Oxepin | 1488-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Oxepin
• 英文别名: benzene oxide；Dihydroepoxybenzene；(1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene
• CAS: 1488-25-1
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: WDFZWSZNOFELJY-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.59°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9786 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxepin 在 三乙基硅烷 、 tetrafluoroboric acid 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (1S,2R,3S,6R)-6-氨基-4-环己烯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  从环己-1,4-二烯六步合成（-）-Conduramine A1，（-）-Conduramine A2和（-）-Conduramine E2

  摘要：

  报道了一种能够从环己-1,4-二烯以六个步骤（N-取代的衍生物为五个步骤）合成conduramines及其N-取代的衍生物（对映体或外消旋形式）的方法。该反应序列的关键特征包括适合数克规模的氧化苯的制备，以及在用伯胺处理后其有效的开环。所得氨基醇（40％HBF 4然后是m -CPBA水溶液）的环氧化反应伴随着原位水解开环，直接得到相应的N-取代的conduramine衍生物。这些可能会随后发生N-脱保护得到母体conduramines，如对映体纯（-）-conduramine A1，（-）-conduramine A2和（-）-conduramine E2的制备所证明的（后两者是第一次）。环氧化反应的选择性被认为是竞争性的铵导向的和羟基导向的环氧化过程的结果，然后是直接的（S N 2型）或共轭的（S N 2'型）开环反应。中间环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02914
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 过氧乙酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 Oxepin
  参考文献：
  名称：

  从环己-1,4-二烯六步合成（-）-Conduramine A1，（-）-Conduramine A2和（-）-Conduramine E2

  摘要：

  报道了一种能够从环己-1,4-二烯以六个步骤（N-取代的衍生物为五个步骤）合成conduramines及其N-取代的衍生物（对映体或外消旋形式）的方法。该反应序列的关键特征包括适合数克规模的氧化苯的制备，以及在用伯胺处理后其有效的开环。所得氨基醇（40％HBF 4然后是m -CPBA水溶液）的环氧化反应伴随着原位水解开环，直接得到相应的N-取代的conduramine衍生物。这些可能会随后发生N-脱保护得到母体conduramines，如对映体纯（-）-conduramine A1，（-）-conduramine A2和（-）-conduramine E2的制备所证明的（后两者是第一次）。环氧化反应的选择性被认为是竞争性的铵导向的和羟基导向的环氧化过程的结果，然后是直接的（S N 2型）或共轭的（S N 2'型）开环反应。中间环氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02914

文献信息

• Biocatalytic Aromaticity-Breaking Epoxidation of Naphthalene and Nucleophilic Ring-Opening Reactions
  作者：Wuyuan Zhang、Huanhuan Li、Sabry H. H. Younes、Patricia Gómez de Santos、Florian Tieves、Gideon Grogan、Martin Pabst、Miguel Alcalde、Adrian C. Whitwood、Frank Hollmann

  DOI：10.1021/acscatal.0c05588

  日期：2021.3.5

  epoxides could be valuable building blocks for organic synthesis giving access to a range of chiral trans-disubstituted cyclohexadiene synthons. Here, we show that naphthalene epoxides generated by fungal peroxygenases can be subjected to nucleophilic ring opening, yielding non-racemic trans-disubstituted cyclohexadiene derivates, which in turn can be used for further chemical transformations. This approach

  血红素-硫醇盐酶催化的芳族羟基化反应通过环氧化物中间体进行。这些芳族环氧化物可能是有机合成的有价值的组成部分，从而提供了一系列手性反式-二取代的环己二烯合成子的途径。在这里，我们表明由真菌过氧化酶产生的萘环氧化物可以经历亲核开环，产生非外消旋的反式二取代环己二烯衍生物，而后者又可以用于进一步的化学转化。这种方法可能代表合成天然产物和API的有前途的捷径。
• Kagabu, Shinzo; Kaiser, Clemens; Keller, Reinhold, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 741 - 756
  作者：Kagabu, Shinzo、Kaiser, Clemens、Keller, Reinhold、Becker, Paul G.、Mueller, Klaus-Helmuth、et. al.

  DOI：——

  日期：——
• KAGABU, SHINZO;KAISER, CLEMENS;KELLER, REINHOLD;BECKER, PAUL G.;MULLER, K+, CHEM. BER., 121,(1988) N 4, 741-756
  作者：KAGABU, SHINZO、KAISER, CLEMENS、KELLER, REINHOLD、BECKER, PAUL G.、MULLER, K+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (−)-Conduramine A1, (−)-Conduramine A2 and (−)-Conduramine E2 in Six Steps from Cyclohexa-1,4-diene
  作者：Solange Da Silva Pinto、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02914

  日期：2019.10.4

  N-substituted conduramine derivatives directly. These may undergo subsequent N-deprotection to give the parent conduramines, as demonstrated by the preparation of enantiopure (−)-conduramine A1, (−)-conduramine A2, and (−)-conduramine E2 (the latter two for the first time). The selectivity of the epoxidation reaction is proposed to be the result of competitive ammonium-directed and hydroxyl-directed epoxidation

  报道了一种能够从环己-1,4-二烯以六个步骤（N-取代的衍生物为五个步骤）合成conduramines及其N-取代的衍生物（对映体或外消旋形式）的方法。该反应序列的关键特征包括适合数克规模的氧化苯的制备，以及在用伯胺处理后其有效的开环。所得氨基醇（40％HBF 4然后是m -CPBA水溶液）的环氧化反应伴随着原位水解开环，直接得到相应的N-取代的conduramine衍生物。这些可能会随后发生N-脱保护得到母体conduramines，如对映体纯（-）-conduramine A1，（-）-conduramine A2和（-）-conduramine E2的制备所证明的（后两者是第一次）。环氧化反应的选择性被认为是竞争性的铵导向的和羟基导向的环氧化过程的结果，然后是直接的（S N 2型）或共轭的（S N 2'型）开环反应。中间环氧化物。