）（1），得到具有中性吡咯η双酰胺镧系络合物的第一例5键合的，以配制成[η金属5：η 1-（N -C 6 H 5 NCH 2 CH 2）（2,5-Me 2 C 4 H 2 N）] Ln [N（SiMe 3）2 ] 2（Ln = La（2）和Nd（3）） 。的反应[（ME 3 Si）的2 N] 3的Sm（μ-Cl）的锂（THF）3与2当量的1产生的复杂的[η 5：η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2） （2,5-我2c ^ 4 ħ 2 N）] [η 1 - （Ñ -C 6 ħ 5 NCH 2 CH 2）（2
• Cascade Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation/Alkene Isomerization Sequences: Synthesis of Indoles and Benzofurans
  作者：Myriam Yagoubi、Ana C. F. Cruz、Paula L. Nichols、Richard L. Elliott、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201004097

  日期：2010.10.18

  One route, two cycles: A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction combined with an isomerization step provided a straightforward synthetic route to both indoles and benzofurans (see scheme). Isolation and functionalization of intermediate alkene isomers allowed the formation of variants having substituents remote from the core.

  一种途径，两个循环：钯催化的分子内直接芳基化反应与异构化步骤相结合，提供了直接合成吲哚和苯并呋喃的途径（参见方案）。中间烯烃异构体的分离和官能化允许形成具有远离核的取代基的变体。