3-Hydroxy-1-phenyl-hex-1-en | 22596-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-Hydroxy-1-phenyl-hex-1-en
• 英文别名: 1-Phenyl-hexen-(1)-ol-(3)；1-Phenylhex-1-en-3-ol
• CAS: 22596-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DBYCACYFBVCKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1-phenyl-hex-1-en 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-acetyl-4-phenylnon-5-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基化

  摘要：

  催化量的1,2-二氯乙烷中的氯化钴（II）以高收率促进1,3-二羰基化合物与乙酸烯丙酯的烯丙基化。与乙酰乙酸甲酯和2-氧代环戊烷甲酸乙酯相比，戊烷-2,4-二酮的烯丙基化具有高度的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85380-1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 正丁醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-Hydroxy-1-phenyl-hex-1-en
  参考文献：
  名称：

  碱性高掺杂Cu氧化沸石X催化剂的设计与合成

  摘要：

  肉桂酸与醇的脱羧偶联以及烯烃与醛的氧化偶联是典型的有机反应。考虑到反应的特点和机理，合成了具有路易斯碱性位点的掺铜沸石X催化剂（Cu-X）​​，并用于两个反应。与Cu，Cu 2 O和CuBr 2催化剂（4-21％）相比，Cu-X催化剂（99％）在肉桂酸与醇类的脱羧偶联中显示出非凡的高活性。另外，Cu-X催化剂在烯烃与醛的氧化偶联中表现出优异的性能。Cu +与沸石骨架之间的强相互作用有利于Cu 2+和Cu +的转变在氧化还原过程中，提高了反应活性。更重要的是，Cu-X催化剂上的Lewis碱性位点可能有利于肉桂酸的吸附，导致C C键中的电子富集密度，因此大大提高了反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2016.01.030

文献信息

• Kheruze,Yu.I.; Petrov,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 2511 - 2515
  作者：Kheruze,Yu.I.、Petrov,A.A.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt catalyzed regioselective allylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Golak C. Maikap、M. Madhava Reddy、Manoj Mukhopadhyay、Beena Bhatia、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85380-1

  日期：1994.1

  Catalytic amount of Cobalt(II) chloride in 1,2-dichloroethane promotes the allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with allyl acetates in high yields. The allylation of pentane-2,4-dione is highly regioselective as compared with methylacetoacetate and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate.

  催化量的1,2-二氯乙烷中的氯化钴（II）以高收率促进1,3-二羰基化合物与乙酸烯丙酯的烯丙基化。与乙酰乙酸甲酯和2-氧代环戊烷甲酸乙酯相比，戊烷-2,4-二酮的烯丙基化具有高度的区域选择性。
• Design and synthesis of the basic Cu-doped zeolite X catalyst with high activity in oxidative coupling reactions
  作者：Shengchun Chen、Zhen Shao、Zhongxue Fang、Qun Chen、Ting Tang、Wenqian Fu、Lei Zhang、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.030

  日期：2016.6

  shows extraordinary high activity in the decarboxylative coupling of cinnamic acids with alcohols. In addition, the Cu-X catalyst presents excellent performance in the oxidative coupling of alkenes with aldehydes. The strong interaction between Cu+ and the zeolite framework benefits the transformation of Cu2+ and Cu+ in the redox process, enhancing the reaction activity. More importantly, the Lewis basic

  肉桂酸与醇的脱羧偶联以及烯烃与醛的氧化偶联是典型的有机反应。考虑到反应的特点和机理，合成了具有路易斯碱性位点的掺铜沸石X催化剂（Cu-X）​​，并用于两个反应。与Cu，Cu 2 O和CuBr 2催化剂（4-21％）相比，Cu-X催化剂（99％）在肉桂酸与醇类的脱羧偶联中显示出非凡的高活性。另外，Cu-X催化剂在烯烃与醛的氧化偶联中表现出优异的性能。Cu +与沸石骨架之间的强相互作用有利于Cu 2+和Cu +的转变在氧化还原过程中，提高了反应活性。更重要的是，Cu-X催化剂上的Lewis碱性位点可能有利于肉桂酸的吸附，导致C C键中的电子富集密度，因此大大提高了反应活性。