4-ethanoyl-2-methoxyphenyl methanesulfonate | 66338-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethanoyl-2-methoxyphenyl methanesulfonate
• 英文别名: 4-acetyl-2-methoxyphenyl mesylate；3-methoxy-4-methylsulphonyloxy-acetophenone；3-Methoxy-4-methylsulfonyloxy-acetophenon；4-Acetyl-2-methoxyphenyl methanesulfonate；(4-acetyl-2-methoxyphenyl) methanesulfonate
• CAS: 66338-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅S
• 分子量: 244.268
• InChiKey: KMMOVHRQNXNFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethanoyl-2-methoxyphenyl methanesulfonate 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1-(3-methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲磺酸烷基酯和甲苯磺酸酯的硼化反应及其在一锅顺序铃木-宫浦联芳的合成中的应用

  摘要：

  一锅之巅！描述了芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐的第一个钯催化的硼化反应。反应条件温和，并具有出色的官能团相容性（例如，R = CN，CHO，COOMe，C（O）R，NH 2或NH-吲哚；请参见方案）。Pd / MeO-CM-phos可在不对称联芳烃的制备中进行一锅法依次反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201100361
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 香草乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-ethanoyl-2-methoxyphenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯的羰基化

  摘要：

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。

  DOI：

  10.1021/ja711449e

文献信息

• A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Mesylates in Water or tBuOH/Water
  作者：Pui Yee Yeung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201005121

  日期：2010.11.15

  Cool and compatible: Aryl mesylates and tosylates underwent palladium‐catalyzed cyanation under mild, aqueous conditions at 65–80 °C (see scheme). In many cases, water could be used as the reaction medium without a cosolvent, and a variety of substituents R, such as keto, aldehyde, ester, free amine, and nitrile groups, remained intact during the transformation. Cy=cyclohexyl, Ms=methanesulfonyl,

  凉爽且相容：芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯在65-80°C的温和水溶液条件下经历了钯催化的氰化反应（请参见方案）。在许多情况下，可以将水用作没有助溶剂的反应介质，并且在转化过程中，各种取代基R（例如酮，醛，酯，游离胺和腈基）保持完整。Cy =环己基，Ms =甲磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基。
• An efficient palladium–benzimidazolyl phosphine complex for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl mesylates: facile ligand synthesis and metal complex characterization
  作者：Kin Ho Chung、Chau Ming So、Shun Man Wong、Chi Him Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc15972d

  日期：——

  A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the Suzuki-Miyaura coupling of aryl mesylates is still observed. This represents the lowest catalyst

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。
• Addressing Challenges in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Mesylates: Monoarylation of Ketones and Primary Alkyl Amines
  作者：Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201303305

  日期：2013.7.8

  Mor(DalPhos) for Me(sylates): Described are the first examples of ketone mono‐α‐arylation and primary aliphatic amine monoarylation employing aryl methanesulfonate coupling partners. A range of functionalized aryl mesylates were employed with dialkyl ketones, and also with primary and secondary amines as well as the otherwise challenging coupling partners acetone and methylamine. Ad=adamantyl.

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。
• Palladium-Catalyzed Phosphorylation of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03104

  日期：2015.12.4

  The first general palladium catalyst for the phosphorylation of aryl mesylates and tosylates is reported. The newly developed system exhibits excellent functional group compatibility. For instance, free amino, keto, ester, and amido groups, as well as heterocycles, remain intact during the course of reaction. The mesylated derivatives of biologically active compounds such as 17β-estradiol and 6-hydroxyflavone

  据报道，第一种用于芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯磷酸化的通用钯催化剂。新开发的系统具有出色的功能组兼容性。例如，游离氨基，酮，酯和酰胺基以及杂环在反应过程中保持完整。还显示了生物活性化合物（如17β-雌二醇和6-羟基黄酮）的甲磺酸化衍生物是适用的底物。描述了一种一锅磷酸化-氨基化序列，可轻松合成潜在的药效基团。
• Phenyl-2 indole derivatives
  申请人：Labaz

  公开号：US04129572A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  2-Phenyl-indole derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydroxy radical, a branched- or straight-chain alkyloxy group containing from 1 to 12 carbon atoms, an allyloxy or propargyloxy radical, a cylcoalkyloxy radical containing from 5 to 7 carbon atoms or a benzyloxy radical, R.sub.2 represents a hydroxy radical, an ethoxy, methylsulphonyloxy, benzenesulphonyloxy or toluenesulphonyloxy group and R.sub.3 represents a hydrogen atom, a hydroxy radical or a methoxy group. The said 2-phenyl-indole derivatives are useful in particular as stabilizers of polymers and co-polymers of vinyl chloride.

  2-苯基吲哚衍生物的一般化学式为：其中R.sub.1代表一个羟基自由基，一个含有1到12个碳原子的支链或直链烷氧基团，一个烯丙氧基或丙炔氧基自由基，一个含有5到7个碳原子的环烷氧基自由基或苄氧基自由基，R.sub.2代表一个羟基自由基，一个乙氧基，甲磺酰氧基，苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基团，R.sub.3代表一个氢原子，一个羟基自由基或一个甲氧基。所述的2-苯基吲哚衍生物特别适用于聚氯乙烯的稳定剂和共聚物。