2-phenoxy-N-quinolin-8-ylacetamide | 666212-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-N-quinolin-8-ylacetamide
• CAS: 666212-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD03864376
• 分子量: 278.31
• InChiKey: DBLVZPQILXYHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-N-quinolin-8-ylacetamide 、 甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 作用下， 反应 4.0h， 以46%的产率得到N-benzyl-2-phenoxy-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲苯衍生物与 N-(8-喹啉)酰胺通过 C(sp3)-H/N-H 交叉脱氢偶联进行苄基 C-H 酰胺化

  摘要：

  通过铜催化的甲苯衍生物和N- (8-喹啉)酰胺之间的 C(sp 3 )-H/N-H 交叉脱氢偶联，开发了一种有效的苄基 C-H 酰胺化方法。8-喹啉基团指导 N-H 键的活化，而不受喹啉 C-H 键或远程 C(sp 3 )-H 键的影响。该反应还表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性，产生了各种官能化的N-苄基叔酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133066
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 苯氧乙酸 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-phenoxy-N-quinolin-8-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel-Mediated Amide Bond Formation: An Environmentally Benign Method for Liquid-Phase Synthesis and Cytotoxic Activities of Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cc900135f