1-[4-(4-Bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone | 3430-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(4-Bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone
• 英文别名: 4-(4-bromobutoxy)-3-methoxyphenyl ethanone；1-[4-(4-Bromobutoxy)3-methoxyphenyl]ethanone
• CAS: 3430-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• mdl: MFCD11213795
• 分子量: 301.18
• InChiKey: GRLLEUJTVGLTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 1-[4-(4-Bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以75%的产率得到1-(3-methoxy-4-(4-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)butoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  雷沙吉兰-高铁碱杂种作为单胺氧化酶-B和淀粉样β-聚集体对阿尔茨海默氏病的新型双重抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列雷沙吉兰-氯氰菊酯杂合体，以抑制单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白的聚集。发现大多数化合物是选择性的和高效的hMAO-B抑制剂，在纳摩尔中显示IC 50值，并显示出对淀粉样β聚集的中等抑制作用。7-（（5-（甲基（prop-2-yn-1-基）氨基）戊基]氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6j）是这项研究中鉴定出的最有趣的化合物，具有较高的hMAO-B效能（IC 50  = 4 nM）和选择性（SI> 25000）与参考选择性抑制剂雷沙吉兰（IC 50  = 141 nM，SI> 355）相比，对Aβ1-42具有良好的抑制活性聚集（40.78％，25μM）。动力学和分子建模研究表明6j是hMAO-B的竞争性可逆抑制剂。此外，化合物6j在SH-SY5Y细胞试验中显示出低毒性和良好的神经保护作用，并且根据平行人工膜通透性试验可以穿透血脑屏障。药代动力学分析表明，化合物6j在静脉和口服给

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112475
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 香草乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[4-(4-Bromobutoxy)-3-methoxyphenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  雷沙吉兰-高铁碱杂种作为单胺氧化酶-B和淀粉样β-聚集体对阿尔茨海默氏病的新型双重抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列雷沙吉兰-氯氰菊酯杂合体，以抑制单胺氧化酶和β-淀粉样蛋白的聚集。发现大多数化合物是选择性的和高效的hMAO-B抑制剂，在纳摩尔中显示IC 50值，并显示出对淀粉样β聚集的中等抑制作用。7-（（5-（甲基（prop-2-yn-1-基）氨基）戊基]氧基）苯并二氢吡喃-4-酮（6j）是这项研究中鉴定出的最有趣的化合物，具有较高的hMAO-B效能（IC 50  = 4 nM）和选择性（SI> 25000）与参考选择性抑制剂雷沙吉兰（IC 50  = 141 nM，SI> 355）相比，对Aβ1-42具有良好的抑制活性聚集（40.78％，25μM）。动力学和分子建模研究表明6j是hMAO-B的竞争性可逆抑制剂。此外，化合物6j在SH-SY5Y细胞试验中显示出低毒性和良好的神经保护作用，并且根据平行人工膜通透性试验可以穿透血脑屏障。药代动力学分析表明，化合物6j在静脉和口服给

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112475

文献信息

• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• 1-(arylthioalkyl, arylaminoalkyl or arylmethylenealkyl)-4-(heteroaryl)
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05605913A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. the compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  杂芳基哌啶、吡咯烷和哌嗪作为抗精神病和镇痛剂是有用的。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用治疗精神病有效量的其中一种化合物来治疗精神病。这些化合物的长效衍生物对于提供这些化合物的长期作用是有用的。通过向哺乳动物施用镇痛有效量的其中一种化合物，这些化合物也作为镇痛剂有用。
• Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05364866A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. The compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  吡啶基哌啶、吡咯烷和哌嗪等杂环哌啶类化合物可用作抗精神病和镇痛剂。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的抗精神病有效量来治疗精神病。这些化合物也可通过向哺乳动物施用其中一种化合物的镇痛有效量来用作镇痛剂。
• 3-(heteroaryl)-1-\x9b(2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yl)alkyl!pyrrolidines and
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776963A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. The compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  吡啶基哌啶、吡咯烷和哌嗪等杂环哌啶类化合物在抗精神病和镇痛药物中具有用途。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的精神病治疗有效量来治疗精神病。这些化合物的缓释衍生物对提供化合物的长效作用也是有用的。这些化合物还可通过向哺乳动物施用其中一种化合物的止痛有效量来用作镇痛剂。
• Heteroaryl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes as antipsychotic agents,
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05234931A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## where X is --O--, --S-- or --NH--; Y is hydrogen, halogen and loweralkoxy; p is 1 or 2; n is 2, 3 or 4; R is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, hydroxy, halogen, amino, loweralkylamino, nitro, loweralkylthio, trifluoromethoxy, cyano, trifluoromethyl, ##STR2## R.sub.1 is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, halogen, hydroxy, carboxyl, loweralkylamino, nitro, loweralkylthio, cyano, and trifluoromethyl; m is 1 or 2; a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof and, where applicable the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds and compositions of this invention are useful as antipsychotic agents, as 5-HT.sub.3 receptor antagonists and as inhibitors of the reuptake of serotonin.

  本发明涉及具有式##STR1##的化合物，其中X为--O--、--S--或--NH--; Y为氢、卤素和低级烷氧基；p为1或2；n为2、3或4；R为氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤素、氨基、低级烷基氨基、硝基、低级烷硫基、三氟甲氧基、氰基、三氟甲基，##STR2##R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、羟基、羧基、低级烷基氨基、硝基、低级烷硫基、氰基和三氟甲基；m为1或2；以及其药学上可接受的酸加成盐，以及在适用情况下，其几何异构体和光学异构体及外消旋混合物。本发明的化合物和组合物可作为抗精神病药物、5-HT3受体拮抗剂以及血清素再摄取抑制剂使用。