dimethyl 2-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate | 298195-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate
• CAS: 298195-01-4
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₇S
• 分子量: 585.762
• InChiKey: OVHCTAGOWICCGH-VOIDCHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 palladium diacetate 、 zinc chloride diethyl ether 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 dimethyl (1R,11R,12R,13S)-12-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-13-ethylsulfanyl-11-[(E)-oct-6-enyl]-5-oxo-4-thiatricyclo[7.3.1.02,6]trideca-2(6),9-diene-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP-263,114 (Phomoidride B) 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001664b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E,4E,11E)-3-(ethylsulfanylmethylidene)trideca-4,11-dienoate 在 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-[3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-oxopropyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  (-)-CP-263,114 (Phomoidride B) 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001664b

文献信息

• A New Synthetic Route to Phomoidride B and Its Derivatives
  作者：Yuki Hayashi、Tetsuji Itoh、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol034471c

  日期：2003.6.1

  We have developed a new synthetic route to phomoidride B, which could also be applied to the synthesis of phomoidride B derivatives using Pd-catalyzed coupling reaction of a thiolester with an organozinc reagent. In addition, direct construction of the maleic anhydride moiety has been achieved by a Pd-catalyzed carbonylation reaction.

  我们已经开发了一种新的苯甲醛化合物B的合成路线，该路线也可以用于Pd催化的巯基甲酸酯与有机锌试剂的偶联反应合成苯甲醛化物B衍生物。另外，通过Pd催化的羰基化反应已经实现了马来酸酐部分的直接构建。