(E)-3-tert-butylnon-4-en-1-yn-3-ol | 1044846-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-tert-butylnon-4-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1044846-04-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: HMFNMWZQVDPQNF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-tert-butylnon-4-en-1-yn-3-ol 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.58h， 以62%的产率得到(E)-3-tert-butylnon-4-en-1-yn-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  研究了通过无环乙烯基丙二烯和醛的杂Diels-Alder反应制备的α-苯基吡喃衍生物的意外重排。

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的无环乙烯基丙二烯和醛作为杂二烯基的杂Diels-Alder反应。该反应使得能够以高收率，高的面部和区域选择性以及适度的内/外比制备吡喃衍生物。当使用苯甲醛作为异二烯亲和体时，根据反应条件获得重排产物。DFT计算用于研究重排，认为这是一个高度选择性的离子过程，受重排产物的稳定性驱动。

  DOI：

  10.1021/jo8010107
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2-dimethylnon-4-en-3-one 、 乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到(E)-3-tert-butylnon-4-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  研究了通过无环乙烯基丙二烯和醛的杂Diels-Alder反应制备的α-苯基吡喃衍生物的意外重排。

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的无环乙烯基丙二烯和醛作为杂二烯基的杂Diels-Alder反应。该反应使得能够以高收率，高的面部和区域选择性以及适度的内/外比制备吡喃衍生物。当使用苯甲醛作为异二烯亲和体时，根据反应条件获得重排产物。DFT计算用于研究重排，认为这是一个高度选择性的离子过程，受重排产物的稳定性驱动。

  DOI：

  10.1021/jo8010107

文献信息

• Study of an Unexpected Rearrangement of the α-Phenyl Pyrane Derivatives Prepared via Hetero-Diels−Alder Reaction of Acyclic Vinyl Allenes and Aldehydes
  作者：Juan M. Ruiz、David Regás、María M. Afonso、J. Antonio Palenzuela

  DOI：10.1021/jo8010107

  日期：2008.9.19

  between acyclic vinyl allenes and aldehydes as heterodienophiles was studied. This reaction allows for the preparation of pyrane derivatives in good yields, high facial and regioselectivity and moderate endo/exo ratio. When benzaldehyde was used as the heterodienophile, rearranged products were obtained depending on the reaction conditions. DFT calculations were used to study the rearrangement, concluding

  研究了路易斯酸催化的无环乙烯基丙二烯和醛作为杂二烯基的杂Diels-Alder反应。该反应使得能够以高收率，高的面部和区域选择性以及适度的内/外比制备吡喃衍生物。当使用苯甲醛作为异二烯亲和体时，根据反应条件获得重排产物。DFT计算用于研究重排，认为这是一个高度选择性的离子过程，受重排产物的稳定性驱动。