(+)-2-camphorcarboxaldehyde | 60244-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-2-camphorcarboxaldehyde
• 英文别名: endo-2-Formyl-bornan；(1S,2S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbaldehyde
• CAS: 60244-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: XKOGXRMDXIYVDT-KKZNHRDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-2-camphorcarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Moskal, Janusz; Leusen, Albert M. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 4, p. 141 - 142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic hydroformylation of (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene: stereoselective synthesis and spectroscopic characterization of (1S,2R,5S)-, (1S,2S,5S)-, (1R,2R,5R)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane
  作者：Fabrizio Azzaroni、Paolo Biscarini、Silvia Bordoni、Giuliano Longoni、Emanuela Venturini

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05778-n

  日期：1996.2

  (1S,5S)-(−)- and (1R,5R)-(+)-β-pinene have been hydroformylated in toluene to give (1S,2R,5S)- and (1R,2S,5R)-10-formylpinane with up to 95% diastereoselectivity using bimetallic CoRh(CO)7 as a catalyst; the latter was generated in situ from preformed Co2Rh2(CO)12 or a stoichiometric mixture of either [Rh4(CO)12] or [Rh6(CO)16] and [Co2(CO)8]. At 70–125°C and under 60 atm of syngas, the yields of hydroformylated

  （1 S，5 S）-（-）-和（1 R，5 R）-（+）- β- pine烯已在甲苯中加氢甲酰化，得到（1 S，2 R，5 S）-和（1 R使用双金属CoRh（CO）7作为催化剂，具有高达95％的非对映选择性的，2 S，5 R）-10-甲酰基pin烷; 后者由预制的Co 2 Rh 2（CO）12或[Rh 4（CO）12 ]或[Rh 6（CO）16 ]和[Co 2（CO）8 ]。在70–125°C和60atm的合成气下，加氢甲酰化产物的收率不会超过30％，这是因为β-pine烯会同时异构化为α-pine烯。在所有情况下，催化剂都是以可溶性羰基钴衍生物和包含大部分铑（主要为[Rh 6（CO）16 ] ）的晶体沉淀物的混合物形式回收的。通过在四氢呋喃中与作为催化剂前体的[Rh 4（CO）12 ]和[N（PPh 3）2 ] Cl的混合物进行反应，可获得相当的收率和非对映选择性。