3-(butyloxy)quinoline | 1239478-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(butyloxy)quinoline
• 英文别名: 3-Butoxyquinoline；3-butoxyquinoline
• CAS: 1239478-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HYTBNNCYOVLAKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butyloxy)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS TOLL-LIKE 8

  摘要：

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于治疗需要TLR8激动剂的情况。药物组合物可以包括任何成分，例如载体、稀释剂、赋形剂、填料或其他在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形态、溶剂合剂，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的辅助剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文描述的任何一个化学式或其衍生物。

  公开号：

  WO2015095780A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹啉 、 1-碘丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3-(butyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 8 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS TOLL-LIKE 8

  摘要：

  本文描述的化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是TLR激动剂，例如TLR8激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，并用于治疗需要TLR8激动剂的情况。药物组合物可以包括任何成分，例如载体、稀释剂、赋形剂、填料或其他在药物组合物中常见的成分。这些化合物可以是本文所述的化合物，以及其衍生物、前药、盐、立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性，或互变异构体、多晶形态、溶剂合剂，或其组合。因此，这些化合物可以用作疫苗的辅助剂，以及用于本文描述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文描述的任何一个化学式或其衍生物。

  公开号：

  WO2015095780A1

文献信息

• Light‐Promoted Nickel Catalysis: Etherification of Aryl Electrophiles with Alcohols Catalyzed by a Ni ^II ‐Aryl Complex
  作者：Liu Yang、Huan‐Huan Lu、Chu‐Hui Lai、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Fengyi Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202003359

  日期：2020.7.27

  highly effective C−O coupling reaction of (hetero)aryl electrophiles with primary and secondary alcohols is reported. Catalyzed by a NiII‐aryl complex under long‐wave UV (390–395 nm) irradiation in the presence of a soluble amine base without any additional photosensitizer, the reaction enables the etherification of aryl bromides and aryl chlorides as well as sulfonates with a wide range of primary

  据报道，（杂）芳基亲电试剂与伯醇和仲醇的高效C-O偶联反应。在可溶性胺碱的存在下，在没有任何其他光敏剂的情况下，在长波紫外线（390–395 nm）辐射下，由Ni II-芳基络合物催化，该反应可以使芳基溴化物和芳基氯化物以及磺酸盐与多种伯和仲脂族醇，可提供合成上重要的醚。分子内CO偶联也是可能的。该反应似乎通过Ni I -Ni III催化循环进行。
• A General and Efficient Catalyst for Palladium-Catalyzed C−O Coupling Reactions of Aryl Halides with Primary Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Alexey G. Sergeev、Pazhamalai Anbarasan、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja103248d

  日期：2010.8.25

  An efficient procedure for palladium-catalyzed coupling reactions of (hetero)aryl bromides and chlorides with primary aliphatic alcohols has been developed. Key to the success is the synthesis and exploitation of the novel bulky di-1-adamantyl-substituted bipyrazolylphosphine ligand L6. Reaction of aryl halides including activated, nonactivated, and (hetero)aryl bromides as well as aryl chlorides with

  已开发出钯催化的（杂）芳基溴化物和氯化物与脂肪伯醇偶联反应的有效方法。成功的关键是合成和开发了新型庞大的二-1-金刚烷基取代的双吡唑基膦配体 L6。芳基卤化物，包括活化的、非活化的和（杂）芳基溴化物以及芳基氯化物与伯醇反应，以高产率得到相应的烷基芳基醚。值得注意的是，伯醇在仲醇和叔醇存在下的官能化具有出色的区域选择性。
• A Single Phosphine Ligand Allows Palladium-Catalyzed Intermolecular CO Bond Formation with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Xiaoxing Wu、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104361

  日期：2011.10.10

  Forging a bond: An efficient, general palladium catalyst for CO bond‐forming reactions of secondary and primary alcohols with a range of aryl halides has been developed using the ligand 1. Heteroaryl halides, and for the first time, electron‐rich aryl halides can be coupled with secondary alcohols. A diverse set of substrate combinations are possible with just a single ligand, thus obviating the need

  形成键：使用配体1开发了一种高效、通用的钯催化剂，用于仲醇和伯醇与一系列芳基卤化物的C  O 键形成反应。杂芳基卤化物和富电子芳基卤化物首次可以与仲醇偶联。只需一个配体即可实现多种底物组合，因此无需调查多个配体。
• Toll-like receptor 8 agonists
  申请人：The University Of Kansas

  公开号：US10654807B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Compounds described herein can be used for therapeutic purposes. The compounds can be TLR agonists, such as TLR8 agonists. The compounds can be included in pharmaceutical compositions and used for therapies were being a TLR8 agonist is useful. The pharmaceutical compositions can include any ingredients, such as carries, diluents, excipients, fillers or the like that are common in pharmaceutical compositions. The compounds can be those illustrated or described herein as well as derivative thereof, prodrug thereof, salt thereof, or stereoisomer thereof, or having any chirality at any chiral center, or tautomer, polymorph, solvate, or combinations thereof. As such, the compounds can be used as adjuvants in vaccines as well as for other therapeutic purposes described herein. The compounds can have any one of the formulae described herein or derivative thereof.

  本文所述化合物可用于治疗目的。这些化合物可以是 TLR 激动剂，如 TLR8 激动剂。这些化合物可以包含在药物组合物中，用于治疗TLR8激动剂有用的疾病。药物组合物可以包括任何成分，例如药物组合物中常见的载体、稀释剂、赋形剂、填料或类似物。化合物可以是本文图示或描述的化合物，也可以是其衍生物、原药、盐或立体异构体，或在任何手性中心具有任何手性的化合物，或同系物、多晶型物、溶胶或其组合。因此，这些化合物可用作疫苗佐剂，也可用于本文所述的其他治疗目的。这些化合物可以具有本文所述的任何一种式子或其衍生物。
• Structure-Based Design of Novel Human Toll-like Receptor 8 Agonists
  作者：Hari Prasad Kokatla、Diptesh Sil、Hiromi Tanji、Umeharu Ohto、Subbalakshmi S. Malladi、Lauren M. Fox、Toshiyoki Shimizu、Sunil A. David

  DOI：10.1002/cmdc.201300573

  日期：2014.4

  AbstractToll‐like receptor (TLR)‐8 agonists activate adaptive immune responses by inducing robust production of T helper 1‐polarizing cytokines, suggesting that TLR8‐active compounds might be promising candidate vaccine adjuvants. Recently, a C2‐butyl furo[2,3‐c]quinoline was reported with purely TLR8 agonistic activity. This compound was successfully co‐crystallized with the human TLR8 ectodomain, and the co‐crystal structure revealed ligand‐induced reorganization of the binding pocket of TLR8. The loss of a key hydrogen bond between the oxygen atom of the furanyl ring of the agonist and Thr 574 in TLR8 suggested that the furan ring is dispensable. Employing a disconnection strategy, 3‐ and 4‐substituted aminoquinolines were investigated. Focused structure‐based ligand design studies led to the identification of 3‐pentyl‐quinoline‐2‐amine as a novel, structurally simple, and highly potent human TLR8‐specific agonist (EC50=0.2 μM). Preliminary evaluation of this compound in ex vivo human blood assay systems revealed that it retains prominent cytokine‐inducing activity. Together, these results indicate the suitability of this compound as a novel vaccine adjuvant, warranting further investigation.