5-Bromo-1H-indole-3-acetaldehyde | 31385-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-1H-indole-3-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 31385-01-0
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: APFWFTSCRBQMFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1H-indole-3-acetaldehyde 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5-溴-L-色氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-Bromo-1H-indole-3-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j

文献信息

• Stereospecific access to bridged [n.2.1] skeletons through gold-catalyzed tandem reaction of indolyl homopropargyl amides
  作者：Tong-De Tan、Xin-Qi Zhu、Mei Jia、Yongjia Lin、Jun Cheng、Yuanzhi Xia、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.019

  日期：2020.5

  cycloisomerization-initiated tandem reaction of Boc-protected indole tethered homopropargyl amides has been achieved. This method delivers a wide range of valuable bridged aza-[n.2.1] skeletons (n = 3–7) at room temperature with high diastereoselectivity and enantioselectivity by a chirality-transfer strategy. Moreover, the gold-catalyzed tandem reaction of homopropargyl alcohol is also achieved to produce

  摘要实现了由Boc保护的吲哚链式均炔丙基酰胺的高效金催化抗马氏复合环引发的串联反应。该方法可通过手性转移策略在室温下提供多种有价值的桥连氮杂[n.2.1]骨架（n = 3-7），具有高非对映选择性和对映选择性。此外，还实现了金炔丙醇的串联催化反应，以生产桥联的氧杂-[3.2.1]骨架。
• ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200062790A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement factor D comprising Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof wherein R 12 or R 13 on the A group is an aryl, heteroaryl or heterocycle (R 32 ) are provided. The inhibitors described herein target factor D and inhibit or regulate the complement cascade at an early and essential point in the alternative complement pathway, and reduce factor D's ability to modulate the classical and lectin complement pathways. The inhibitors of factor D described herein are capable of reducing the excessive activation of complement, which has been linked to certain autoimmune, inflammatory, and neurodegenerative diseases, as well as ischemia-reperfusion injury and cancer.
• US8193183B2
  申请人：——

  公开号：US8193183B2

  公开（公告）日：2012-06-05
• A facile approach to tryptophan derivatives for the total synthesis of argyrin analogues
  作者：Chou-Hsiung Chen、Sivaneswary Genapathy、Peter M. Fischer、Weng C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02107j

  日期：——

  A facile route has been established for the synthesis of indole-substituted (S)-tryptophans from corresponding indoles, which utilizes a chiral auxiliary-facilitated Strecker amino acid synthesis strategy. The chiral auxiliary reagents evaluated were (S)-methylbenzylamine and related derivatives. To illustrate the robustness of the method, eight optically pure (S)-tryptophan analogues were synthesized

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。